Palladium-Catalysed Cross-Coupling and Related Processes: Some Interesting Observations That Have Been Exploited in Synthetic Chemistry

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2009, Pages 4011-4029

  McGlacken, Gerard P ^a   Fairiamb, Ian J S ^b  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

Cross coupling; Homogeneous catalysis ; Palladium; Reaction mechanisms; Side reactions

Indexed keywords

EID: 68349111658     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900139     Document Type: Review

References (200)

1. B. Cornils, W. A. Hermann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999.
2. V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, The Stille Reaction, John Wiley & Sons Inc., New York, 1998.
3. R. Grigg, V. Scridharan, Comprehensive Organometallic Chemistry II, vol. 12, pp. 299-321, Pergamon, Oxford, U K., 1995.
4. W W Leong, R. C. Larock, Comprehensive Organometallic Chemistry II, vol. 1.2, pp. 131-160, Pergamon, Oxford, U K., 1995.
5. J. P. Coliman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1987.
6. J. Tsuji, Transition Metal Reagents and Catalysis: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, U K., 2000.
7. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
8. Y. Takahashi, T. Ito, S. Sakai, Y Ishii, J. Chem. Soc. D 1970, 1065.
9. T Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. J. Bonnet, I A. Ibers, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.
10. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, R. M. Sebastián, A. Vallribera, A. Roglansxats, R. M. Sebastián, A. Vallribera, A. Roglans, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3669.
11. C. Amatore, G. Broeker, A. Jutand, F. Khalil, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176.
12. C. Amatore, A. Jutand, F. Khalil, M. A. M'Barki, L. Mottier, Organometallics 1993, 12, 3168.
13. I. J. S. Fairlamb, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3645.
14. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysis, John Wiley & Sons, New York, 1995.
15. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
16. T Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
17. R. F. Heck, I P. Nolley Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
18. K. Nilsson, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1992, 57, 4015.
19. M. M. Abelman, T. Oh, L. E. Overmann, J. Org. Chem. 1987, 52, 4133.
20. K. Nilsson, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1990, 55, 2464.
21. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1133.
22. R. Crig, V. Loganathan, V. Santhakumar, V. Sridharan, A. Te-asdale, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 687.
23. C. Carfagna, A. Musco, G. Saliese, R. Santi, G. Fiorani, J. Org. Chem, 1991, 56, 261.
24. N. Shezad, A. A. Clifford, C. M. Rayner, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 323.
25. B. Schmor, R. Roy, Molecules 2002, 7, 433.
26. L. Anastasia, E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002.
27. E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
28. L. Yet, Chem. Rev. 2000, 77, 2963.
29. I. P. Beletskaya, A. V Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
30. L.-W. Hsin, L.-T. Chang, C.-W. Chen, C.-H. Hsu, H.-W Chen, Tetrahedron 2005, 61, 513.
31. W Cabri, I. Candiani, S. DeBemardinis, F. Francalanci, S. Penco, J. Org. Chem. 1991, 56, 5796.
32. P. Mauleón, I. Alonso, J. C. Carretero, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1291.
33. M. Catellani, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2002.
34. M. Catellani, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 63.
35. M. Catellani, E. Motti, F. Faccini, R. Ferraccioli, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1243.
36. M. Catellani, Synlett 2003, 298.
37. M. Catellani, Handbook of C.-H Transformations, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
38. M. Catellani, G. P. Chiusoli, Organomet. Chem. 1985, 256, C13.
39. M. Catellani, E. Motti, S. Ghelli, Chem. Commun. 2000, 2003.
40. O. Reiser, M. Weber, A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1037.
41. K. Albrecht, O. Reiser, M. Weber, A. de Meijere, Synlett 1992, 521.
42. M. Catellani, S. Deledda, B. Ganchegui, F. Hénin, E. Motti, J. Muzart, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 473.
43. E. Motti, G. Ippomei, S. Deledda, M. Catellani, Synthesis 2003, 2671.
44. F. Faccini, E. Motti, M. Catellani, J. Am. Chem, Soc. 2004, 126, 78.
45. M. Catellani, E. Motti, S. Baratta, Org. Lett. 2001, 3, 3611.
