Photophysical properties of a series of 4-aryl substituted 1,4-dihydropyridines

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 9, 2012, Pages 769-777

  Affeldt, Ricardo Ferreira ^a   Iglesias, Rodrigo Sebastian ^b   Rodembusch, Fabiano Severo ^a   Russowsky, Dennis ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b PONTIFICAL CATHOLIC UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

1,4 dihydropyridines; aromatization; charge transfer; fluorescence; Hantzsch; NADH biomimmetics; oxidation photophysics; photophysics; time dependent density functional theory; UV Vis absorption

Indexed keywords

1 ,4-DIHYDROPYRIDINES; HANTZSCH; NADH BIOMIMMETICS; PHOTOPHYSICS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; UV-VIS ABSORPTIONS;

AROMATIZATION; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; CONTINUUM MECHANICS; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; SOLVENTS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84865614586     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2916     Document Type: Article

References (88)

1. A. Hantzsch, Ber. 1881, 14, 1637.
2. F. Bossert, H. Meyer, E. Wehinger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 762.
3. B. Loev, M. Goodman, K. Snader, R. Tedeschi, E. Macko, J. Med. Chem. 1974, 17, 956.
4. A. Sausins, G. Duburs, Heterocycles 1988, 27, 269.
5. S. G. Ouellet, A. S. M. Walji, D. W. C. MacMillan, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327.
6. A. Dondoni, A. Massi, E. Minghini, V. Bertolasi, Tetrahedron 2004, 60, 2311.
7. S. S. Bisht, N. Dwivedi, R. P. Tripathi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1187.
8. W. H. Correa, J. L. Scott, Green Chem. 2001, 3, 296.
9. M. Maheswara, V. Siddaiah, Y. K. Rao, Y.-M. Tzeng, C. Sridhar, J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 260, 179.
10. S. Kumar, P. Sharma, K. K. Kapoor, M. S. Hundal, Tetrahedron 2008, 64, 536.
11. S. D. Sharma, P. Hazarika, D. Konwar, Cat. Commun. 2008, 9, 709.
12. T. C. Y. Kwok, N. Ricker, R. Fraser, A. W. Chan, A. Burns, E. F. Stanley, P. McCourt, S. R. Cutler, P. J. Roy, Nature 2006, 441, 91.
13. T. J. van Bergen, R. M. Kellogg, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8451.
14. K. C. Patki, L. L. von Moltke, D. J. Grennblatt, Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 938.
15. R. Dinarvand, Z. Kouchakzadeh, S. H. Moghadam, F. Atyabi, Iran. J. Pharm. Res. 2006, 4, 239.
16. K. D. Raemsch, J. Sommer, J. Hypertension 1983, 5, 18.
17. W. A. Al-Turk, I. A. Majeed, W. J. Murray, D. W. Newton, S. Othman, Int. J. Pharm. 1988, 41, 227.
18. J. A. Berson, E. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 447.
19. H. Suzuki, S. Fujiwara, S. Kondo, I. Sugimoto, J. Chromatogr. 1958, 341, 341.
20. A. Albini, E. Fasani, (Eds). In Drugs: Photochemistry and photostability, The Royal Society of Chemistry (1st edn), 1998.
21. A. B. Gruen, J. Zhou, K. A. Morton, L. M. Milstone, J. Invest. Dermatol. 2001, 116, 774.
22. D. L. Savigni, E. H. Morgan, Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1701.
23. P. Pávez, M. V. Encinas, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 722.
24. I. Minarovic, L. G. Mészáros, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 244, 519.
25. V. Nair, R. J. Offerman, G. A. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8283.
26. K. Kikugawa, T. Nakahara, K. Sakurai, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4656.
27. E. Fasani, D. Dondi, A. Ricci, A. Albini, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 225.
28. E. Fasani, M. Fagnoni, D. Dondi, A. Albini, J. Org. Chem. 2006, 71, 2037.
29. E. Fasani, A. Albini, M. Mella, Tetrahedron 2008, 64, 3190.
30. A. J. Jimenez, M. Fagnoni, M. Mella, A. Albini, J. Org. Chem. 2009, 74, 6615.
31. A. C. Bhasikuttan, D. K. Palit, A. V. Sapre, J. P. Mittal, Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 67.
32. M. K. Singh, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, A. V. Sapre, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 32.
33. B. Zeynizadeh, K. A. Dilmaghani, A. Roozijov, J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 1001.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A., Jr. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
35. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
36. M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
37. I. Georgieva, N. Trendafilova, A. J. A. Aquino, H. Lischka, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11860.
