Copper-catalyzed/mediated aromatic C-H bond functionalization

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 24, Issue 4, 2010, Pages 269-284

  Zhang, Ming ^a  

^a JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkenylation; Amination; Arylation; C H functionalization; Copper; Heterocycle

Indexed keywords

ALKENYLATION; AROMATIC RINGS; ARYLATIONS; C-H BOND; C-H FUNCTIONALIZATION; CARBON-HETEROATOM BONDS; COPPER CATALYSIS; COPPER SALT; FUNCTIONALIZATIONS; HETEROCYCLES; LOW TOXICITY; RUTHENIUM CATALYSIS;

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; PALLADIUM; RHODIUM; RUTHENIUM; SALTS;

COPPER;

EID: 77949760223     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1614     Document Type: Review

References (55)

1. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253.
2. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
3. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
4. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
5. T. Hamada, X. Ye, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
6. J Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
7. L. V. Desai, K. J. Stowers, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
8. N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926.
9. A. M. Berman, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926.
10. G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6278.
11. G. Brashe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932;
12. S. Chaudhury, A. Debroy, M. P. Mahajan, Can. J. Chem. 1982, 60, 1122;
13. C. A. Ramsden, H. L. Rose, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2319;
14. C. A. Ramsden, H. L. Rose, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 615;
15. T. Hisano, M. Ichikawa, K. Tsumoto, M. Tasaki, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996;
16. V. J. Grenda, R. E. Jones, G. Gal, M. Sletzinger, J. Org. Chem. 1965, 30, 259;
17. K. Yamada, T. Kubo, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Synlett 2002, 231;
18. K. M. Gillespie, E. J. Crust, R. J. Deeth, P. Scott, Chem. Commun. 2001, 785;
19. P. Brandt, M. J. Sndergren, P. G. Andersson, P.-O. Norrby, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013;
20. Z. Li, R.W. Quan, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
21. S. Ueda, H. Nagasawa, Angew.Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6411.
22. S. Ueda, H. Nagasawa, J. Org. Chem. 2009, 74, 4272.
23. R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, DOI: 10.1002/anie. 200902440;
24. M. Kaiser, M. Groll, C. Renner, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2002, 114, 817;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 780;
26. A. Berthelot, S. Piguel, G. Le Dour, J. Vidal, J. Org. Chem. 2003, 68, 9835;
27. N. Basse, S. Piguel, D. Papapostolou, A. Ferrier-Berthelot, N. Richy, M. Pagano, P. Sarthou, J. Sobczak-Thepot, M. Reboud-Ravaux, J. Vidal, J. Med. Chem. 2007, 50, 2842;
28. R. Faust, P. J. Garratt, M. A. Trujillo Perez, V. J.-D. Piccio, C. Madsen, A. Stenstrom, B. Frolund, K. Davidson, M.- T. Teh, D. Sugden, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4543.
29. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790;
30. D. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccaro, J. Org. Chem. 2004, 69, 2896;
31. X. Chen, G. Dobereiner, X.-S. Hao, R. Giri, N. Maugel, J.-Q. Yu, Tetrahedron 2009, 65, 3085;
32. M. E. Chen, R. M. Keefer, L. J. Andrews, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 428.
33. K. Muller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 188;
34. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128.
35. H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185;
36. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Isahida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J.Am.Chem. Soc. 2002, 124, 390;
37. J.-Y. Chao, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka Jr, M. R. Smith III, Science 2002, 295, 305;
38. E. J.-G. Anctil, V. Snieckus, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 150;
39. V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879.
40. I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett. 2008, 10, 3607.
41. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404;
42. K. Shen, Y. Fu, J.-N. Li, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron 2007, 63, 1568;
43. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
44. D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296.
45. T. Yoshizumi, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1598;
46. T. Yoshizumi, T. Satoh, K. Hirano, D. Matsuo, A. Orita, J. Otera, M. Miura, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3273.
47. L. Ackermann, H. K. Potukuchi, D. Landsberg, R. Vicente, Org. Lett. 2008, 10, 3081.
48. U. Mitschke, P. Bauerle, J.Mater. Chem. 2000, 10, 1471;
49. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245;
50. T. Kawano, T. Yoshizumi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 3072.
51. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172;
52. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
53. F. Besselievre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Grierson, Org.Lett. 2008, 10, 4029.
54. D. Monguchi, T. Fujiwara, H. Furukawa, A. Mori, Org. Lett. 2009, 11, 1607;
55. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 693.