Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 4, 2011, Pages 623-636

  Schwalm, Cristiane S ^a   Ceschi, Marco Antonio ^a   Russowsky, Dennis ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Activated olefins; Friedel Crafts; Indoles; Lewis acids; Metal halide hydrates; Michael addition

Indexed keywords

EID: 79953328346     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532011000400003     Document Type: Article

References (72)

1. Gilchrist, T. L.; Heterocyclic Chemistry, Academic Press: London, 1997.
2. Sundberg, R. J.; Indoles, Academic Press: San Diego, 1996.
3. Sundberg, R. J.; The Chemistry of Indoles, Academic Press: New York, 1970.
4. Bandini, M., Umani-Ronchi, A.; Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations, Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
5. Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A.; Chem. Rev. 2008, 108, 2903.
6. Sheng, Y. F.; Zhang, A. J.; Zheng, X. J.; You, S. L.; Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 605.
7. Harrington, P. E.; Kerr, M. A.; Synlett 1996, 1047.
8. Sakagami, M.; Muratake, H.; Natsume, M.; Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1393.
9. Fukuyama, T.; Chen, X.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3125.
10. Vaillancourt, V.; Albizati, K. F.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3499.
11. Murakatake, H.; Kumagami, H.; Natsume, M.; Tetrahedron 1990, 46, 6351.
12. Houlihan, W. J.; Indoles, John Wiley & Sons Inc: New York, 1972, vol. I.
13. Yadav, J. S.; Abraham, S.; Reddy, B. V. S.; Sabitha, G.; Synthesis 2001, 2165.
14. Bandini, M.; Melchiorre, P.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A.; Synthesis 2002, 1110.
15. Zhan, Z. P.; Yang, R. F.; Lang, K.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3859.
16. Huang, Z. H.; Zou, H. P.; Jiang, W. Q.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7965.
17. Maiti, G.; Kundu, P.; Synth. Commun. 2007, 37, 2309.
18. Kawatsura, M.; Aburatani, S.; Uenishi, J.; Tetrahedron 2007, 63, 4172.
19. Li, J. T.; Liu, Z. P.; Liu, C. T.; Indian J. Chem., Sect B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2008, 47, 283.
20. Kumar, V.; Kaur, S.; Kumar, S.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7001.
21. Kawatsura, M.; Aburatani, S.; Uenishi, J.; Synlett 2005, 2492.
22. Alam, M. M.; Varala, R.; Adapa, S. R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5115.
23. Shi, M.; Cui, S.-C.; Li, Q. J.; Tetrahedron 2004, 60, 6679.
24. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Chiarini, M.; D'Anniballe, G.; Marinelli, F.; Synlett 2004, 944.
25. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafarpour, M.; Ghaderi, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 150.
26. Tabatabaeian, K.; Mamaghani, M.; Mahmoodi, N. O.; Khorshidi, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 112.
27. Itoh, T.; Uehara, H.; Ogiso, K.; Nomura, S.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Chem. Lett. 2007, 36, 50.
28. Russowsky, D.; Petersen, R. Z.; Godoi, M. N.; Pilli, R. A.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9939.
29. Andrade, C. K. Z.; Rocha, R. O.; Russowsky, D.; Godoy, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 535.
30. Silveira, C. C.; Vieira, A. S.; Braga, A. L.; Russowsky, D.; Tetrahedron 2005, 61, 9312.
31. Godoi, M. N.; Costenaro, H. S.; Kramer, E.; Machado, P. S.; D'Oca, M. G. M.; Russowsky, D.; Quim Nova 2005, 28, 1010.
32. Russowsky, D.; Canto, R. F. S.; Sanches, S. A. A.; D'Oca, M. G. M.; De Fatima, A.; Pilli, R. A.; Kohn, L. K.; Antonio, M. A.; De Carvalho, J. E.; Bioorg. Chem. 2006, 34, 173.
33. Russowsky, D.; Benvenutti, E. V.; Roxo, G. S.; Grasel, F.; Lett. Org. Chem. 2007, 4, 39.
34. Ceschi, M. A.; Peppe, C.; Felix, L. A.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9695.