46. E. Motti, A. Mignozzi, M. Catellani, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 115.
47. S. Deledda, E. Motti, M. Catellani, Can. J. Chem. 2005, 83, 741.
48. R. Ferraccioli, D. Carenzi, O. Rombolà, M. Catellani, Org. Lett. 2004, 6, 4759.
49. K. Gopal Dongol, K. Matsubara, S. Mataka, T. Thiemann, Chem. Commun. 2002, 3060.
50. C.-S. Li, C.-H. Cheng, S.-S. Cheng, J.-S. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1774.
51. J. Bigeault, L. Giordano, G. Buono, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4753.
52. Q. Huang, A. Fazio, G. Dai, M. A. Campo, R. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460.
53. V. W. Rawal, R. F. Michoud, R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030.
54. V. W. Rawal, C. Michoud, J. Org. Chem. 1993, 58, 5583.
55. L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115.
56. T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992.
57. Y. Zhang, G. Wu, E. Angel, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8590.
58. B. M. Trost, Y. Shi, J. Am. Chem, Soc. 1991, 112, 8590.
59. B. M. Trost, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
60. P. S. Baran, C. A. Guerrero, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5628.
61. A. T. Lindhardt, T Skrydstrup, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8756.
62. J.-C. Hierso, M. Picquet, H. Cattey, P. Meunier, Synlett 2006, 3005.
63. L. Firmansjah, G. C. Fu, J. Am, Chem. Soc. 2007, 129, 11340.
64. D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem, Soc 1978, 100, 3636.
65. G. Barbarella, M. Zambianchi, Tetrahedron 1994, 50, 1249.
66. K. Kikukawa, K. Kono, F. Wada, T Matsuda, J. Org. Chem. 1983, 48, 1333.
67. T. R. Bailey, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4407.
68. E. Dubois, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5165.
69. R. W Preisen, C. F. Sturino, J. Org. Chem. 1990, 55, 2572.
70. G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, N. A. Danilova, Y. L. Vel'der, L. V Spirikhin, Synthesis 1989, 625.
71. N. A. Bumagin, A. B. Ponomarev, I. P. Beletskaya, J. Org. Chem. USSR 1988, 23, 1222.
72. R. van Asselt, C. J. Elsevier, Organometallics 1994, 11, 1972.
73. M. Cárdenas, B. Martín-Matute, A. M. Echavarren, J. Am. Chem, Soc. 2006, 128, 5033.
74. N Tamayo, A. M. Echavarren, M. C. Paredes, J. Org. Chem. 1991, 56, 6488.
75. I M. Saá, G. Martorell, J. Org. Chem. 1993, 58, 1963.
76. E. C. Brehm, J. K. Stille, A. I. Meyers, Organometallics 1992, 11, 938.
77. N Tamayo, A. M. Echavarren, M. C. Paredes, F. Fariña, P. Noheda, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189.
78. I. N Houpis, L. DiMichele, A. Molina, Synlett 1993, 365.
79. E. Gómez-Bengoa, A. M. Echavarren, J. Org. Chem. 1991, 56, 3497.
80. M. A. Tius, X. Giu, J. Gomez-Galeno, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8188.
81. B. A. Keay, J. L. Bontront, Can. J. Chem. 1991, 69, 1326.
82. B. L. Flynn, V Macolino, G. T. Crisp, Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 763.
83. G. T. Crisp, P. T. Glink, Tetrahedron 1994, 50, 3213.
84. H. Kuhn, W Neumann, Synlett 1994, 123.
85. B. E. Sagelstein, T W Butler, B. L. Chenard, J. Org. Chem. 1995, 60, 12.
86. S. F. Martin, J. M. Humphrey, A. Ali, M. C. Hillier, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 866.
87. J. M. Humphrey, Y. Liao, A. Ali, T Rein, Y.-L. Wong, H.-J. Chen, A. K. Courtney, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584.
88. B. Salem, E. Delort, P. Klotz, J. Suffert, Org. Lett. 2003, 5, 2307.
89. A. J. Mota, A. Dedieu, C. Bour, I Suffert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171.
90. S. T. Handy, H. Bregman, J. Lewis, X. Zhang, Y Zhang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 411.
91. M. Jean, J. Renault, P. Uriac, M. Carpet, P. van de Weghe, Org. Lett. 2007, 9, 3623.
92. G. Martorell, A. Garcia-Raso, J. M. Saá, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2357.
93. D. Peters, A.-B. Hörnfeld, S. Gronowitz, J. Heterocvcl. Chem. 1991, 25, 1629.
94. A. F. Renaldo, J. W Labadie, J. K. Stille, Org. Synth. 1989, 67, 86.
95. L. Del Valle, J. K. Stille, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1990, 55, 3019.
96. J. W Labadie, D. Tueting, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1983, 48, 4634.
97. W H. Pearson, M. J. Postich, J. Org. Chem. 1994, 59, 5662.
98. E. A. Lunney, S. E. Hagen, J. M. Domagala, C. Humblet, J. Kosinski, B. D. Tait, J. S. Warmus, M. Wilson, D. Ferguson, D. Hupe, P. J. Tummino, E. T. Baldwin, T. N Bhat, B. Liu, J. W. Erickson, J. Med. Chem. 1994, 37, 2664.
