Solid-phase and microwave-assisted syntheses of 2,5-diketopiperazines: Small molecules with great potential

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 10, Issue 10, 2007, Pages 857-876

  O'Neill, Jennifer C ^a   Blackwell, Helen E ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Cyclative cleavage; Diketopiperazine (DKP); Microwave (MW) assisted organic reaction; Privileged structure; Small molecule therapeutic; Solid phase organic synthesis (SPOS)

Indexed keywords

2,5 DIKETOPIPERAZINE DERIVATIVE; BICYLOMYCIN; BREVICOMPANINE; CHAETOCOCHIN DERIVATIVE; CRISTATIN A; ISOROQUEFORTINE; LEPTOSIN DERIVATIVE; MPC 1001; NATURAL PRODUCT; NEOECHINULIN A; OXYTOCIN; PHENYLAHISTIN; PIPERAZINE DERIVATIVE; PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR 1; RHODOTORULIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; VERRUCOLOGEN DERIVATIVE; VIRIDAMINE;

BIOLOGICAL ACTIVITY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MICROWAVE IRRADIATION; ORGANIC CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DIKETOPIPERAZINES; MICROWAVES; MODELS, CHEMICAL;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 40849136215     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138620707783220365     Document Type: Review

References (90)

1. Kramer, R.; Cohen, D. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 965.
2. Burbaum, J.; Tobal, G.M. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 427.
3. Blackwell, H.E. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1251.
4. Ley, S.V.; Baxendale, I.R. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 573.
5. Groth, T.; Grotli, M.; Meldal, M. J. Comb. Chem., 2001, 3, 461.
6. Kappe, C.O. Angew. Chem. Int. Edit., 2004, 43, 6250.
7. Bailey, D.S.; Brown, D. Drug Discov. Today, 2001, 6, 57.
8. Horton, D.A.; Bourne, G.T.; Smythe, M.L. Mol. Divers., 2000, 5, 289.
9. Prasad, C. Peptides, 1995, 16, 151.
10. Fdhila, F.; Vazquez, V.; Sanchez, J.L.; Riguera, R. J. Nat. Prod., 2003, 66, 1299.
11. Nicholson, B.; Lloyd, G.K.; Miller, B.R.; Palladino, M.A.; Kiso, Y.; Hayashi, Y.; Neuteboom, S.T.C. Anti-Cancer Drug., 2006, 17, 25.
12. McCleland, K.; Milne, P.J.; Lucieto, F.R.; Frost, C.; Brauns, S.C.; Van De Venter, M.; Du Plessis, J.; Dyason, K. J. Pharm. Pharmacol., 2004, 56, 1143.
13. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H., J. Antibiot., 1996, 49, 832.
14. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H., Tetrahedron, 1996, 52, 12651.
15. Edmondson, S.; Danishefsky, S.J. Angew. Chem. Int. Edit., 1998, 37, 1138.
16. Edmondson, S.; Danishefsky, S.J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2147.
17. Bryans, J.; Charlton, P.; Chicarelli-Robinson, I.; Collins, M.; Faint, R.; Latham, C.; Shaw, I.; Trew, S. J. Antibiot., 1996, 49, 1014.
18. Folkes, A.; Roe, M.B.; Sohal, S.; Golec, J.; Faint, R.; Brooks, T.; Charlton, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2589.
19. Einholm, A.P.; Pedersen, K.E.; Wind, T.; Kulig, P.; Overgaard, M.T.; Jensen, J.K.; Bodker, J.S.; Christensen, A.; Charlton, P.; Andreasen, P.A. Biochem. J., 2003, 373, 723.
20. Miyoshi, T.; Miyairi, N.; Aoki, H.; Kohsaka, M.; Sakai, H.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1972, 25, 569.
21. Nishida, M.; Mine, Y.; Matsubara, T.; Goto, S.; Kuwahara, S. J. Antibiot., 1972, 25, 582.
22. Kimura, Y.; Sawada, A.; Kuramata, M.; Kusano, M.; Fujioka, S.; Kawano, T.; Shimada, A. J. Nat. Prod., 2005, 68, 237.
23. Li, G.-Y.; Li, B.-G.; Yang, T.; Yan, J.-F.; Liu, G.-Y.; Zhang, G.-L. J. Nat. Prod., 2006, 69, 1374.
