The nonribosomal synthesis of diketopiperazines in tRNA-dependent cyclodipeptide synthase pathways

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 9, 2012, Pages 961-979

  Belin, Pascal ^a   Moutiez, Mireille ^a   Lautru, Sylvie ^b   Seguin, Jérôme ^a   Pernodet, Jean Luc ^b   Gondry, Muriel ^a  

^a SERVICE DE CHIMIE BIOORGANIQUE ET DE MARQUAGE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOACYL TRANSFER RNA; BIOLOGICAL PRODUCT; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PEPTIDE SYNTHASE; PIPERAZINEDIONE;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOLOGICAL AGENTS; DIKETOPIPERAZINES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE SYNTHASES; PROTEIN CONFORMATION; RNA, TRANSFER, AMINO ACYL;

EID: 84865007362     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np20010d     Document Type: Review

References (153)

1. C. Prasad Peptides 1995 16 151 164
2. R. M. Huang X. F. Zhou T. H. Xu X. W. Yang Y. H. Liu Chem. Biodiversity 2010 7 2809 2829
3. A. Magyar Y. D. Zhang H. Kohn W. R. Widger J. Biol. Chem. 1996 271 25369 25374
4. C. C. Cain D. H. Lee R. H. Waldo A. T. Henry E. J. Casida M. C. Wani M. E. Wall N. H. Oberlies J. O. Falkinham Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2113 2117
5. H. Kohn W. Widger Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2005 5 273 295
6. K. Strom J. Sjogren A. Broberg J. Schnurer Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 4322 4327
7. R. Musetti R. Polizzotto A. Vecchione S. Borselli L. Zulini M. D'Ambrosio L. S. di Toppi I. Pertot Micron 2007 38 643 650
8. P. L. Rodriguez L. Carrasco J. Virol. 1992 66 1971 1976
9. D. E. Williams K. Bombuwala E. Lobkovsky E. Dilip de Silva V. Karunaratne T. M. Allen J. Clardy R. J. Andersen Tetrahedron Lett. 1998 39 9579 9582
10. K. Kanoh S. Kohno J. Katada Y. Hayashi M. Muramatsu I. Uno Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 1130 1133
11. H. Kanzaki S. Yanagisawa T. Nitoda Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 2341 2345
12. J. M. Jia X. C. Ma C. F. Wu L. J. Wu G. S. Hu Chem. Pharm. Bull. 2005 53 582 583
13. P. Waring J. Beaver Gen. Pharmacol. 1996 27 1311 1316
14. A. Minelli S. Grotelli A. Mierla F. Pinnen I. Cacciatore I. Bellezza Int. J. Biochem. Cell Biol. 2012
15. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Mol. Diversity 2000 5 289 304
16. P. M. Fischer J. Pept. Sci. 2003 9 9 35
17. J. C. O'Neill H. E. Blackwell Comb. Chem. High Throughput Screening 2007 10 857 876
18. R. M. Williams C. A. Durham Chem. Rev. 1988 88 511 540
19. P. J. Milne A. L. Hunt K. Rostoll J. J. Van Der Walt C. J. M. Graz J. Pharm. Pharmacol. 1998 50 1331 1337
20. K. McCleland P. J. Milne F. R. Lucieto C. Frost S. C. Brauns M. Van De Venter J. Du Plessis K. Dyason J. Pharm. Pharmacol. 2004 56 1143 1153
21. G. Kilian H. Jamie S. C. Brauns K. Dyason P. J. Milne Pharmazie 2005 60 305 309
22. F. R. Lucietto P. J. Milne G. Kilian C. L. Frost M. Van De Venter Peptides 2006 27 2706 2714
23. M. B. Martins I. Carvalho Tetrahedron 2007 63 9923 9932
24. C. J. M. Graz G. D. Grant S. C. Brauns A. Hunt H. Jamie P. J. Milne J. Pharm. Pharmacol. 2000 52 75 82
25. E. van der Merwe D. Huang D. Peterson G. Kilian P. J. Milne M. Van de Venter C. Frost Peptides 2008 29 1305 1311
26. M. Teixido E. Zurita M. Malakoutikhah T. Tarrago E. Giralt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11802 11813