99. L. Balas, B. Jousseaume, H. Shin, J.-B. Verlhac, F. Wallian, Organometallics 1991, 10, 366.
100. M. Kosugi, T. Sumiya, Y Obara, M. Suzuki, H. Sano, T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 767.
101. G. Palmisano, M. Santagostino, Helv. Chim, Acta 1993, 76, 2356.
102. J. R. Nitschke, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10183.
103. J. Solberg, K. Undheim, Acta Chem, Scand, Ser. B 1987, 41, 712.
104. K. S. Chan, C. C. Mak, Tetrahedron 1994, 50, 2003.
105. K. V. Gothelf, K. B. G. Torsseil, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 165.
106. A. J. Zapata, J. Ruiz, Organomet. Chem. 1994, 479, C6.
107. G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
108. R. E. Maleczka Jr., L. R. Terrell, F. Geng, J. S. Ward III., Org. Lett. 2002, 4, 2841.
109. N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866.
110. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3427.
111. L. Ghosez, C. Franc, F. Denonne, C. Cuisinier, R. Touillaux, Can. J. Chem. 2001, 79, 1827.
112. S. Chowdhury, J. N Bridson, P. E. Georghiou, J. Org. Chem. 2000, 65, 3299.
113. T. J.shiyama, H. Kizaki, T Hayashi, A. Suzuki, N Miyaura, J. Org. Chem. 1998, 63, 4726.
114. W. D. Cotter, L. Barbour, K. L. McNamara, R. Hechter, R. J. Lachicotte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11016.
115. M. Genov, A. Almorin, P. Espinel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9346.
116. M. Wakioka, M. Nagao, F. Ozawa, Organometallics 2008, 27, 602.
117. N. E. Leadbeater, M. Marco, Angew. Chem. J.nt. Ed. 2003, 42, 1407.
118. N. E. Leadbeater, J. Org. Chem. 2003, 68, 5660.
119. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. S. Sangi, V. A. Williams, P. Granados, R. D. Singer, J. Org. Chem. 2005, 70, 161.
120. R. K. Arvela, N E. Leadbeater, J. Org. Chem. 2005, 70, 1786.
121. K. Sonogashira, Y Tohda, N Hagihara, Tetrahedron Lett, 1975, 4467.
122. S. Nakatsuji, K. Matsuda, Y Uesugi, K. Nakashima, S. Akiyama, G. Katzer, W Fabian, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 861.
123. D. Villemin, E. Schigeko, J. Organomet. Chem. 1985, 293, C10.
124. K. A. Horn, R. B. Grossman, A. A. Whitenack, J. Organomet. Chem. 1987, 332, 271.
125. P. Nguyen, Z. Yuan, L. Agocs, G. Lesley, T. B. Marder, J.norg. Chim. Acta 1994, 220, 289.
126. A. Elangovan, Y.-H. Wang, T.-J. Ho, Org. Lett. 2003, 5, 184.
127. T. X. Neenan, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1988, 53, 2489.
128. G. P. McGlacken, I. J. S. Fairlamb, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 315.
129. I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, A. Lee, F. G. P. McGlacken, F. Weissburger, A. H. M. de Vries, L. Schmieder-van de Vondervoort, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8750.
130. I. J. S. Fairlamb, P. S. Bäuerlein, L. R. Marrison, J. M. Dickinson, Chem. Commun. 2003, 632.
131. A. S. Batsanov, J. C. Collings, I. J. S. Fairlamb, J. P. Holland, J.. A. K. Howard, Z. Lin, T. B. Marder, A. C. Parsons, R. M. Ward, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 703.
132. F. Jung, A. Burger, J.-F. Biellmann, Org. Lett. 2003, 5, 383.
133. M.-Y. Chou, A. B. Mandai, M.-K. Leung, J. Org. Chem. 2002, 67, 1501.
134. T. K. Dougherty, K. S. Y Lau, F. L. Hedberg, J. Org. Chem. 1983, 48, 5273.
135. B. König, P. Bubenitschek, P. G. Jones, Liebigs Ann. 1995, 195.
136. [1.36] N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8653.
137. Y.-J. Chen, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1541.
138. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
139. K. Godula, D. Sames, Science 2006, 312, 67.
140. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
141. S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263.
142. K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 14047.
143. D. Kalyani, M. S. Sanford, Org. Lett. 2005, 7, 4149.
144. A. Butler, J. V. Walker, Chem. Rev. 1993, 93, 1937.
145. A. Zahn, C. Brotschi, C. Leumann, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2125.
146. Y Sakamoto, T. Suzuki, M. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y Taga, J. Am. Chem, Soc. 2000, 122, 1832.
147. D. H. Hwang, S. Y Song, T. Ahn, H. Y. Chu, L. M. Do, S. H. Kim, H. K. Shim, T. Zyung, Synth, Met. 2000, 111, 485.
148. V. Montes, G. Li, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Adv. Mater. 2004, 16, 2001.
149. T. Tsuzuki, N Shirasawa, T Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
