A new In-SiO2 composite catalyst in the solvent-free multicomponent synthesis of Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 7, 2012, Pages 1502-1511

  Affeldt, Ricardo F ^a   Benvenutti, Edilson V ^a   Russowsky, Dennis ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; INDIUM; LEWIS ACID; NEMADIPINE B; NIFEDIPINE; SILICON DIOXIDE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; HANTZSCH REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION TIME; TEMPERATURE;

EID: 84862751513     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj40060j     Document Type: Article

References (123)

1. S. L. Schreiber, Science, 2000, 287, 1964;
2. D. R. Spring, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3867;
3. M. D. Burke, E. M. Berger and S. L. Schreiber, Science, 2003, 302, 5645;
4. M. D. Burke and S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 46;
5. D. S. Tan, Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 74;
6. L. A. Wessjohann and E. Ruijter, Top. Curr. Chem., 2005, 243, 137;
7. R. J. Spandl, A. Bender and D. R. Spring, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1149.
8. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Verber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. H. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer and J. Hirshfield, J. Med. Chem., 1998, 31, 2235;
9. G. Muller, Drug Discovery Today, 2003, 8, 681;
10. A. A. Shelat and R. K. Guy, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 442;
11. D. J. Triggle, Cell. Mol. Neurobiol., 2003, 23, 293.
12. (a) D. M. Stout, Chem. Rev., 1982, 82, 223;
13. (b) D. L. Comins and S. O'Connor, Adv. Heterocycl. Chem., 1988, 44, 199;
14. (c) K. Achiwa and T. Kato, Curr. Org. Chem., 1999, 3, 77;
15. (d) R. Kumar and R. Chandra, Adv. Heterocycl. Chem., 2001, 78, 269;
16. (e) R. Lavilla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1141;
17. (f) D. P. Christen, in The Art of Drug Synthesis, ed. D. S. Johnson and J. J. Li, John Wiley and Sons, New York, 2007.
18. B. Loev, M. Goodman, K. Snader, R. Tedeschi and E. Macko, J. Med. Chem., 1974, 17, 956;
19. F. Bossert, H. Meyer and E. Wehinger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 762;
20. S. Goldmann and J. Stoltefuss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1559;
21. R. H. Fagard, J. Clin. Basic Cardiol., 1999, 2, 163;
22. K. Ohashi and A. Ebihara, Cardiovasc. Drug Rev., 2007, 14, 1;
23. B. J. Epstein, K. Vogel and B. F. Palmer, Drugs, 2007, 67, 1309.
24. V. Klusa, Drugs Future, 1995, 20, 135.
25. I. O. Donkor, X. Zhou, J. Schmidt, K. C. Agrawal and V. Kishore, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 563.
26. T. Straub, C. Boesenberg, V. Gekeler and F. Boege, Biochemistry, 1997, 36, 10777.
27. S. R. M. D. Morshed, K. Hashimoto, Y. Murotani, M. Kawase, A. Shah, K. Satoh, H. Kikuchi, H. Nishikawa, J. Maki and H. Sakagami, Anticancer Res., 2005, 25, 2033;
28. H. A. S. Abbas, W. A. El Sayed and N. M. Fathy, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 973;
29. X. Zhou, L. Zhang, E. Tseng, E. Scott-Ramsay, J. J. Schentag, R. A. Coburn and M. E. Morris, Drug Metab. Dispos., 2005, 33, 321;
30. L. Bazargan, S. Fouladdel, A. Shafiee, M. Amini, S. M. Ghaffari and E. Azizi, Cell Biol. Toxicol., 2008, 24, 165.
31. A. Hilgeroth, Mini-Rev. Med. Chem., 2002, 2, 235;
32. A. Hilgeroth and H. Lilie, Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 495.
33. S. G. Ouellet, A. S.M. Walji and D. W. C. MacMillan, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1327;
34. K. Xie, Y.-C. Liu, Y. Cui, J.-G. Wang, Y. Fu and T. C. W. Mak, Molecules, 2007, 12, 415;
35. S. Gaillard, C. Papamicael, F. Marsais, G. Dupas and V. Levacher, Synlett, 2005, 441;
36. X. Q. Zhu, H. Y. Wang, J. S. Wang and Y. C. Liu, J. Org. Chem., 2001, 66, 344.
37. E. Fasani, A. Albini and M. Mella, Tetrahedron, 2008, 64, 3190;
38. R. F. Affeldt, R. S. Iglesias, F. S. Rodembusch and D. Russowsky, J. Phys. Org. Chem., 2012, DOI: 10.1002/poc.2916.
39. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1881, 14, 1637.
40. R. W. Armstrong, A. Combs, P. A. Tempest, S. Brown and T. A. Keati, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 123.
