Metal chloride hydrates as lewis acid catalysts in multicomponent synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles or 2,4,5-triaryloxazoles

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 1, 2012, Pages 171-179

  Marques, Marcelo V ^a,b   Ruthner, Marcelo M ^c   Fontoura, Luiz A M ^a,c   Russowsky, Dennis ^b  

^a Fundacao de Ciencia e Tecnologia   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^c UNIVERSIDADE LUTERANA DO BRASIL   (Brazil)

Author keywords

Benzil; Benzoin; Lewis acids; Metal halide hydrates; Multicomponent reaction; Radziszewski reaction; Triarylimidazoles; Triaryloxazoles

Indexed keywords

EID: 84856143985     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532012000100024     Document Type: Short Survey

References (53)

1. For reviews on the chemistry of imidazoles, see: Grimmett, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 5; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., eds.; Pergamon: Oxford, 1984
2. Grimmett, M. R. In Science of Synthesis, vol. 12; Neier R., ed.; Thieme: Stuttgart, 2002.
3. Palkowitz, A. D.; Steinberg, M. I.; Thrasher, K. J.; Reel, J. K.; Hauser, K. L.; Zimmerman, K. M.; Wiest, S. A.; Whitesitt, C. A.; Simon, R. L.; Pfeifer, W.; Lifer, S. L.; Boyd, D. B.; Barnett, D. J.; Wilson, T. M.; Deeter, J. B.; Kakeuchi, K.; Riley, R. E.; Miller, W. D.; Marshall, W. S.; J. Med. Chem. 1994, 37, 4508.
4. Trujillo, J. I.; Kiefer, J. R.; Huang, W.; Thorarensen, A.; Xing, L.; Caspers, N. L.; Day, J. E.; Mathis, K. J.; Kretzmer, K. K.; Reitz, B. A.; Weinberg, R. A.; Stegeman, R. A.; Wrightstone, A.; Christine, L.; Compton, R.; Li, X.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 908.
5. Linda, L.; Chang, L. L.; Sidler, K. L.; Cascieri, M. A.; Laszlo, S.; Koch, G.; Li, B.; MacCoss, M.; Mantlo, N.; O'Keefe, S.; Pang, M.; Rolandoc, A.; Hagmanna, W. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2549.
6. Sharma, D.; Narasimhan, B.; Kumar, P.; Judge, V.; Narang, R.; Clercq, E.; Balzarini, J.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2347.
7. Kumar, S.; Boehm, J.; Lee, J. C.; Nat. Rev. Drug Disc. 2003, 2, 717.
8. Laufer, S.; Koch, P.; Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 437.
9. King, A. J.; Patrick, D. R.; Batorsky R. S.; Ho, M. L.; Do, H. T.; Zhang, S. Y.; Kumar, R.; Rusnak, A. K.; Wilson, D. M.; Hugger, E.; Wang, L.; Karreth, F.; Lougheed, J. C.; Lee, J.; Chau, D.; Stout, T. J.; May, E. W.; Rominger, C. M.; Schaber, M. D.; Luo, L.; Lakdawala, A. S.; Adams, J. L.; Contractor, R. G.; Smalley, K. S. M.; Herlyn, M.; Morrissey, M. M.; Tuveson, D. A.; Huang, P. S.; Cancer Res. 2006, 66, 11100.
10. Young, P. R; McLaughlin, M. M.; Kumari, S.; Kassisi, S.; Doyle, M. L.; McNulty, D.; Gallagher, T. F.; Fisher, S.; McDonnell, P. C.; Carr, S. A.; Huddleston, M. J.; Seibel, G.; Porter, T. G.; Livi, G. P.; Adams, J. L.; Leei, J. C.; J. Biol. Chem. 1997, 272, 12116.
11. Yagi, K.; Soong, C. F.; Irie, M.; J. Org. Chem. 2001, 66, 5419.
12. Fridman, N.; Speiser, S.; Kaftory, M.; Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2281.
13. Santos, J.; Mintz, E. A.; Zehnder, O.; Bosshard, C.; Bu, X. R.; Gunter, P.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 805.
14. Japp, F. R.; Robinson, H. H.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 1268.
15. Radziszewski, B.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 1493.
16. Davidson, D.; Weiss, M.; Jelling, M.; J. Org. Chem. 1937, 2, 319
17. Davidson, D.; Weiss, M.; Jelling, M.; J. Org. Chem. 1937, 2, 328.
18. Kamijo, S.; Yamamoto, Y.; Chem. Asian J. 2007, 2, 568.
19. Khodaei, M. M.; Bahrami, K.; Kavianinia, I.; J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 829.
20. Nagarapu, L.; Apuri, S.; Kantevari, S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 104.
21. Kokare, N. D.; Sangshetti, J. N.; Shinde, D. B.; Synthesis 2007, 2829.