27. G. Degrassi C. Aguilar M. Bosco S. Zahariev S. Pongor V. Venturi Curr. Microbiol. 2002 45 250 254
28. M. T. Holden S. Ram Chhabra R. de Nys P. Stead N. J. Bainton P. J. Hill M. Manefield N. Kumar M. Labatte D. England S. Rice M. Givskov G. P. Salmond G. S. Stewart B. W. Bycroft S. Kjelleberg P. Williams Mol. Microbiol. 1999 33 1254 1266
29. D. K. Park K. E. Lee C. H. Baek I. H. Kim J. H. Kwon W. K. Lee K. H. Lee B. S. Kim S. H. Choi K. S. Kim J. Bacteriol. 2006 188 2214 2221
30. J. Li W. Wang S. X. Xu N. A. Magarvey J. K. McCormick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 3360 3365
31. D. M. Gardiner A. J. Cozijnsen L. M. Wilson M. S. Pedras B. J. Howlett Mol. Microbiol. 2004 53 1307 1318
32. R. R. King L. A. Calhoun Phytochemistry 2009 70 833 841
33. R. Ortiz-Castro C. Diaz-Perez M. Martinez-Trujillo R. E. Del Rio J. Campos-Garcia J. Lopez-Bucio Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 7253 7258
34. S. Lautru M. Gondry R. Genet J. L. Pernodet Chem. Biol. 2002 9 1355 1364
35. M. Gondry L. Sauguet P. Belin R. Thai R. Amouroux C. Tellier K. Tuphile M. Jacquet S. Braud M. Courcon C. Masson S. Dubois S. Lautru A. Lecoq S. Hashimoto R. Genet J. L. Pernodet Nat. Chem. Biol. 2009 5 414 420
36. M. Gondry S. Lautru G. Fusai G. Meunier A. Menez R. Genet Eur. J. Biochem. 2001 268 1712 1721
37. M. R. Tang D. Sternberg R. K. Behr A. Sloma R. M. Berka Ind. Biotechnol. 2006 2 66 74
38. L. Bonnefond T. Arai Y. Sakaguchi T. Suzuki R. Ishitani O. Nureki Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 3912 3917
39. M. J. Cryle S. G. Bell I. Schlichting Biochemistry 2010 49 7282 7296
40. M. W. Vetting S. S. Hegde J. S. Blanchard Nat. Chem. Biol. 2010 6 797 799
41. P. Belin M. H. Le Du A. Fielding O. Lequin M. Jacquet J. B. Charbonnier A. Lecoq R. Thai M. Courcon C. Masson C. Dugave R. Genet J. L. Pernodet M. Gondry Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 7426 7431
42. D. Leys C. G. Mowat K. J. McLean A. Richmond S. K. Chapman M. D. Walkinshaw A. W. Munro J. Biol. Chem. 2003 278 5141 5147
43. H. E. Seward A. Roujeinikova K. J. McLean A. W. Munro D. Leys J. Biol. Chem. 2006 281 39437 39443
44. K. Fukushima K. Yazawa T. Arai J. Antibiot. 1973 26 175 176
45. K. J. McLean P. Carroll D. G. Lewis A. J. Dunford H. E. Seward R. Neeli M. R. Cheesman L. Marsollier P. Douglas W. E. Smith I. Rosenkrands S. T. Cole D. Leys T. Parish A. W. Munro J. Biol. Chem. 2008 283 33406 33416
46. J. Seguin M. Moutiez Y. Li P. Belin A. Lecoq M. Fonvielle J. B. Charbonnier J. L. Pernodet M. Gondry Chem. Biol. 2011 18 1362 1368
47. H. von Döhren Nat. Chem. Biol. 2009 5 374 375
48. U. L. RajBhandary D. Söll Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5285 5286
49. K. Dare M. Ibba Wiley Interdiscip. Rev.: RNA 2012 3 247 264
50. D. Jahn E. Verkamp D. Söll Trends Biochem. Sci. 1992 17 215 218
51. H. Roy M. Ibba Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 4667 4672
52. K. Watanabe Y. Toh K. Suto Y. Shimizu N. Oka T. Wada K. Tomita Nature 2007 449 867 871
53. J. L. Mainardi R. Villet T. D. Bugg C. Mayer M. Arthur FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 386 408
54. S. Biarrotte-Sorin A. P. Maillard J. Delettre W. Sougakoff M. Arthur C. Mayer Structure 2004 12 257 267