41. J. Zhu and H. Bienayme, in Multicomponent Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim, 2005;
42. L. Weber, Curr. Med. Chem., 2002, 9, 1241;
43. R. V. A. Orru and M. de Greef, Synthesis, 2003, 1471;
44. A. J. Wangelin, H. Neumann, D. Gordes, S. Klaus, D. Strubing and M. Beller, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 4286;
45. J. Zhu, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1133;
46. D. J. Ramon and M. Yus, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1602;
47. A. Domling, Chem. Rev., 2006, 106, 17;
48. F. Lieby-Muller, C. Simon, T. Constantieux and J. Rodriguez, QSAR Comb. Sci., 2006, 25, 432;
49. G. Guillena, D. J. Ramon and M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 693;
50. N. Isambert and R. Lavilla, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 8444;
51. V. Estevez, M. Villacampa and J. C. Menendez, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 4402.
52. S. R. Cherkupally and R. Mekala, Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 1002.
53. H. R. Kalita and P. Phukan, Catal. Commun., 2007, 8, 179;
54. H. Salehi and Q.-X. Guo, Synth. Commun., 2004, 34, 171;
55. G. Jenner, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6195;
56. A. V. Narsaiah, A. K. Basak and K. Nagaiah, Synthesis, 2004, 1253;
57. J. Lu and Y. Bai, Synthesis, 2002, 466;
58. H. Adibi, H. A. Samimi and M. Beygzadeh, Catal. Commun., 2007, 8, 2119;
59. K. A. Kumar, M. Kasthuraiah, C. S. Reddy and C. D. Reddy, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7873;
60. N.-Y. Fu, Y.-F. Yuan, Z. Cao, S.-W. Wang, J.-T. Wang and C. Peppe, Tetrahedron, 2002, 58, 4801;
61. S. D. Sharma, P. Hazarika and D. Konwar, Catal. Commun., 2008, 9, 709;
62. G. Sabitha, K. Arundhathi, K. Sudhakar, B. S. Sastry and J. S. Yadav, Synth. Commun., 2009, 39, 2843;
63. H. Adibia and A. R. Hajipourb, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1008;
64. M. M. Heravi, F. K. Behbahani, Z. Daroogheha and H. A. Oskooie, Russ. J. Org. Chem., 2009, 45, 1108.
65. S. Kikuchi, M. Iwai, H. Murayama and S. I. Fukuzawa, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 114;
66. J. L. Donelson, R. A. Gibbs and S. K. De, J. Mol. Catal. A: Chem., 2006, 256, 309;
67. L. M. Wang, J. Sheng, L. Zhang, J. W. Han, Z. Y. Fan, H. Tian and C. T. Qian, Tetrahedron, 2005, 61, 1539.
68. J. C. Legeay, J. Y. Goujon, J. J. Van den Eynde, L. Toupet and J. P. Bazureau, J. Comb. Chem., 2006, 8, 829.
69. M. Hong, C. Cai and W.-B. Yi, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 111.
70. F. Tamaddon, Z. Razmi and A. A. Jafari, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1187.
71. K. K. Pasunooti, C. N. Jensen, H. Chai, M. L. Leow, D. W. Zhang and X.-W. Liu, J. Comb. Chem., 2010, 12, 577.
72. S.-X. Wang, Z.-Y. Li, J.-C. Zhang and J.-T. Li, Ultrason. Sonochem., 2008, 15, 677.
73. C. G. Evans and J. E. Gestwicki, Org. Lett., 2009, 11, 2957.
74. M. M. Heravi, K. Bakhtiari, N. M. Javadi, F. F. Bamoharramb, M. Saeedi and H. A. Oskooie, J. Mol. Catal. A: Chem., 2007, 264, 50.
75. M. Gopalakrishnan, P. Sureshkumar, V. Kanagarajan, J. Thanusu and R. Govindaraju, ARKIVOC, 2006, 13, 130.
76. F. M. Moghaddam, H. Saeidian, Z. Mirjafary and A. Sadeghi, J. Iran. Chem. Soc., 2009, 6, 317.
77. S. Ko and C.-F. Yao, Tetrahedron, 2006, 62, 7293.
78. G. Sabitha, G. S. K. K. Reddy, C. S. Reddy and J. S. Yadav, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4129.
79. S. Ko, M. N. V. Sastry, C. Lin and C.-F. Yao, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5771.
80. A. Debache, W. Ghalem, R. Boulcina, A. Belfaitah, S. Rhouati and B. Carboni, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5248.
81. A. Kumar and R. A. Maurya, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3887.
82. H. Khabazzadeh, I. Sheikhshoaie and S. Saeid-Nia, Transition Met. Chem., 2010, 35, 125.
83. L. S. Gadekar, S. S. Katkar, S. R. Mane, B. R. Arbad and M. K. Lande, Bull. Korean Chem. Soc., 2009, 30, 2532.
84. E. Rafiee, S. Eavani, S. Rashidzadeh and M. Joshaghani, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 3555;
85. R. Gupta, S. Paul and A. Loupyb, Synthesis, 2007, 2835;
86. L. Nagarapu, M. D. Kumari, N. V. Kumari and S. Kantevari, Catal. Commun., 2007, 8, 1871;
87. M. Maheswara, V. Siddaiah, G. L. V. Damu and C. V. Rao, ARKIVOC, 2006, 2, 201.
88. M. Z. Kassaee, H. Masrouri and F. Movahedi, Monatsh. Chem., 2010, 141, 317;
89. S. Samai, G. C. Nandi, R. Kumar and M. S. Singh, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 7096;
90. S. Chandrasekhar, Y. S. Rao, L. Sreelakshmi, B. Mahipal and C. R. Reddy, Synthesis, 2008, 1737;
91. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi and P. R. Krishna, Synthesis, 2006, 55.
