Lewis acid promoted friedländer condensation reactions between anthranilonitrile and ketones for the synthesis of tacrine and its analogues

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 8, 2009, Pages 1448-1454

  da Costa, Jessé S ^a   Pisoni, Diego S ^a   da Silva, Claudia B ^a   Petzhold, Cesar L ^a   Russowsky, Dennis ^a   Ceschi, Marco A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Alzheimer's disease; Friedl nder reaction; Lewis acid; Tacrine analogues

Indexed keywords

EID: 76249124586     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (52)

1. Davis, K. L.; Powchik, P.; Lancet 1995, 345, 625.
2. Recanatini, M.; Cavalli, A.; Belluti, F.; Piazzi, L.; Rampa, A.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Valenti, P.; Andrisano, V.; Bartolini, M.; Cavrini, V.; J. Med. Chem. 2000, 43, 2007
3. Peçanha, E. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Braga, M. F. M.; Pereira, E. F. R.; Albuquerque, E. X.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 408.
4. Francotte, P.; Graindorge, E.; Boverie, S.; de Tullio, P.; Pirotte, B.; Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1757.
5. Watkins, P. B.; Zimmerman, H. J.; Knapp, M. J.; Gracon, S. I.; Lewis, K. W.; J. Am. Med. Assoc. 1994, 271, 992.
6. Ames, D. J.; Bhathal, P. S.; Davies, B. M.; Fraser, J. R. E.; Gibson, P. R.; Roberts, S.; N. Z. J. Med. 1990, 20, 193.
7. + currents at a cholinergic nerve terminal, Current Research in Alzheimer Therapy, Giacobini, E.; Becker, R., eds.; Taylor and Francis: New York, 1988.
8. McKenna, M. T.; Proctor, G. R.; Young, L. C.; Harvey, A. L.; J. Med. Chem. 1997, 40, 3516.
9. Drukarch, B.; Leysen, J. E.; Stoof, J. C.; Life Sci. 1988, 42, 1011
10. Sokhwinder, J.; Adem, A.; Winblad, B.; Oreland, L.; Pharmacol. Toxicol. 1992, 71, 213.
11. Kaul, P. N.; J. Pharm. Pharmacol. 1962, 14, 243
12. Neilsen, J. A.; Mena, E. E.; Williams, I. H.; Nocerine, M. R.; Liston, D.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 173, 53
13. McNally, W.; Roth, M.; Young, R.; Bockbrader, H.; Chang, T.; Pharm. Res. 1989, 924.
14. Antuono, P. G.; Arch. Intern. Med. 1995, 155, 1766.
15. Hu, M. K.; Wu, L. J.; Hsiao, G.; Yen, M. H.; J. Med. Chem. 2002, 45, 2277.
16. Shutske, G. M.; Pierrat, F. A.; Kapples, K. J.; Cornfeldt, M. L.; Szewczak, M. R.; Huger, F. P.; Bores, G. M.; Haroutunian, V.; Davis, K. L.; J. Med. Chem. 1989, 32, 1805
17. Shutske, G. M.; Pierrat, F. A.; Cornfeldt, M. L.; Szewczak, M. R.; Huger, F. P.; Bores, G. M.; J. Med. Chem. 1988, 31, 1279.
18. Gregor, V. E.; Emmerling, M. R.; Lee, C.; Moore, C. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 861.
19. Cheng, C. C.; Yan, S. J.; Org. React. 1982, 28, 37.
20. Zong, R.; Wang, D.; Hammitt, R.; Thummel, R. P.; J. Org. Chem. 2006, 71, 167.
21. Yang, D.; Jiang, K.; Li, J.; Xu, F.; Tetrahedron 2007, 63, 7654
22. Muchowski, J. M.; Maddox, M. L.; Can. J. Chem. 2004, 82, 461.
23. Friedlander, P.; Ber. 1882, 15, 2572
24. Jones, G. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines, Part I, Jones, G., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1977.
25. Proctor, G. R.; Harvey, A. L.; Curr. Med. Chem. 2000, 7, 295.
26. Khalilzadeh, M. A.; Hosseini, A.; Tajbakhsh, M.; J. Heterocyclic. Chem. 2007, 44, 535.
27. Marco-Contelles, J.; León, R.; los Ríos, C.; García, A. G.; López, M. G.; Villarroya, M.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8176
28. Marco J. L.; los Ríos, C.; Carreiras, M. C.; Baños, J. E.; Badía, A.; Vivas, N. M.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 727.
29. Moore, J. A.; Kornreich, L. D.; Tetrahedron Lett. 1963, 20, 1277
30. Li, J.; Zhang, Lijun; Shi, D.; Li, Q.; Wang, D.; Wang, C.; Zhang, Q.; Zhang, Ling; Fan, Y.; Synlett, 2008, 233.
31. Sestili, I.; Borioni, A.; Mustazza, C.; Rodomonte, A.; Turchetto, L.; Sbraccia, M.; Riitano, D.; Del Giudice, M. R.; Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 1047.
32. Girgis, N. S.; Pedersen, E. B.; Synthesis 1985, 547.
33. Li, J. R.; Zhang, L. J.; Chen, J. N.; Yang, X. Q.; Wang, L. J.; Zhao, X. F.; Qiu, J. X.; Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 636.
34. Ceschi, M. A.; Felix. L. D.; Peppe, C.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9695
35. Pisoni, D. S., Gamba, D.; Fonseca, C. V.; da Costa, J. S.; Petzhold, C. L.; de Oliveira, E. R.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 2, 321
36. Russowsky, D.; Petersen, R. Z.; Godoi, M. N.; Pilli, R. A.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9939
37. Russowsky, D.; Lopes, F. A.; da Silva, V. S. S.; Canto, K. F. S.; D'Oca, M. G. M.; Godoi, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 165
38. Andrade, C. K. Z.; Rocha, R. O.; Russowsky, D.; Godoi, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 535
39. Godoi, M. N.; Costenaro, H. S.; Kramer, E.; Machado, P. S.; D'Oca, M. G. M.; Quim. Nova 2005, 28, 1010
40. Ceschi, M. A.; Petzhold, C. L.; Schenato, R. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 759.
41. Takahiro, T.; Li, C. J.; Chan, T. H.; Tetrahedron 1999, 55, 11149
42. Babu, G.; Perumal, P. T.; Aldrichim. Acta 2000, 33, 16;
43. Ghosh, R.; Indian J. Chem. Soc. 2001, 40B, 550
44. Chen, J. X.; Liu, M. C.; Yang, X. L.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 877.
45. León, R.; Marco-Contelles, J.; García, A. G.; Villarroya, M.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1167.
46. Carreiras, M. C.; Eleutério, A.; Dias, C.; Brito, M. A.; Brites, D.; Marco-Contelles, J.; Gómez-Sánchez, E.; Heterocycles 2007, 71, 2249.
47. Merk Index, p 1298, n°. 8907.
48. Kugelmann, E.; Holzgrabe, U.; ARKIVOC 2008, 247.
49. Burov, Y. V.; Goncharenko, S. B.; Robakidze, T. N.; Portnov, Y. N.; Kadysheva, L. V.; Penke, I.; Peganov, E. M.; Suchanova, S. A.; Tananoba, G. V.; Voronin, A. E.; WO Patent 9219598, 1992.
50. Hisashi, T.; Atsushi, K.; Mitsuru, O.; Hiroyoshi, S.; EP Patent 371388, 1990.
51. Love, B. E.; Ren, J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 5556
52. Love, B. E.; Ren, J.; Synth. Commum. 1995, 25, 73.