The molecular basis for the mode of action of bicyclomycin

Current Drug Targets - Infectious Disorders

Volumn 5, Issue 3, 2005, Pages 273-295

  Kohn, Harold ^a   Widger, William ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

Bicyclomycin; Escherichia coli; Mechanism; Rho; Transcription termination

Indexed keywords

3 AMINOBENZALDEHYDE; 3 THIOBENZALDEHYDE; ADENINE NUCLEOTIDE; ADENOSINE TRIPHOSPHATASE; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; ADENOSINE TRIPHOSPHATE MAGNESIUM; ANTIBIOTIC AGENT; BICOZAMYCIN; BICOZAMYCIN DERIVATIVE; CEFALEXIN; CIPROFLOXACIN; DIHYDROBICYCLOMYCIN DERIVATIVE; DNA; ERYTHROMYCIN; EXOMETHYLENE GROUP; HYDROXYL GROUP; METHYLBICYCLOMYCIN; NORBICYCLOMYCIN; OLIGONUCLEOTIDE; PENICILLIN G; PEPTIDOGLYCAN; RECA PROTEIN; RNA; STREPTOMYCIN; SULFAFURAZOLE; TETRACYCLINE; THIOL GROUP; TRANSCRIPTION TERMINATION FACTOR RHO; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANCOMYCIN;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; BACTERIAL CELL WALL; BINDING AFFINITY; BIOPHYSICS; CATTLE DISEASE; CELL VIABILITY; CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; DIARRHEA; DNA SYNTHESIS INHIBITION; DRUG BINDING SITE; DRUG MARKETING; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ESCHERICHIA COLI; GENE MUTATION; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; GRAM POSITIVE BACTERIUM; HUMAN; IN VITRO STUDY; JAPAN; MICROCOCCUS LUTEUS; MOLECULAR MECHANICS; NONHUMAN; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN HYDROLYSIS; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; REVIEW; RNA BINDING; SIGNAL TRANSDUCTION; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SWINE DISEASE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ADENOSINE TRIPHOSPHATASES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BINDING SITES; ENZYME INHIBITORS; ESCHERICHIA COLI; HUMANS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MUTATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RHO FACTOR; RNA, BACTERIAL; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSCRIPTION, GENETIC;

EID: 26844545025     PISSN: 15680053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568005054880136     Document Type: Review

References (157)