24. Yanagihara, M.; Sasaki-Takahasi, N.; Sugahara, T.; Yamamoto, S.; Shinomi, M.; Yamashita, L.; Hayashida, M.; Yamanoha, B.; Numata, A.; Yamori, T.; Andoh, T. Cancer Sci., 2005, 96, 816.
25. Tsumagari, N.; Nakai, R.; Onodera, H.; Hasegawa, A.; Rahayu, E.; Ando, K.; Yamashita, Y. J. Antibiot., 2004, 57, 532.
26. Kanoh, K.; Kohno, S.; Asari, T.; Harada, T.; Katada, J.; Muramatsu, M.; Kewashima, H.; Sekiya, H.; Uno, I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2847.
27. Hantke, K. Mol. Gen. Genet., 1983, 191, 301.
28. Cole, R.; Kirksey, J.; Moore, J.; Blankenship, B.; Diener, U.; Davis, N. Appl. Microbiol., 1972, 24, 248.
29. Kohn, H.; Widger, W. Curr. Drug Targets, 2005, 5, 273.
30. Lambert, J.N.; Mitchell, J.P.; Roberts, K.D. J. Chem. Soc. Perk. T. 1, 2001, 471.
31. Dinsmore, C.J.; Beshore, D.C. Tetrahedron, 2002, 58, 3297.
32. Fischer, P.M. J. Pept. Sci., 2003, 9, 9.
33. Bonauer, C.; Walenzyk, T.; Konig, B. Synthesis, 2006, 1.
34. Li, W.-R.; Yang, J.H. J. Comb. Chem., 2002, 4, 106.
35. Couladouros, E.A.; Magos, A.D. Mol. Divers., 2005, 9, 111.
36. Curtius, T.; Goebel, F. J. Prakt. Chem., 1888, 37, 150.
37. Fischer, E. Ber., 1906, 39, 530.
38. Nitecki, D.E.; Halpern, B.; Westley, J.W. J. Org. Chem., 1968, 33, 864.
39. Gisin, B.F.; Merrifield, R.B. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 3102.
40. Jensen, K.J.; Alsina, J.; Songster, M.F.; Vagner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5441.
41. del Fresno, M.; Alsina, J.; Royo, M.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2639.
42. del Fresno, M.; Fernandez-Forner, D.B.; Miralpeix, M.; Segarra, V.; Ryder, H.; Royo, M.; Albericio, F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1659.
43. Gordon, D.W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 47.
44. Gong, X.; Yang, X.X.; Wang, D.X. Chinese Chem. Lett., 2006, 17, 469.
45. Guo, T.; Adang, A.E.P.; Dolle, R.E.; Dong, G.; Fitzpatrick, D.; Geng, P.; Ho, K.-K.; Kultgen, S.G.; Liu, R.; McDonald, E.; McGuinness, B.F.; Saionz, K.W.; Valenzano, K.J.; van Straten, N.C.R.; Xie, D.; Webb, M.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1713.
46. Guo, T.; Adang, A.E.P.; Dong, G.; Fitzpatrick, D.; Geng, P.; Ho, K.-K.; Jibilian, C.H.; Kultgen, S.G.; Liu, R.; McDonald, E.; Saionz, K.W.; Valenzano, K.J.; van Straten, N.C.R.; Xie, D.; Webb, M.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1717.
47. Szardenings, A.K.; Burkoth, T.S.; Lu, H.H.; Tien, D.W.; Campbell, D.A. Tetrahedron, 1997, 53, 6573.
48. Szardenings, A.K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.H.; Tien, D.; Wang, Y.W.; Patel, D.V.; Navre, M.; Campbell, D.A. J. Med. Chem., 1998, 41, 2194.
49. Szardenings, A.K.; Antonenko, V.; Campbell, D.A.; DeFrancisco, N.; Ida, S.; Shi, L.H.; Sharkov, N.; Tien, D.; Wang, Y.W.; Navre, M. J. Med. Chem., 1999, 42, 1348.
50. Wyatt, P.G.; Allen, M.J.; Borthwick, A.D.; Davies, D.E.; Exall, A.M.; Hatley, R.J.D.; Irving, W.R.; Livermore, D.G.; Miller, N.D.; Nerozzi, F.; Sollis, S.L.; Szardenings, A.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2579.
51. Mitchell, B.F.; Schmid, B. J. Soc. Gynecol. Invest., 2001, 8, 122.
52. Sollis, S.L. J. Org. Chem., 2005, 70, 4735.
53. Borthwick, A.D.; Davies, D.E.; Exall, A.M.; Livermore, D.G.; Sollis, S.L.; Nerozzi, F.; Allen, M.J.; Perren, M.; Shabbir, S.S.; Woollard, P.M.; Wyatt, P.G. J. Med. Chem., 2005, 48, 6956.
54. Borthwick, A.D.; Davies, D.E.; Exall, A.M.; Hatley, R.J.D.; Hughes, J.A.; Irving, W.R.; Livermore, D.G.; Sollis, S.L.; Nerozzi, F.; Valko, K.L.; Allen, M.J.; Perren, M.; Shabbir, S.S.; Woollard, P.M.; Price, M.A. J. Med. Chem., 2006, 49, 4159.
