DFT Studies on Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic C–H Bonds

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 560-569

  Wang, Meiyan ^a   Fan, Ting ^a   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS;

ACTIVE SPECIES; ARYLATIONS; CARBOXAMIDES; CATALYTIC CYCLES; COPPER CATALYZED; HETEROCYCLES; METHYLPYRROLIDINE; OVERALL REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84863023838     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2007612     Document Type: Article

References (93)

1. Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439and review articles in the same issue.
2. Zhao, D.; You, J.; Hu, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5466.
3. Slagt, V. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Kellogg, R. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30.
4. McGlacken G. P.; Fairlamb, I. J. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4011.
5. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
6. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954.
7. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
8. Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; de Vries, J. G. Dalton Trans. 2010, 39, 10338.
9. Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
10. Duncton M. A. J.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1999, 1235.
11. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
12. Thathagar, M. B.; Beckers, J.; Rothenberg, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11858.
13. Li, J.-H.; Li, J.-L.; Wang, D.-P.; Pi, S.-F.; Xie, Y.-X.; Zhang, M.-B.; Hu, X.-C. J. Org. Chem. 2007, 72, 2053.
14. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792.
15. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087.
16. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3061.
17. Berciano, B. P.; Lebrequier, S.; Besselièvre, F.; Piguel, S. Org. Lett. 2010, 12, 4038.
18. Besselièvre, F.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9553.
19. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115.
20. Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1764.
21. Sagnes, C.; Fournet, G.; Joseph, B. Synlett 2009, 3, 433.
22. Barbero, N.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2129.
23. Zhang, M. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 269.
24. Zahn, A.; Brotschi, C.; Leumann, C. J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2125.
25. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
26. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128.
27. Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
28. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404.
29. Yoshizumi, T.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1598.
30. Besselièvre, F.; Piguel, S.; Mahuteau-Betzer, F.; Grierson, D. S. Org. Lett. 2008, 10, 4029.
31. Yoshizumi, T.; Satoh, T.; Hirano, K.; Matsuo, D.; Orita, A.; Otera, J.; Miura, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3273.
32. Zhang, W.; Zeng, Q.; Zhang, X.; Tian, Y.; Yue, Y.; Guo, Y.; Wang., Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 4741.
33. Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296.
34. Barbero, N.; SanMartin, R.; Domń guez, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 841.
35. Kawano, T.; Yoshizumi, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 3072.
36. Fukuzawa, S.-i.; Shimizu, E.; Ogata, K. Heterocycles 2009, 78, 645.
37. Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 1511.
38. Xue, L.; Lin, Z. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692 and references therein..
39. Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4546.
40. Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205.
41. Yu, H.-Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078.
42. Mayoral, J. A.; Rodrǵ uez-Rodrǵ uez, S.; Salvatella, L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9274.
43. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350.
44. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
45. Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
50. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
51. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
52. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
53. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
54. Zhao, H. T.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637.
55. Dang, L.; Zhao, H. T.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2008, 27, 1178.
56. Zhao, H. T.; Dang, L.; Marder, T. B.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5586.
57. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2008, 27, 4443.
58. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science: Amsterdam, 1984.
59. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
60. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
61. Frisch, M. J.;et al. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
62. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
63. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
64. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, FL, 1982.
65. Okuno, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 212.
66. Ardura, D.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 23618.
67. Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496.
68. Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y.-D.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201.
69. Ariafard, A.; Brookes, N. J.; Stanger, R.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 1340.
70. Cheng, S.-W.; Tseng, M.-C.; Lii, K.-H.; Lee, C. R.; Shyu, S.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 5599.
71. Giri, R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860.
72. Franc, G.; Cacciuttolo, Q.; Lefèvre, G.; Adamo, C.; Ciofini, I.; Jutand, A. ChemCatChem 2011, 3, 305.
73. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
74. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Polleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210.
75. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
76. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880.
77. Ozdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlauoen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156.
78. Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299.
79. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848.
80. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans 2009, 5820.
81. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749.
82. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. ChemPhysChem 2011, 12, 1413.
83. Wang, M.; Lin, Z. Organometallics 2010, 29, 3077.
84. Liégault, B.; Petrov, I.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1047.
85. Gorelsky, S. I.; Lapounte, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848.
86. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
87. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706.
88. Shen, K; Fu, Y.; Li, J.-N.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron 2007, 63, 1568.
89. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006.
90. Do, H.-Q.; Daugulis, O. Chem. Commun. 2009, 6433.
91. Zuidema, E.; Bolm, C. Chem, Eur. J. 2010, 16, 4181.
92. Hosseinzadeh, R.; Mohadjerani, M.; Tavakoli, R.; Alikarami, M. Synth. Commun. 2010, 40, 282.
93. Jiang, H.; Fu, H.; Qiao, R.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Synthesis 2008, 2417.