55. T. E. Benson D. B. Prince V. T. Mutchler K. A. Curry A. M. Ho R. W. Sarver J. C. Hagadorn G. H. Choi R. L. Garlick Structure 2002 10 1107 1115
56. W. J. Zhang I. Ntai N. L. Kelleher C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 12249 12253
57. L. Sauguet M. Moutiez Y. Li P. Belin J. Seguin M. H. Le Du R. Thai C. Masson M. Fonvielle J. L. Pernodet J. B. Charbonnier M. Gondry Nucleic Acids Res. 2011 39 4475 4489
58. S. T. Rao M. G. Rossmann J. Mol. Biol. 1973 76 241 256
59. G. Eriani M. Delarue O. Poch J. Gangloff D. Moras Nature 1990 347 203 206
60. J. G. Arnez D. Moras Trends Biochem. Sci. 1997 22 211 216
61. S. Cusack C. Berthet-Colominas M. Hartlein N. Nassar R. Leberman Nature 1990 347 249 255
62. M. Ibba D. Söll Annu. Rev. Biochem. 2000 69 617 650
63. T. Kobayashi O. Nureki R. Ishitani A. Yaremchuk M. Tukalo S. Cusack K. Sakamoto S. Yokoyama Nat. Struct. Biol. 2003 10 425 432
64. Y. Zhang L. Wang P. G. Schultz I. A. Wilson Protein Sci. 2005 14 1340 1349
65. M. Kuratani H. Sakai M. Takahashi T. Yanagisawa T. Kobayashi K. Murayama L. Chen Z. J. Liu B. C. Wang C. Kuroishi S. Kuramitsu T. Terada Y. Bessho M. Shirouzu S. Sekine S. Yokoyama J. Mol. Biol. 2006 355 395 408
66. N. Shen L. Guo B. Yang Y. Jin J. Ding Nucleic Acids Res. 2006 34 3246 3258
67. M. Zhou X. Dong N. Shen C. Zhong J. Ding Nucleic Acids Res. 2010 38 3399 3413
68. M. Tsunoda Y. Kusakabe N. Tanaka S. Ohno M. Nakamura T. Senda T. Moriguchi N. Asai M. Sekine T. Yokogawa K. Nishikawa K. T. Nakamura Nucleic Acids Res. 2007 35 4289 4300
69. G. Lahoud Y. M. Hou Nat. Chem. Biol. 2010 6 795 796
70. L. Aravind R. F. de Souza L. M. Iyer Biol. Direct 2010 5 48
71. L. Aravind V. Anantharaman E. V. Koonin Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002 48 1 14
72. P. Schimmel L. Ribas De Pouplana Trends Biochem. Sci. 2000 25 207 209
73. C. Francklyn J. J. Perona J. Puetz Y. M. Hou RNA 2002 8 1363 1372
74. M. Blaise H. D. Becker J. Lapointe C. Cambillau R. Giegé D. Kern Biochimie 2005 87 847 861
75. M. Blaise V. Olieric C. Sauter B. Lorber B. Roy S. Karmakar R. Banerjee H. D. Becker D. Kern J. Mol. Biol. 2008 381 1224 1237
76. D. Sareen M. Steffek G. L. Newton R. C. Fahey Biochemistry 2002 41 6885 6890
77. M. Mocibob N. Ivic S. Bilokapic T. Maier M. Luic N. Ban I. Weygand-Durasevic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 14585 14590
78. L. Sauguet, PhD thesis of the University Paris-Sud of Orsay "Cyclodipeptide synthases, a new family of peptide bond-forming enzymes", 2008
79. K. Suto Y. Shimizu K. Watanabe T. Ueda S. Fukai O. Nureki K. Tomita EMBO J. 2006 25 5942 5950
80. M. Beringer M. V. Rodnina Mol. Cell 2007 26 311 321
81. M. Fonvielle M. Chemama M. Lecerf R. Villet P. Busca A. Bouhss M. Etheve-Quelquejeu M. Arthur Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5115 5119
82. K. Noda, Y. Shimohigashi and N. Izumiya, α,β-Dehydro-amino acids and peptides, Academic Press, New York, 1983
83. C. H. Stammer, Dehydroamino acids and peptides, Marcel Dekker Inc., New York, 1982
84. H. Kanzaki D. Imura T. Nitoda K. Kawazu J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999 6 265 270
85. H. Kanzaki S. Yanagisawa T. Nitoda J. Antibiot. 2000 53 1257 1264
86. H. Kanzaki D. Imura R. Sashida A. Kobayashi K. Kawazu J. Antibiot. 1999 52 1017 1022
87. C.-G. Shin M. Hayakawa K. Mikami J. Yoshimura Tetrahedron Lett. 1977 10 863 836
88. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611 650
89. E. M. Isin F. P. Guengerich Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1770 314 329
90. I. G. Denisov T. M. Makris S. G. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253 2277
91. F. Hannemann A. Bichet K. M. Ewen R. Bernhardt Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1770 330 344
92. T. Furuya T. Nishi D. Shibata H. Suzuki D. Ohta K. Kino Chem. Biol. 2008 15 563 572
93. K. J. McLean M. R. Cheesman S. L. Rivers A. Richmond D. Leys S. K. Chapman G. A. Reid N. C. Price S. M. Kelly J. Clarkson W. E. Smith A. W. Munro J. Inorg. Biochem. 2002 91 527 541
94. S. T. Cole R. Brosch J. Parkhill T. Garnier C. Churcher D. Harris S. V. Gordon K. Eiglmeier S. Gas C. E. Barry, III.F. Tekaia K. Badcock D. Basham D. Brown T. Chillingworth R. Connor R. Davies K. Devlin T. Feltwell S. Gentles N. Hamlin S. Holroyd T. Hornsby K. Jagels A. Krogh J. McLean S. Moule L. Murphy K. Oliver J. Osborne M. A. Quail M. A. Rajandream J. Rogers S. Rutter K. Seeger J. Skelton R. Squares S. Squares J. E. Sulston K. Taylor S. Whitehead B. G. Barrell Nature 1998 393 537 544
95. P. Roback J. Beard D. Baumann C. Gille K. Henry S. Krohn H. Wiste M. I. Voskuil C. Rainville R. Rutherford Nucleic Acids Res. 2007 35 5085 5095
96. Q. Gao K. E. Kripke A. J. Saldanha W. Yan S. Holmes P. M. Small Microbiology 2005 151 5 14
97. A. G. Tsolaki A. E. Hirsh K. DeRiemer J. A. Enciso M. Z. Wong M. Hannan Y. O. Goguet de la Salmoniere K. Aman M. Kato-Maeda P. M. Small Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 4865 4870
98. O. Pylypenko I. Schlichting Annu. Rev. Biochem. 2004 73 991 1018
99. J. C. MacDonald G. M. Whitesides Chem. Rev. 1994 94 2383 2420
100. K. D. Kopple D. H. Marr J. Am. Chem. Soc. 1967 89 6193 6200
101. A. D. Hanson A. Pribat J. C. Waller V. de Crecy-Lagard Biochem. J. 2009 425 1 11
102. N. Saitou M. Nei Mol. Biol. Evol. 1987 4 406 425
103. M. N. Alekshun S. B. Levy Trends Microbiol. 1999 7 410 413
104. D. W. Ellison V. L. Miller Curr. Opin. Microbiol. 2006 9 153 159
105. S. S. Pao I. T. Paulsen M. H. Saier, Jr Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1998 62 1 34
106. C. Loenarz C. J. Schofield Nat. Chem. Biol. 2008 4 152 156
107. M. W. Fraaije N. M. Kamerbeek W. J. H. van Berkel D. B. Janssen FEBS Lett. 2002 518 43 47
108. D. M. Ziegler Trends Pharmacol. Sci. 1990 11 321 324
109. M. Stehr H. Diekmann L. Smau O. Seth S. Ghisla M. Singh P. Macheroux Trends Biochem. Sci. 1998 23 56 57
110. I. Sa-Correia S. C. dos Santos M. C. Teixeira T. R. Cabrito N. P. Mira Trends Microbiol. 2009 17 22 31
111. N. Noinaj M. Guillier T. J. Barnard S. K. Buchanan Annu. Rev. Microbiol. 2010 64 43 60
112. P. Cornelis Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 86 1637 1645
113. S. Caboche M. Pupin V. Leclere A. Fontaine P. Jacques G. Kucherov Nucleic Acids Res. 2008 36 D326 D331
114. M. Strieker A. Tanovic M. A. Marahiel Curr. Opin. Struct. Biol. 2010 20 234 240
115. J. L. Meier M. D. Burkart Chem. Soc. Rev. 2009 38 2012 2045
116. A. Koglin C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2009 26 987 1000
117. M. A. Marahiel J. Pept. Sci. 2009 15 799 807
118. M. A. Marahiel L. O. Essen Methods Enzymol. 2009 458 337 351
119. S. Donadio P. Monciardini M. Sosio Nat. Prod. Rep. 2007 24 1073 1109
