Diketopiperazines from marine organisms

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 12, 2010, Pages 2809-2829

  Huang, Riming ^a,b   Zhou, Xuefeng ^a   Xu, Tunhai ^c   Yang, Xianwen ^a   Liu, Yonghong ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

^b SOUTH CHINA INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^c BEIJING UNIVERSITY OF CHINESE MEDICINE   (China)

Author keywords

diketo ; Marine natural products; Piperazines

Indexed keywords

11' DEOXYVERTICILLIN A; 13 OXOVERRUCULOGEN; ALBONOURSIN; BARETTIN; BILAIN A; CYCLO(HISTIDYLPROLINE); CYCLOMARZAINE A; DYSAMIDE D; ETZIONIN; FUSAPERAZINE A; GLIOCLADIN A; GLIOCLADRIDE; GLIOPERAZINE; GLIOTOXIN; GLIOVICTIN; GOLMAENONE; JANTHINOLIDE B; LEPTOSIN A; MACTANAMIDE; MAREMYCIN A; NOTOAMIDE A; RHODOTORULIC ACID; ROQUEFORTINE F; ROSTRATIN A; SPIROTRYPROSTATIN C; TRYPROSTATIN A; TRYPROSTATIN B; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VERPACAMIDE A; VERTIHEMIPTELLIDE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ASPERGILLUS FUMIGATUS; ASPERGILLUS NIGER; BACILLUS SUBTILIS; BIOSYNTHESIS; CANDIDA ALBICANS; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; MARINE SPECIES; MICROCOCCUS; MUSSEL; NONHUMAN; OUTCOME ASSESSMENT; PENICILLIUM; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; RED ALGA; REVIEW; SPECIES COMPOSITION; SPECIES DISTRIBUTION; SPONGE (PORIFERA); STAPHYLOCOCCUS AUREUS; STARFISH; UROCHORDATA;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; AQUATIC ORGANISMS; DIKETOPIPERAZINES; PLANT GROWTH REGULATORS; PORIFERA; RHODOPHYTA; UROCHORDATA;

ASCIDIACEA; ASTEROIDEA; RHODOPHYTA; UROCHORDATA;

EID: 78650460723     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200900211     Document Type: Review

References (104)