35. Ceschi, M. A.; Schenato, R. A.; Pisoni, D.; Borges, D.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 652.
36. Costa, J. S.; Pisoni, D. S.; Silva, C. B.; Petzhold, C. L.; Russowsky, D.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1448.
37. Russowsky, D.; Lopes, F. A.; Da Silva, V. S. S.; Canto, K. F. S.; D'Oca, M. G. M.; Godoi, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 165.
38. Ford, K. L.; Roskamp, E. J.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1135.
39. Arumugam, P.; Perumal, P. T.; Chem. Lett. 2006, 35, 632.
40. Cayley, A. N.; Cox, R. J.; Menard-Moyon, C.; Schmidt, J. P.; Taylor, R. J. K.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6556.
41. Wabnitz, T. C.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B.; Chem. Eur. J. 2004, 10, 484.
42. Kobayashi, S.; Nagayama, S.; Busujima, T.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287.
43. Kobayashi, S.; Manabe, K.; Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209.
44. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L.; Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
45. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L.; J. Org. Chem. 2001, 66, 4719.
46. Aplander, K.; Ding, R.; Krasavin, M.; Lindström, U.M.; Wennerberg, J.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 810.
47. Cardoso, A. L.; Neves, S. C. G.; Silva, M. J.; Energies 2008, 1, 79.
48. Silva, M. J.; Cardoso, A. L., Natalino, R.; Int. J. Chem. Reactor Eng. 2010, 8, A12.
49. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Giacomini, M.; Melchiorre, P.; Selva, S.; Umani-Ronchi, A.; J. Org. Chem. 2002, 67, 3700.
50. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Organic Laboratories Techniques: A Small Scale Aproach, 1st. ed., Brooks/Cole: Pacific Grove, 1998.
51. Bartoli, G.; Bosco, M.; Giuli, S.; Giuliani, A.; Lucarelli, L.; Marcantoni, A.; Sambri, L.; Torregiani, E.; J. Org. Chem. 2005, 70, 1941.
52. Bandini, M.; Garelli, A.; Rovinetti, M.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A.; Chirality 2005, 17, 522.
53. Ballini, R.; Petrini, M.; ARKIVOC 2009, 9, 195.
54. Ballini, R.; Palmieri, A.; Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2145.
55. Ono, N.; The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
56. Bellamy, F. D.; Ou, K.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 839.
57. Tanaka, K.; Toda, F.; Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
58. Gawande, M. B.; Polshettiwar, V.; Varma, S.R.; Jayaram, R.V.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8170.
59. Tanaka, K.; Solvent-Free Organic Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA Eds.: Weinheim, 2003.
60. Ford, P. W.; Narbut, M. R.; Belli, J.; Davidson, B. S.; J. Org. Chem. 1994, 59, 5955.
61. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576.
62. Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T.; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4016.
63. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Pesciaioli, F.; Sambri, L.; Melchiorre, P.; Org. Lett. 2007, 9, 1403.
64. Gu, Y. L.; Ogawa, C.; Kobayashi, S.; Org. Lett. 2007, 9, 175.
65. Adachi, S.; Tanaka, F.; Watanabe, K.; Harada, T.; Org. Lett. 2009, 11, 5206.
66. Chen, W.; Du, W.; Yue, L.; Li, R.; Wu, Y.; Ding, L. S.; Chen, Y. C.; Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 816.
67. Zhou, W.; Xu, L. W.; Yang, L.; Zhao, L. Q.; Xia, C. G.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 129.
68. Maiti, G.; Kundu, P.; Synth. Commun. 2007, 37, 2309.
69. Damodiran, M.; Kumar, R. S.; Sivakumar, P. M.; Doble, M.; Perumal, P. T.; J. Chem. Sci. (Bangalore, India) 2009, 121, 65.
70. Lin, S. Z.; You, T. P.; Tetrahedron 2009, 65, 1010.
71. An, L. T.; Zou, J. P.; Zhang, L. L.; Zhang, Y.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4297.
72. Liu, H.; Lu, S. F.; Xu, J; Du, D. M.; Chem. Asian J. 2008, 3, 1111.