120. J. Grunewald M. A. Marahiel Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006 70 121 146
121. R. Finking M. A. Marahiel Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 453 488
122. G. L. Challis J. H. Naismith Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 748 756
123. D. Schwarzer R. Finking M. A. Marahiel Nat. Prod. Rep. 2003 20 275 287
124. M. A. Marahiel T. Stachelhaus H. D. Mootz Chem. Rev. 1997 97 2651 2674
125. E. Conti T. Stachelhaus M. A. Marahiel P. Brick EMBO J. 1997 16 4174 4183
126. T. Stachelhaus H. D. Mootz M. A. Marahiel Chem. Biol. 1999 6 493 505
127. G. L. Challis J. Ravel C. A. Townsend Chem. Biol. 2000 7 211 224
128. C. Rausch T. Weber O. Kohlbacher W. Wohlleben D. H. Huson Nucleic Acids Res. 2005 33 5799 5808
129. M. Rottig M. H. Medema K. Blin T. Weber C. Rausch O. Kohlbacher Nucleic Acids Res. 2011 39 W362 W367
130. V. Miao M. F. Coeffet-Le Gal K. Nguyen P. Brian J. Penn A. Whiting J. Steele D. Kau S. Martin R. Ford T. Gibson M. Bouchard S. K. Wrigley R. H. Baltz Chem. Biol. 2006 13 269 276
131. M. Hahn T. Stachelhaus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15585 15590
132. K. Eppelmann T. Stachelhaus M. A. Marahiel Biochemistry 2002 41 9718 9726
133. H. D. Mootz N. Kessler U. Linne K. Eppelmann D. Schwarzer M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10980 10981
134. K. T. Nguyen D. Ritz J. Q. Gu D. Alexander M. Chu V. Miao P. Brian R. H. Baltz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 17462 17467
135. B. Wilkinson J. Micklefield Nat. Chem. Biol. 2007 3 379 386
136. S. Lautru G. L. Challis Microbiology 2004 150 1629 1636
137. T. Stachelhaus H. D. Mootz V. Bergendahl M. A. Marahiel J. Biol. Chem. 1998 273 22773 22781
138. A. W. Schultz D. C. Oh J. R. Carney R. T. Williamson D. W. Udwary P. R. Jensen S. J. Gould W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4507 4516
139. O. Lazos M. Tosin A. L. Slusarczyk S. Boakes J. Cortes P. J. Sidebottom P. F. Leadlay Chem. Biol. 2010 17 160 173
140. S. Oide W. Moeder S. Krasnoff D. Gibson H. Haas K. Yoshioka B. G. Turgeon Plant Cell 2006 18 2836 2853
141. S. E. Wilhite R. D. Lumsden D. C. Straney Appl. Environ. Microbiol. 2001 67 5055 5062
142. F. G. Healy M. Wach S. B. Krasnoff D. M. Gibson R. Loria Mol. Microbiol. 2000 38 794 804
143. S. Maiya A. Grundmann S. M. Li G. Turner ChemBioChem 2006 7 1062 1069
144. T. Correia N. Grammel I. Ortel U. Keller P. Tudzynski Chem. Biol. 2003 10 1281 1292
145. C. Garcia-Estrada R. V. Ullan S. M. Albinos M. A. Fernandez-Bodega P. Durek H. von Dohren J. F. Martin Chem. Biol. 2011 18 1499 1512
146. W. B. Yin A. Grundmann J. Cheng S. M. Li J. Biol. Chem. 2009 284 100 109
147. D. M. Gardiner B. J. Howlett FEMS Microbiol. Lett. 2005 248 241 248
148. C. Rausch I. Hoof T. Weber W. Wohlleben D. H. Huson BMC Evol. Biol. 2007 7 78
149. C. T. Walsh H. Chen T. A. Keating B. K. Hubbard H. C. Losey L. Luo C. G. Marshall D. A. Miller H. M. Patel Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 525 534
150. E. G. Johnson S. B. Krasnoff D. R. Bignell W. C. Chung T. Tao R. J. Parry R. Loria D. M. Gibson Mol. Microbiol. 2009 73 409 418
151. B. Altincicek A. Vilcinskas Front. Zool. 2007 4 18
152. C. C. Liu P. G. Schultz Annu. Rev. Biochem. 2010 79 413 444
153. K. Tamura D. Peterson N. Peterson G. Stecher M. Nei S. Kumar Mol. Biol. Evol. 2011 28 2731 2739