1. J. J. Bowling, A. J. Kochanowska, N. Kasanah, M. T. Hamann, Expert Opin. Drug Discovery 2007, 2, 1505.
2. M. D. Lebar, J. L. Heimbegner, B. J. Baker, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 774.
3. F. Folmer, W. E. Houssen, R. H. Scott, M. Jaspars, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 145.
4. W. Bergmann, R. J. Freeney, J. Org. Chem. 1951, 16, 981.
5. J. W. Blunt, B. R. Copp, W.-P. Hu, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 170.
6. M. Kita, D. Uemura, Kagaku to Seibutsu 2007, 45, 58.
7. R. Cao, W. Peng, Z. Wang, A. Xu, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479.
8. K. Higuchi, T. Kawasaki, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843.
9. R. G. S. Berlinck, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 10, 211.
10. M. Namikoshi, J. Tohoku Pharm. Chem. 2007, 54, 9.
11. S. Hibin, T. Choshi, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 148.
12. J. R. Hanson, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1332.
13. M. A. González, Curr. Bioact. Compd. 2007, 3, 1.
14. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1350.
15. Y. Liu, L. Wang, J. H. Jung, S. Zhang, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1401.
16. Y. Liu, S. Zhang, J. H. Jung, T. Xu, in 'Topics in Heterocyclic Chemistry', Vol. 11, Springer, 2007, p. 231.
17. D. Bouglé, Phytothérapie 2007, 5 (Supp. 1), 22.
18. A. Bertram, G. Pattenden, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 18.
19. P. Sun, Y.-H. Yi, L. Li, H.-F. Tang, Zhongguo Tianran Yaowu 2007, 5, 463.
20. R. Higuchi, M. Inagaki, K. Yamada, T. Miyamoto, J. Nat. Med. 2007, 61, 367.
21. M. Kaneko, K. Yamada, T. Miyamoto, M. Inagaki, R. Higuchi, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 462.
22. M. Ellison, B. M. Olivera, Chem. Rec. 2007, 7, 341.
23. M. A. Grant, K. Shanmugasundaram, A. C. Rigby, Expert Opin. Drug Discovery 2007, 2, 453.
24. B. M. Olivera, R. W. Teichert, Mol. Interventions 2007, 7, 251.
25. L. Nahar, S. D. Sarker, A. B. Turner, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1349.
26. S. De Rosa, M. Mitova, G. Tommonaro, Biomol. Eng. 2003, 20, 311.
27. J. M. Cronan Jr., T. R. Davidson, F. L. Singleton, R. R. Colwell, J. H. Cardellina II, Nat. Prod. Lett. 1998, 11, 271.
28. M. Graz, A. Hunt, H. Jamie, G. Grant, P. Milne, Pharmazie 1999, 54, 772.
29. H. R. de Kievit, B. H. Iglewski, Infect. Immun. 2000, 68, 4839.
30. G. Degrassi, C. Aguilar, M. Bosco, S. Zahariev, S. Pongor, V. Venturi, Curr. Microbiol. 2002, 45, 250.
31. M. Chu, I. Truumees, M. L. Rothofsky, M. G. Patel, F. Gentile, P. R. Das, M. S. Puar, S. L. Lin, J. Antibiot. 1995, 48, 1440.
32. P.-S. Yan, Y. Song, E. Sakuno, H. Nakajima, H. Nakagawa, K. Yabe, Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 7466.
33. F. J. Schmidtz, D. J. Vanderah, K. H. Hollenbeak, C. E. L. Enwall, Y. Gopichand, P. K. SenGupta, M. B. Hossain, D. Van der Helm, J. Org. Chem. 1983, 48, 3941.
34. A. C. Stierle, J. H. Cardellina II, F. L. Singleton, Experientia 1988, 44, 1021.
35. Z. Jiang, K. G. Boyd, A. Mearns-Spragg, D. R. Adams, P. C. Wright, J. G. Burgess, Nat. Prod. Lett. 2000, 14, 435.
36. H. Izumida, N. Imamura, H. Sano, J. Antibiot. 1996, 49, 76.
37. G. S. Jayatilake, M. P. Thornton, A. C. Leonard, J. E. Grimwade, B. J. Baker, J. Nat. Prod. 1996, 59, 293.
38. J. M. Cronan Jr., T. R. Davidson, F. L. Singleton, R. R. Colwell, J. H. Cardellina II, Nat. Prod. Lett. 1998, 11, 271.