1. Lancini, G.; Parenti, F.; Gallo, G. G. In Antibiotics: A Multidisciplinary Approach; Plenum Press: New York, 1995; pp. 15-36.
2. Mitscher, L. A. In Foye's Principles of Medicinal Chemistry 5th ed.; Williams, D. A.; Lemke, T. L., Eds.; Lippincott Williams and Wilkins: Philadelphia, 2002; pp. 819-864.
3. Chu, D. T., Plattner, J. J.; Katz, L. J. Med. Chem., 1996, 39, 3853.
4. Neu, H. C. Science, 1992, 257, 1064.
5. Miyoshi, T.; Miyairi, N.; Aoki, H.; Kohsaka, M.; Sakai, H.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1972, 25, 569.
6. Miyamura, S.; Ogasawara, N.; Otsuka, H.; Niwayama, S.; Tanaka, H.; Take, T.; Uchiyama, T.; Ochiai, H.; Abe, K. J. Antibiot., 1972, 25, 610.
7. Williams, R. M.; Durham, C. A. Chem. Rev., 1988, 88, 511.
8. Nowatzke, W. L.; Keller, E.; Koch, G.; Richardson, J. P. J. Bacteriol., 1997, 179, 5238.
9. Nishida, M.; Mine, Y.; Matsubara, T.; Goto, S.; Kuwahara, S. J. Antibiot., 1972, 25, 582.
10. Harford, P. S.; Murray, B. E.; DuPont, H. L.; Ericsson, C. D. Antimicrob. Agents Chemother., 1983, 23, 630.
11. Kitao, T.; Yoshida, T.; Kusuda, R.; Matsuoka, T.; Nakano, S.; Okada, M.; Ooshima, T. Fish Pathol., 1992, 27, 109.
12. Mine, Y.; Nonoyama, S.; Nishida, M.; Goto, S.; Kuwahara, S. J. Antibiot., 1974, 27, 456.
13. DuPont, H. L.; Ericsson, C. D.; Galindo, E.; Dupont, M. W.; Mendiola, G. J. Scand. J. Gastroenterol. Suppl., 1983, 84, 99.
14. Ericsson, C. D.; DuPont, H. L.; Sullivan, P.; Galindo, E.; Evans, D. G.; Evans, D. J., Jr. Ann. Intern. Med., 1983, 98, 20.
15. Ericsson, C. D.; DuPont, H. L.; Galindo, E.; Mathewson, J. J.; Morgan, D. R.; Wood, L. V.; Mendiola, J. Gastroenterology, 1985, 88, 473.
16. DuPont, H. L.; Ericsson, C. D.; Johnson, P. C.; Cabada, F. J. Rev. Infect. Dis., 1986, 8(Suppl. 2), S167.
17. Misawa, N.; Sueyoshi, M.; Uemura, R.; Kakemizu, Y.; Kawashima, K.; Nagatomo, H.; Kondo, F.; Murakami, T.; Takahashi, Y. Microbiol. Immunol., 2000, 44, 891.
18. Yoshimura, H.; Hamamoto, S.; Ishihara, Y. Vet. Res. Commun., 1995, 19, 215.
19. Tokuma, Y.; Koda, S.; Miyoshi, T.; Morimoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, 47, 18.
20. Maag, H.; Blount, J. F.; Coffen, D. L.; Steppe, T. V.; Wong, F. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6786.
21. Iseki, M.; Miyoshi, T.; Konomi, T.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1980, 33, 488.
22. Bradley, E. L.; Herbert, R. B.; Lawrie, K. W. M.; Khan, J. A.; Moody, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7329.
23. Bradley, E. L.; Herbert, R. B.; Lawrie, K. W. M.; Khan, J. A.; Moody, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6935.
24. Williams, R. M.; Armstrong, R. W.; Dung, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5748.
25. Williams, R. M.; Armstrong, R. W.; Dung, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3253.
26. Muller, B. W.; Zak, O.; Kump, W.; Tosch, W.; Wacker, O. J. Antibiot., 1979, 32, 689.
27. Someya, A.; Iseki, M.; Tanaka, N. J. Antibiot., 1979, 32, 402.
28. Tanaka, N.; Iseki, M.; Miyoshi, T.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1976, 29, 155.
29. Someya, A.; Iseki, M.; Tanaka, N. J. Antibiot., 1978, 31, 712.
30. Williams, R. M.; Armstrong, R. W.; Dung, J. S. J. Med. Chem., 1985, 28, 733.
31. Pisabarro, A. G.; Canada, F. J.; Vazquez, D.; Arriaga, P.; Rodrigueztebar, A. J. Antibiot., 1986, 39, 914.
32. Williams, R. M.; Tomizawa, K.; Armstrong, R. W.; Dung, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6419.
33. Williams, R. M.; Tomizawa, K.; Armstrong, R. W.; Dung, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4028.