22. Yadhav, S. D.; Kokare, N. D.; Jadhav S. D.; J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1461.
23. Kantevari, S.; Vuppalapati, S. V. N.; Biradar, D. O.; Nagarapu, L.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 109.
24. Shaabani, A.; Rahmati, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 246.
25. Sadeghi, B.; Mirjalili, B. B. F.; Hashemi, M. M.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2575.
26. Karimi, A. R.; Alimohammadi, Z.; Azizian, J.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R.; Catal. Commun. 2006, 7, 728.
27. Sivakumar, K.; Kathirvel, A.; Lalitha, A.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3018.
28. Shih, M.-H.; Tsai, C.-H.; Wang, Y.-C.; Shieh, M.-Y.; Lin, G.-L.; Wei, C.-Y.; Tetrahedron 2007, 63, 2990.
29. Khosropour, A. R.; Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 659.
30. Siddiqui, S. A.; Narkhed, U. C.; Palimkar, S. S.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V.; Tetrahedron 2005, 61, 3539.
31. Sangshetti, J. N.; Kokare, N. D.; Kotharkar, S. A.; Shinde, D. B.; Monatsh. Chem. 2008, 139, 125.
32. Kidwai, M.; Mothsra, P.; Bansal, V.; Somvanshi, R. K.; Ethayathulla, A. S.; Dey, S.; Singh,T. P.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 177.
33. Shitole, N. V.; Shelke, K. F.; Sonar, S. S.; Sadaphal, S. A.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S.; Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1963.
34. Chary, M. V.; Keerthysri, N. C.; Vupallapati, S. V. N.; Lingaiah, N.; Kantevari, S.; Catal. Commun. 2008, 9, 2013.
35. Wang, L.-M.; Wang, Y.-H.; Tian, H.; Yao, Y.-F.; Shao, J.-H.; Liu, B.; J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1570.
36. Sharma, G. V. M.; Jyothi, Y.; Lakshmi, P. S.; Synth. Commun. 2006, 36, 2991.
37. Sun, Y.-F.; Huang, W.; Lu, C.-G.; Cui, Y.-P.; Dyes Pigm. 2009, 81, 10.
38. Sharma, S. D.; Hazarika, P.; Konwar, D.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2216.
39. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A.; Taheri, S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 279.
40. Russowsky, D.; Petersen, R. Z.; Godoi, M. N.; Pilli, R. A.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9939
41. Andrade, C. K. Z.; Rocha, R. O.; Russowsky, D.; Godoi, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 535
42. Godoi, M. N.; Costenaro, H. S.; Kramer, E.; Machado, P. S.; D'Oca, M. G. M.; Russowsky, D.; Quim. Nova 2005, 28, 1010
43. Silveira, C. C.; Vieira, A. S.; Braga, A. L.; Russowsky, D.; Tetrahedron 2005, 61, 9312
44. Russowsky, D.; Canto, R. F. S.; Sanches, S. A. A.; D'Oca, M. G. M.; Fatima, A.; Pilli, R. A.; Kohn, L. K.; Antonio, M. A.; de Carvalho, J. E.; Bioorg. Chem. 2006, 34, 173.
45. Russowsky, D.; Lopes, F. A.; Silva, V. S. S.; Canto, K. F. S.; D'Oca, M. G. M.; Godoi, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 165.
46. Costa, J. S.; Pisoni, D. S.; Silva, C. B.; Petzhold, C. L.; Russowsky, D.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1448.
47. Schwalm, C. S.; Ceschi, M. A.; Russowsky, D.; J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 623.
48. Chauveau, E.; Marestin, C.; Schiets, F.; Mercier, R.; Green Chem. 2010, 12, 1018.
49. Chary, M. V.; Keerthysri, N. C.; Vupallapati, S. V. N.; Lingaiah, N.; Kantevari, S.; Catal. Commun. 2008, 9, 2013.
50. Lide, D. R.; Handbook of Chemistry and Physics, 79th ed.; CRC Press: Boca Raton, 1993.
51. Akiyama, T. In Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko, P. M., ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009, chapter 2.
52. McCairn, M. C.; Culliford, S. J; Kozlowski, R. Z; Sutherland, A. J.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2163.
53. Epple, R.; Cow, C.; Xie, Y.; Azimioara, M.; Russo, R.; Wang, X.; Wityak, J.; Karanewsky, D. S.; Tuntland, T.; Nguyen-Tran, V. T. B.; Ngo, C. C.; Huang, D.; Saez, E.; Spalding, T.; Gerken, A.; Iskandar, M.; Seidel, H. M.; Tian, S.-S.; J. Med. Chem. 2010, 53, 77.