39. P. Lorenz, P. R. Jensen, W. Fenical, Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 55.
40. C.-B. Cui, H. Kakeya, G. Okuda, R. Onose, M. Ubukata, I. Takahashi, K. Inoso, H. Osada, J. Antibiot. 1995, 48, 1382.
41. T. Gan, J. M. Cook, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1301.
42. T. Gan, R. Liu, P. Yu, S. Zhao, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1997, 62, 9298.
43. K. M. Depew, S. J. Danishefsky, N. Rosen, L. Sepp-Lorenzino, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12463.
44. M. Varoglu, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, P. Crews, J. Org. Chem. 1997, 62, 7078.
45. Y. Li, X. Li, S.-K. Kim, J. S. Kang, H. D. Choi, J. R. Rho, B. W. Son, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 375.
46. S. P. B. Ovenden, G. Sberna, R. M. Tait, H. G. Wildman, R. Patel, B. Li, K. Steffy, N. Nguyen, B. M. Meurer-Grimes, J. Nat. Prod. 2004, 67, 2093.
47. H. Kato, T. Yoshida, T. Tokue, Y. Nojiri, H. Hirota, T. Ohta, R. M. Williams, S. Tsukamoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2254.
48. B. W. Son, P. R. Jensen, C. A. Kauffman, W. Fenical, Nat. Prod. Lett. 1999, 13, 213.
49. H. Shigemori, M. Tenma, K. Shimazaki, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 1998, 61, 696.
50. M. Mitova, M. L. Tutino, G. Infusini, G. Marino, S. De Rosa, Mar. Biotechnol. 2005, 7, 523.
51. X. Li, S.-K. Kim, K. W. Nam, J. S. Kang, H. D. Choi, B. W. Son, J. Antibiot. 2006, 59, 248.
52. C. Xue, T. Li, Z. Deng, H. Fu, W. Lin, Pharmazie 2006, 61, 1041.
53. Y. C. Park, S. P. Gunasekera, J. V. Lopez, P. J. McCarthy, A. E.Wright, J. Nat. Prod. 2006, 69, 580.
54. C. Takahashi, A. Numata, Y. Ito, E. Matsumura, H. Araki, H. Iwaki, K. Kushida, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1859.
55. S. P. Abraham, T. D. Hoang, M. Alam, E. B. G. Jones, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2391.
56. C. Takahashi, Y. Takai, Y. Kimura, A. Numata, N. Shigematsu, H. Tanaka, Phytochemistry 1995, 38, 155.
57. C. Takahashi, K. Minoura, T. Yamada, A. Numata, K. Kushida, T. Shingu, S. Hagashita, H. Nakai, T. Sato, H. Harada, Tetrahedron 1995, 51, 3483.
58. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, T. Yamori, Y. Uehara, T. Andoh, K. Umemura, A. Numata, Tetrahedron 2002, 58, 479.
59. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, S. Hagishita, A. Numata, Heterocycles 2004, 63, 641.
60. M. Chu, R. Mierzwa, I. Trumees, F. Gentile, M. Patel, V. Gullo, T.-M. Chan, M. S. Puar, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7537.
61. Y. Usami, S. Aoki, T. Hara, A. Numata, J. Antibiot. 2002, 55, 655.
62. F. Fdhila, V. Vázquez, J. L. Sánchez, R. Riguera, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1299.
63. M. Mitova, G. Tommonaro, U. Hentschel, W. E. G. Müller, S. De Rosa, Mar. Biotechnol. 2004, 6, 95.
64. Y. Usami, J. Yamaguchi, A. Numata, Heterocycles 2004, 63, 1123.
65. Y.-F. Huang, L. Tian, H.-M. Hua, Y.-H. Pei, J. Asian Nat. Prod. Res. 2007, 9, 197.
66. Y. Yao, L. Tian, J.-Q. Cao, Y.-H. Pei, Pharmazie 2007, 62, 478.
67. Y. Yao, L. Tian, J. Li, J. Cao, Y. Pei, Pharmazie 2009, 64, 616.
68. R. X. Tan, P. R. Jensen, P. G. Williams, W. Fenical, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1374.
69. J. Shin, W. Fenical, Phytochemistry 1987, 26, 3347.