34. Zwiefka, A.; Kohn, H.; Widger, W. R. Biochemistry, 1993, 32, 3564.
35. Richardson, J. P. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1577, 251.
36. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. In Biochemistry, 5th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 2002; pp 781-811.
37. Martin, H. H.; Lehmann, R.; Herzog, U.; Kaul, U. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1974, 235, 283.
38. Someya, A.; Tanaka, K.; Tanaka, N. Antimicrob. Agents Chemother., 1979, 16, 87.
39. Kohn, H.; Abuzar, S. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3661.
40. Abuzar, S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4089.
41. Abuzar, S.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1989, 54, 4000.
42. Abuzar, S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4895.
43. Abuzar, S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3114.
44. Opperman, T.; Richardson, J. P. J. Bacteriol., 1994, 176, 5033.
45. Nowatzke, W. L.; Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 1996, 271, 742.
46. Ingham, C. J.; Dennis, J.; Furneaux, P. A. Mol. Microbiol., 1999, 31, 651.
47. Ingham, C. J.; Hunter, I. S.; Smith, M. C. M. J. Biol. Chem., 1996, 271, 21803.
48. Barik, S.; Bhattacharya, P.; Das, A. J. Mol. Biol., 1985, 182, 495.
49. Matsumoto, Y.; Shigesada, K.; Hirano, M.; Imai, M. J. Bacteriol., 1986, 166, 945.
50. Richardson, J. P. Cell, 1991, 64, 1047.
51. von Hippel, P. H.; Bear, D. G.; Morgan, W. D.; Mcswiggen, J. A. Annu. Rev. Biochem., 1984, 53, 389.
52. Roberts, J. W. Nature, 1969, 224, 1168.
53. Richardson, J. P. Biochim. Biophys. Acta, 1990, 1048, 127.
54. Pinkham, J. L.; Platt, T, Nucleic Acids Res., 1983, 11, 3531.
55. Oda, T.; Takanami, M. J. Mol. Biol., 1972, 71, 799.
56. Yu, X.; Horiguchi, T.; Shigesada, K.; Egelman, E. H. J. Mol. Biol., 2000, 299, 1279.
57. Knopf, K. W.; Bujard, H. Eur. J. Biochem., 1975, 53, 371.
58. Bear, D. G.; Hicks, P. S.; Escudero, K. W.; Andrews, C. L.; Mcswiggen, J. A.; von Hippel, P. H. J. Mol. Biol., 1988, 199, 623.
59. Geiselmann, J.; Wang, Y.; Seifried, S. E.; von Hippel, P. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1993, 90, 7754,
60. Bear, D. G.; Andrews, C. L.; Singer, J. D.; Morgan, W. D.; Grant, R. A.; von Hippel, P. H.; Platt, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1985, 82, 1911.
61. Skordalakes, E.; Berger, J. M. Cell, 2003, 114, 135.
62. Martinez, A.; Burns, C. M.; Richardson, J. P. J. Mol. Biol., 1996, 257, 909.
63. Brennan, C. A.; Platt, T. J. Biol. Chem., 1991, 266, 17296.
64. Bogden, C. E.; Fass, D.; Bergman, N.; Nichols, M. D.; Berger, J. M. Mol. Cell, 1999, 3, 487.
65. Briercheck, D. M.; Allison, T. J.; Richardson, J. P.; Ellena, J. F.; Wood, T. C.; Rule, G. S. J. Biomol. NMR, 1996, 8, 429.
66. Briercheck, D. M.; Wood, T. C.; Allison, T. J.; Richardson, J. P.; Rule, G. S. Nat. Struct. Biol., 1998, 5, 393.
67. Allison, T. J.; Wood, T. C.; Briercheck, D. M.; Rastinejad, F.; Richardson, J. P.; Rule, G. S. Nat. Struct. Biol., 1998, 5, 352.
68. Dombroski, A. J.; LaDine, J. R.; Cross, R. L.; Platt, T. J. Biol. Chem., 1988, 263, 18810.
69. Dombroski, A. J.; Platt, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1988, 85, 2538.
70. Miwa, Y.; Horiguchi, T.; Shigesada, K. J. Mol. Biol., 1995, 254, 815.
71. Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 1996, 271, 1251.
72. Dolan, J. W.; Marshall, N. F.; Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 1990, 265, 5747.
73. O, I.; Stitt, B. L. J. Biol. Chem., 1994, 269, 5009.
74. Magyar, A.; Zhang, X. D.; Abdi, F.; Kohn, H.; Widger, W. R. J. Biol. Chem., 1999, 274, 7316.