55. McCafferty, G.P.; Pullen, M.A.; Wu, C.; Edwards, R.M.; Allen, M.J.; Woollard, P.M.; Borthwick, A.D.; Liddle, J.; Hickey, D.M.B.; Brooks, D.P.; Westfall, T.D. Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., 2007, 293, R299.
56. Habashita, H.; Kokubo, M.; Hamono, S.-I.; Hamanaka, N.; Toda, M.; Shibayama, S.; Tada, H.; Sagawa, K.; Fukushima, D.; Maeda, K.; Mitsuya, H. J. Med. Chem., 2006, 49, 4140.
57. Kraft, M.F.; Mayers, D.L. in Method for treating HIV infection through co-administration of tipranavir and GW873140, USA, 2005.
58. Kennedy, A.L.; Fryer, A.M.; Josey, J.A. Org. Lett., 2002, 4, 1167.
59. Wang, B.; Chen, L.; Kim, K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1463.
60. Pandey, S.K.; Awasthi, K.K.; Saxena, A.K. Tetrahedron, 2001, 57, 4437.
61. Lopez-Cobenas, A.; Cledera, P.; Sanchez, J.D.; Perez-Contreras, R.; Lopez-Alvarado, P.; Ramos, M.T.; Avendano, C.; Menendez, J.C. Synlett, 2005, 7, 1158.
62. Lopez-Cobenas, A.; Cledera, P.; Sanchez, J.D.; Lopez-Alvarado, P.; Ramos, M.T.; Avendano, C.; Menendez, J.C. Synthesis, 2005, 19, 3412.
63. Tullberg, M.; Grotli, M.; Luthman, K. Tetrahedron, 2006, 62, 7484.
64. Carlsson, A.-C.; Jam, F.; Tullberg, M.; Pilotti, A.; Ioannidis, P.; Luthman, K.; Grotli, M. Tetrahedron Lett., 2007, 47, 5199.
65. Dallinger, D.; Kappe, C.O. Chem. Rev., 2007, 107, 2563.
66. Musiol, R.; Tyman-Szram, B.; Polanski, J. J. Chem. Educ., 2006, 83, 632.
67. Cho, S.; Keum, G.; Kang, S.B.; Han, S.-Y.; Kim, Y. Mol. Divers., 2003, 6, 283.
68. Lin, Q.; Blackwell, H.E. Chem. Commun., 2006, 2884.
69. Lin, Q.; O'Neill, J.C.; Blackwell, H.E. Org. Lett., 2005, 7, 4455.
70. Keating, T.A.; Armstrong, R.W. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7842.
71. Pirrung, M.C.; Das Sarma, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 444.
72. Bowman, M.D.; O'Neill, J.C.; Stringer, J.R. Chem. Biol., 2007, 14, 351.
73. Tullberg, M.; Luthman, K.; Grotli, M. J. Comb. Chem., 2006, 8, 915.
74. Gupta, S.; Macala, M.; Schafmeister, C.E. J. Org. Chem., 2006, 71, 8691.
75. Zhang, W.; Lu, Y.; Chen, C.H.-T.; Curran, D.P.; Geib, S. Eur. J. Org. Chem., 2006, 2055.
76. Bose, A.; Banik, B.; Lavlinskaia, N.; Jayaraman, M.; Manhas, M.; Chemtech, 1997, 27, 18.
77. Strohmeier, G.A.; Kappe, C.O. J. Comb. Chem., 2002, 4, 154.
78. Stadler, A.; Kappe, C.O. Tetrahedron, 2001, 57, 3915.
79. Stadler, A.; Kappe, C.O. Eur. J. Org. Chem., 2001, 919.
80. Lin, X.; Dorr, H.; Nuss, J.M. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3309.
81. Lampariello, L.R.; Piras, D.; Rodriques, M.; Taddei, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 7893.
82. Gorske, B.C.; Jewell, S.A.; Guerard, E.J.; Blackwell, H.E. Org. Lett., 2005, 7, 1521.
83. Golebiowski, A.; Jozwik, J.; Klopfenstein, S.R.; Colson, A.O.; Grieb, A.L.; Russell, A.F.; Rastogi, V.L.; Diven, C.F.; Portlock, D.E.; Chen, J.J. J. Comb. Chem., 2002,4, 584.
84. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S.R.; Shao, X.; Chen, J.J.; Colson, A.O.; Grieb, A.L.; Russell, A.F. Org. Lett., 2000, 2, 2615.
85. Hoel, A.M.L.; Nielsen, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3941.
86. Erdelyi, M.; Gogoll, A. Synthesis, 2002, 11, 1592.
87. Slee, D.H.; Bhat, A.S.; Nguyen, T.N.; Kish, M.; Lundeen, K.; Newman, M.J.; McConnell, S.J. J. Med. Chem., 2003, 46, 1120.
88. Zhang, W.; Chen, C.H.-T. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1807.
89. Kuster, G.J.T.; van Berkom, L.W.A.; Kalmoua, M.; van Loevezijn, A.; Sliedregt, L.A.J.M.; van Steen, B.J.; Kruse, C.G.; Rutjes, F.P.J.T.; Scheeren, H.W. J. Comb. Chem., 2006, 8, 85.
90. Kaval, N.; Van der Eycken, J.; Caroen, J.; Dehaen, W.; Strohmeier, G.A.; Kappe, C.O.; Van der Eycken, E. J. Comb. Chem., 2003, 5, 560.