70. R. J. Capon, M. Stewart, R. Ratnayake, E. Lacey, J. H. Gill, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1746.
71. W. Balk-Bindseil, E. Helmke, H. Weyland, H. Laatsch, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1291.
72. M. Zhang, W.-L. Wang, Y.-C. Fang, T.-J. Zhu, Q.-Q. Gu, W.-M. Zhu, J. Nat. Prod. 2008, 71, 985.
73. A. Lin, Y. Fang, T. Zhu, Q. Gu, W. Zhu, Pharmazie 2008, 63, 323.
74. V. Prachyawarakorn, C. Mahidol, S. Sureram, S. Sangpetsiripan, S. Wiyakrutta, S. Ruchirawat, P. Kittakoop, Planta Med. 2008, 74, 69.
75. S. Tsukamoto, H. Kato, M. Samizo, Y. Nojiri, H. Onuki, H. Hirota, T. Ohta, J. Nat. Prod. 2008, 71, 2064.
76. A. W. Schultz, D.-C. Oh, J. R. Carney, R. T. Williamson, D. W. Udwary, P. R. Jensen, S. J. Gould, W. Fenical, B. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4507.
77. F. Wang, Y. Fang, T. Zhu, M. Zhang, A. Lin, Q. Gu, W. Zhu, Tetrahedron 2008, 64, 7986.
78. L. Du, D. Li, T. Zhu, S. Cai, F. Wang, X. Xiao, Q. Gu, Tetrahedron 2009, 65, 1033.
79. M. Adamczeski, A. R. Reed, P. Crews, J. Nat. Prod. 1995, 58, 201.
80. E. J. Dumdei, J. S. Simpson, M. J. Garson, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Aust. J. Chem. 1997, 50, 139.
81. X. Fu, L.-M. Zeng, J.-Y. Su, M. Pais, J. Nat. Prod. 1997, 60, 695.
82. X. Fu, M. L. G. Ferriera, F. J. Schmitz, M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1226.
83. R. L. Dillman, J. H. Cardellina II, J. Nat. Prod. 1991, 54, 1159.
84. A. Rudi, Y. Kashman, Y. Benayahu, M. Schleyer, J. Nat. Prod. 1994, 57, 829.
85. S. Sölter, R. Dieckmann, M. Blumenberg, W. Francke, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3385.
86. G. Lidgren, L. Bohlin, J. Bergmann, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3283.
87. A. Lieberknecht, H. Griesser, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4275.
88. E. Hedner, M. Sjögren, S. Hodzic, R. Andersson, U. Göransson, P. R. Jonsson, L. Bohlin, J. Nat. Prod. 2008, 71, 330.
89. A. S. R. Anjaneyulu, M. J. R. V. V. Gopal, N. S. K. Rao, J. Chem. Res., Synop. 1996, 50.
90. S. Hirsch, A. Miroz, P. McCarthy, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4291.
91. E. Vaz, M. Fernandez-Suarez, L. Muñoz, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1935.
92. C. Vergne, N. Boury-Esnault, T. Perez, M.-T. Martin, M.-T. Adeline, E. T. H. Dau, A. Al-Mourabit, Org. Lett. 2006, 8, 2421.
93. C. J. Dinsmore, D. C. Beshore, Tetrahedron 2002, 58, 3297.
94. S. Sioud, I. Karray-Rebai, H. Aouissaoui, B. Aigle, S. Bejar, L. Melloni, J. Biomed. Biotechnol. 2007, 91409.
95. S. Lautru, M. Gondry, R. Gene, J.-L. Pernodet, Chem. Biol. 2002, 9, 1355.
96. M. Isaka, S. Palasarn, P. Rachtawee, S. Vimuttipong, P. Kongsaeree, Org. Lett. 2005, 7, 2257.
97. S. Tsukamoto, H. Kato, T. J. Greshock, H. Hirota, T. Ohta, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3834.
98. K. A. Gurney, P. G. Mantle, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1194.
99. E. M. Fox, B. J. Howlett, Mycol. Res. 2008, 112, 162.
100. C. J. Balibar, C. T. Walsh, Biochemistry 2006, 45, 15029.
101. N. J. Patron, R. F. Waller, A. J. Conzijnsen, D. C. Straney, D. M. Gardiner, W. C. Nierman, B. J. Howlett, BMC Evol. Biol. 2007, 7, 174.
102. L. Johnson, Mycol. Res. 2008, 112, 170.
103. R. R. King, L. A. Calhoun, Phytochemistry 2009, 70, 833.
104. F. C. Healy, M. Wach, S. B. Krasnoff, D. M. Gibson, R. Loria, Mol. Microbiol. 2000, 38, 794.