150. T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, J. Fluorine Chem. 2000, 105, 305.
151. M. Week, A. R. Dunn, K. Matsumoyo, G. W. Coates, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, Angew. Chem. J.nt. Ed. 1999, 55, 2741.
152. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 8754.
153. T. Satoh, H. Kawazura, M. Miura, M. Nomura, Angew. Chem. J.nt. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
154. Y. Kawamura, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Chem. Lett. 1998, 9, 931.
155. C. H. Burgos, T. E. Barder, X. Huang, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4321.
156. Y. Terao, H. Wakui, M. Nomoto, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 2003, 68, 5236.
157. R. Ferraccioli, D. Carenzi, E. Motti, M. Catellani, J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 722.
158. V. G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
159. G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1023.
160. G. Dyker, J. Org. Chem. 1993, 55, 6426.
161. G. Dyker, Chem. Ber. 1994, 127, 739.
162. L.-C. Campeau, M. Parisien, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186.
163. L.-C. Campeau, P. Thansandote, K. Fagnou, Org. Lett. 2005, 7, 1857.
164. M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
165. D. Masselot, J. P. Charmant, T. Gallagher, J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 694.
166. M. A. Campo, Q. Huang, T. Yao, Q. Tian, R. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506.
167. Q. Huang, M. A. Campo, T. Yao, Q. Tian, R. Larock, J. Org. Chem, 2004, 69, 8251.
168. M. A. Campo, H. Zhang, T. Yao, A. J.bdah, R. D. McCulla, Q. Huang, J. Zhao, W. S. Jenks, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6298.
169. Z. Liu, R. C. Larock, Angew. Chem. J.nt. Ed. 2007, 46, 2535.
170. J. Zhao, D. Yue, M. A. Campo, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5288.
171. S. Wiegand, H. J. Schäfer, Tetrahedron 1995, 51, 5341.
172. B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022.
173. S. R. Taylor, A. T. Ung, S. G. Pyne, Tetrahedron 2007, 63, 10889.
174. A. L. Bowie, C. C. Huges, D. Trauner, Org. Lett. 2005, 7, 5107.
175. F. Churruca, R. SanMartin, J.. Tellitu, E. Domínguez, Org. Lett, 2002, 4, 1591.
176. For example see: K. H. Shaughnessy, B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
177. N. B. Kondratenko, A. A. Kolomejcev, B. O. Mogilevskaya, N. M. Varlamova, L. M. Yagupolskii, Zh. Org. Khim. (Russ.) 1986, 22, 1721.
178. F. Paul, J. Patt, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969.
179. A. S. Guram, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901.
180. J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
181. L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618.
182. I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, A. F. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 4435.
183. G. Dyker, Angew. Chem. J.nt. Ed. Engl. 1994, 33, 103.
184. G. Dyker, A. Kellner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633.
185. Q. Tian, R. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3329.
186. P. L. Castle, D. A. Widdowson, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6013.
187. K. Yuan, W. J. Scott, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4779.
188. K. Yuan, W. J. Scott, J. Org. Chem. 1990, 55, 6188.
189. K. Yuan, W. J. Scott, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 189.
190. T. Kamikawa, T. Hayashi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7087.
191. G. Espino, A. Kurbangalieva, J. M. Brown, Chem. Commun. 2007, 1742.
192. M. E. Angiolelli, A. L. Casalnuovo, T. P. Selby, Synlett 2000, 6, 905.
193. M. Sévignon, J. Hassean, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, C. R. Acad Sci. Ser. J.J.c 2000, 5, 569.
194. M. Sévignon, J. Papillon, E. Schulz, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873.
195. J. Hassan, E. Schulz, C. Gozzi, M. Lemaire, J. Mol. Catal. A 2003, 195, 125.
196. J. Hassan, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 280.
197. P. Cao, X. Zhang, Angew. Chem, J.nt. Ed. 2000, 39, 4104.
198. K. C. Majumdar, B. Sinha, B. Chattopadhyay, K. Ray, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4405.
199. S. Mukhopdhyay, G. Rothenberg, D. Gitis, M. Baidossi, D. E. Ponde, Y Sasson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 127, 18020.
200. A. R. Dick, M. S. Remy, J. W Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790.