75. Horiguchi, T.; Miwa, Y.; Shigesada, K., J. Mol. Biol., 1997, 269, 514.
76. Gogol, E. P.; Seifried, S. E.; von Hippel, P. H., J. Mol. Biol., 1991, 221, 1127.
77. Shigesada, K.; Tsurushita, N.; Imai, M. Annual Report of the Institute for Virus Research, Kyoto University, 1978, 21, 72.
78. Stitt, B. L. Biochemistry, 2001, 40, 2276.
79. Xu, Y.; Johnson, J.; Kohn, H.; Widget, W. R. J. Biol. Chem., 2003, 278, 13719.
80. Vincent, F.; Openshaw, M.; Trautwein, M.; Gaskell, S. J.; Kohn, H.; Widget, W. R. Biochemistry, 2000, 39, 9077,
81. Magyar, A.; Zhang, Y. D.; Kohn, H.; Widget, W. R. J. Biol. Chem., 1996, 271, 25369.
82. Xu, Y.; Kohn, H.; Widget, W. R. J. Biol. Chem., 2002, 277, 30023.
83. Weber, T. P.; Widger, W. R.; Kohn, H. Biochemistry, 2002, 41, 12377.
84. Weber, T. P.; Widget, W. R.; Kohn, H. Biochemistry, 2003, 42, 1652.
85. Morgan, W. D.; Bear, D. G.; von Hippel, P. H. J. Biol. Chem., 1983, 258, 9553.
86. Geiselmann, J.; von Hippel, P. H. Protein Sci., 1992, 1, 850.
87. Geiselmann, J.; Yager, T. D.; von Hippel, P. H. Protein Sci., 1992, 1, 861.
88. Walstrom, K. M.; Dozono, J. M.; von Hippel, P. H. Biophys. J., 1998, 74, A70.
89. Brennan, C. A.; Dombroski, A. J.; Platt, T. Cell, 1987, 48, 945.
90. Brennan, C. A.; Steinmetz, E. J.; Spear, P.; Platt, T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 5440.
91. Sharp, J. A.; Galloway, J. L.; Platt, T. J. Biol. Chem., 1983, 258, 3482.
92. Richardson, J. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol., 1993, 28, 1.
93. Richardson, J. P. Cell, 2003, 114, 157.
94. Stitt, B. L. J. Biol. Chem., 1988, 263, 11130.
95. Stitt, B. L.; Xu, Y. M. J. Biol. Chem., 1998, 273, 26477.
96. Das, A. Annu. Rev. Biochem., 1993, 62, 893.
97. Stewart, V.; Landick, R.; Yanofsky, C. J. Bacteriol., 1986, 166, 217.
98. Tsurushita, N.; Shigesada, K.; Imai, M. J. Mol. Biol., 1989, 210, 23.
99. Mori, H.; Imai, M.; Shigesada, K. J. Mol. Biol., 1989, 210, 39.
100. Kim, D. E.; Shigesada, K.; Patel, S. S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 11623.
101. Kim, D. E.; Kim, S. S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 32667.
102. Kim, D. E.; Patel, S. S. J. Biol. Chem., 2001, 276, 13902.
103. Zheng, C. H.; Friedman, D. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1994, 91, 7543.
104. von Hippel, P. H.; Delagoutte, E. Cell, 2001, 104, 177.
105. Platt, T. Mol. Microbiol., 1994, 11, 983.
106. Platt, T.; Richardson, J. P. In Transcriptional Regulation; McKnight, S. L.; Yamamota, K. R. Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Plainview, 1992.
107. Jin, D. J.; Burgess, R. R.; Richardson, J. P.; Gross, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1992, 89, 1453.
108. Lau, L. F.; Roberts, J. W.; Wu, R. J. Biol. Chem., 1983, 258, 9391.
109. Morgan, W. D.; Bear, D. G.; von Hippel, P. H. J. Biol. Chem., 1983, 258, 9565.
110. Zalatan, F.; Platt, T. J. Biol. Chem., 1992, 267, 19082.
111. Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 1982, 257, 5760.
112. Das, A.; Merril, C.; Adhya, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1978, 75, 4828.
113. Wu, A. M.; Christie, G. E.; Platt, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1981, 78, 2913.
114. Galluppi, G. R.; Richardson, J. P. J. Mol. Biol., 1980, 138, 513.
115. Park, H. G.; Zhang, X. D.; Moon, H. S.; Zwiefka, A.; Cox, K.; Gaskell, S. J.; Widger, W. R.; Kohn, H. Arch. Biochem. Biophys., 1995, 323, 447.
116. Wang, Y.; von Hippel, P. H. J. Biol. Chem., 1993, 268, 13940.
117. Dombroski, A. J.; Brennan, C. A.; Spear, P.; Platt, T. J. Biol. Chem., 1988, 263, 18802.