92. C. C. Silveira, A. S. Vieira, A. L. Braga and D. Russowsky, Tetrahedron, 2005, 61, 9312;
93. C. K. Z. Andrade, R. O. Rocha, D. Russowsky and M. N. Godoi, J. Braz. Chem. Soc., 2005, 16, 535;
94. D. Russowsky, F. L. Lopes, V. S. S. Silva, K. F. S. Canto, M. G. M. D'Oca and M. N. Godoi, J. Braz. Chem. Soc., 2004, 15, 165;
95. J. S. Costa, D. S. Pisoni, C. B. Silva, C. L. Petzhold, D. Russowsky and M. A. Ceschi, J. Braz. Chem. Soc., 2009, 20, 1448;
96. C. S. Schwalm, M. A. Ceschi and D. Russowsky, J. Braz. Chem. Soc., 2011, 22, 623;
97. M. V. Marques, M. Ruthner, L. A. M. Fontoura and D. Russowsky, J. Braz. Chem. Soc., 2012, 23, 171.
98. D. Russowsky, E. V. Benvenutti, G. S. Roxo and F. Grasel, Lett. Org. Chem., 2007, 4, 39.
99. D. Russowsky, R. F. S. Canto, S. A. A. Sanches, M. G. M. D'Oca, A. de Fatima, R. A. Pilli, L. K. Kohn, M. A. Antonio and J. E. de Carvalho, Bioorg. Chem., 2006, 34, 173;
100. R. F. S. Canto, A. Bernardi, A. M. O. Battastini, D. Russowsky and A. L. Eifler-Lima, J. Braz. Chem. Soc., 2011, 22, 1379.
101. D. Russowsky, R. Z. Petersen, M. N. Godoi and R. A. Pilli, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9939;
102. M. N. Godoi, H. S. Costenaro, E. Kramer, P. S. Machado, M. G. M. D'Oca and D. Russowsky, Quim. Nova, 2005, 28, 1010.
103. G. Horváth and K. Kawazoe, J. Chem. Eng. Jpn., 1983, 16, 470.
104. S. J. Gregg and K. S. W. Sing, Adsorption Surface Area and Porosity, Academic Press, Inc., London, 2nd edn, 1982.
105. F. M. Kerton, Alternative Solvents for Green Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Thomas Graham House, Science Park, Milton Road, Cambridge, 2009.
106. A. G. Sathicq, G. P. Romanelli, A. Ponzinibbio, G. T. Baronetti and H. J. Thomas, Lett. Org. Chem., 2010, 7, 511;
107. K. Tanaka, Solvent-free Organic Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003.
108. G. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi and P. R. Krishna, Synthesis, 2006, 55;
109. A. Ghorbani-Choghamarani, M. A. Zolfigol, P. Salehi, E. Ghaemi, E. Madrakian, H. Nasr-Isfahanid and M. Shahamirianb, Acta Chim. Slov., 2008, 55, 644;
110. W. Pei, Q. Wang, X. Li and L. Sun, Chin. J. Chem., 2010, 28, 483.
111. T. C. Kwok, N. Ricker, R. Fraser, A. W. Chan, A. Burns, E. F. Stanley, P. McCourt, S. R. Cutler and P. J. Roy, Nature, 2006, 441, 91.
112. A. Kumar, S. Sharma, V. D. Tripathi, R. A. Maurya, S. P. Srivastava, G. Bhatia, A. K. Tamrakar and A. K. Srivastava, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4138.
113. L. E. Hinkel, J. Chem. Soc. Trans., 1920, 117, 137.
114. A. Shaabani, Monatsh. Chem., 2006, 137, 77.
115. K. L. Bridgwood, G. E. Veitch and S. V. Ley, Org. Lett., 2008, 10, 3627.
116. A. S. Parsakar and A. Sudalai, Indian J. Chem., B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2007, 46, 331;
117. J. A. Berson and E. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 444.
118. C. C. Chang, S. Cao, S. Kang, L. Kai, X. Y. Tian, P. Pandey, S. F. Dunne, C. H. Luan, D. J. Surmeier and R. B. Silverman, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3147.
119. J. A. Berson and E. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 444.
120. M. Z. Kassaee, H. Masrouri and F. Movahedi, Monatsh. Chem., 2010, 141, 317.
121. U. Rose, Arzneim. Forsch., 1989, 39, 1393.
122. S. Kumar, P. Sharma, K. K. Kapoor and M. S. Hundal, Tetrahedron, 2008, 64, 536.
123. X. Y. Qin, T. S. Jin, Z. X. Zhou and T. S. Li, Asian J. Chem., 2010, 22, 1179.