118. Skordalakes, E.; Brogan, A. P.; Park, B. S.; Kohn, H.; Berger, J. M. Structure, 2005, 13, 99.
119. Park, H.; Zhang, X. D.; Widget, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 7750.
120. Park, H. G.; Vela, M. A.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 471.
121. Zhang, Z. M.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9815.
122. Zhang, Z. M.; Kohn, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1343.
123. Santillan, A.; Park, H.; Zhang, X. D.; Lee, O. S.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 7756.
124. Santillan, A.; Zhang, X. D.; Hardesty, J.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 1185.
125. Park, H.; Zhang, Z. M.; Zhang, X. D.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 7764.
126. Santillan, A.; Zhang, X. D.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1998, 63, 1290.
127. Vincent, F.; Srinivasan, J.; Santillan, A.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 2001, 66, 2251.
128. Vincent, F.; Widger, W. R.; Openshaw, M.; Gaskell, S. J.; Kohn, H. Biochemistry, 2000, 39, 9067.
129. Cho, H. J.; Park, H. G.; Zhang, X. D.; Riba, I.; Gaskell, S. J.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1997, 62, 5432.
130. Brogan, A. P.; Widget, W. R.; Kohn, H. J. Org. Chem., 2003, 68, 5575.
131. Zhang, Z. M.; Park, H.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1995, 60, 5346.
132. Riba, I.; Gaskell, S. J.; Cho, H. J.; Widger, W. R.; Kohn, H. J. Biol. Chem., 1998, 273, 34033.
133. Ericsson, H. M.; Sherris, J. C. Acta Pathol. Microbiol. Scand. [B] Microbiol. Immunol., 1971, 217(Suppl. 217), 1.
134. Shigesada, K.; Imai, M. J. Mol. Biol., 1978, 120, 467.
135. Lowery, C.; Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 1977, 252, 1381.
136. Washburn, R. S.; Stitt, B. L. J. Mol. Biol., 1996, 260, 332.
137. Brogan, A. P.; Widger, W. R.; Bensadek, D.; Riba-Garcia, I.; Gaskell, S. J.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2741.
138. Srinivasan, J. M.; MS thesis, University of Houston, 2000.
139. InSug, O.; Stitt, B. L. J. Biol. Chem., 1994, 269, 5009.
140. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature, 1994, 370, 621.
141. Moyse, K. A.; Knight, J. S.; Richardson, J. P. J. Mol. Biol., 2000, 302, 565.
142. Turnbull, W. B.; Daranas, A. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14859.
143. Richardson, J. P.; Ruteshouser, E. C. J. Mol. Biol., 1986, 189, 413.
144. Wei, R. R.; Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 2001, 276, 28380.
145. Wei, R. R.; Richardson, J. P. J. Mol. Biol., 2001, 314, 1007.
146. Lowery, C.; Richardson, J. P. J. Biol. Chem., 1977, 252, 1375.
147. Lees, W. J.; Singh, R.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 7328.
148. Krezel, A.; Lesniak, W.; Jezowska-Bojczuk, M.; Mlynarz, P.; Brasun, J.; Kozlowski, H.; Bal, W. J. Inorg. Biochem., 2001, 84, 77.
149. Weber, J.; Hammond, S. T.; Wilke-Mounts, S.; Senior, A. E. Biochemistry, 1998, 37, 608.
150. Weber, J.; Nadanaciva, S.; Senior, A. E. FEBS Lett., 2000, 483, 1.
151. Faus, I.; Richardson, J. P. Biochemistry, 1989, 28, 3510.
152. Segel, I. H. In Enzyme Kinetics; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1975; pp. 267-270.
153. London, W. P.; Steck, T. L. Biochemistry, 1969, 8, 1767.
154. Stryer, L. Annu. Rev. Biochem., 1978, 47, 819.
155. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy 2nd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
156. Cowan, J. A. Inorganic Biochemistry. An Introduction, VCH Publishers, Inc.: New York, 1993.
157. Burgess, J. Ions in Solution: Basic Principles of Chemical Interaction, Ellis Horwood, Ltd.: New York, 1988.