38. D. Jacquemin, J. Preat, V. Wathelet, M. Fontaine, E. A. Perpète, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072.
39. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. Scalmani, M. J. Frisch, I. Ciofini, C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 272.
40. T. Gustavsson, Á. Bányász, E. Lazzarotto, D. Markovitsi, G. Scalmani, M. J. Frisch, V. Barone, R. Improta, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 607.
41. E. A. Perpète, D. Jacquemin, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 914, 100.
42. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. Scalmani, M. J. Frisch, X. Assfeld, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Phys. 2006, 125, 164324.
43. D. Jacquemin, E. A. Perpète, X. Assfeld, G. Scalmani, M. J. Frisch, C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 208.
44. R. S. Iglesias, L. F. Campo, F. S. Rodembusch, V. Stefani, Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 2334.
45. 2 composite as catalysts in the multicomponent synthesis of 1,4-dihydropyridines. XXXI Annual Meeting of the Brazilian Chemical Society, Book of Abstracts, Águas de Lindóia-SP, 2008.
46. G. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna, Synthesis-Stuttgart 2006, 1, 55.
47. L. E. Hinkel, H. W. Cremer, J. Chem. Soc. Trans. 1920, 117, 137.
48. A. Shaabani, A. H. Rezayan, A. Rahmati, M. Sharifi, Monatsh. Chem. 2006, 137, 77.
49. K. L. Bridgwood, G. E. Veitch, S. V. Ley, Org. Lett. 2008, 10, 3627.
50. S. J. Tu, J. F. Zhou, P. J. Cai, H. Wang, J. C. Feng, Synth. Commun. 2002, 32, 147.
51. A. S. Paraskar, A. Sudalai, Ind. J. Chem. B. 2007, 46, 331.
52. B. Chen, M.-L. Peng, L.-Z. Wu, L.-P. Zhang, C.-H. Tung, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 943.
53. E. Lippert, Z. Electrochem. 1957, 61, 962.
54. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
55. V. T. Nikolai, Optical Spectroscopy: Methods and Instrumentations (1st edn), Elsevier Science: Amsterdam, June 20, 2006, 115.
56. M. K. Singh, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, A. V. Sapre, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 32.
57. J. R. Lakowicz, In Principles of Fluorescence Spectroscopy (3rd edn), Springer: New York, September 15, 2006, 207.
58. F. S. Santos, T. M. H. Costa, V. Stefani, P. F. B. Gonçalves, E. V. Benvenutti, F. S. Rodembusch, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 13390.
59. H. R. Memarian, M. Abdoli-Senejani, D. Döpp, J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 131.
60. M.-Z. Jin, L. Yang, L.-M. Wu, Y.-C. Liu, Z.-L. Liu, Chem. Commun. 1998, 2451.
61. R. B. Dawson, In Data for biochemical research (3rd edn), Clarendon Press, Oxford, 1985, 122.
62. J. R. Lakowicz, H. Szmacinski, K. Nowaczyk, M. L. Johnson, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 1271.
63. S. K. Ghoshal, A. K. Maiti, G. S. Kastha, J. Lumin. 1984, 31-2, 541.
64. S. I. Gorelsky, SWizard program, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2010.
65. S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187.
66. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
67. M. Petersilka, U. J. Gossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
68. S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 1995, 103, 9347.
69. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
70. K. Burke, J. Werschnik, E. K. U. Gross, J. Chem. Phys. 2005, 123, 62206.
71. M. E. Casida, J. Molec. Structure: Theochem 2009, 914, 3.
72. I. Georgieva, N. Trendafilova, A. J. A. Aquino, H. Lischka, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11860.
73. D. Jacquemin, J. Preat, V. Wathelet, M. Fontaine, E. A. Perpète, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072.
74. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. Scalmani, M. J. Frisch, I. Ciofini, C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 272.
75. T. Gustavsson, Á. Bányász, E. Lazzarotto, D. Markovitsi, G. Scalmani, M. J. Frisch, V. Barone, R. Improta, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 607.
76. E. A. Perpète, D. Jacquemin, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 914, 100.
77. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. Scalmani, M. J. Frisch, X. Assfeld, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Phys. 2006, 125, 164324.
78. D. Jacquemin, E. A. Perpète, X. Assfeld, G. Scalmani, M. J. Frisch, C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 208.
79. R. S. Iglesias, L. F. Campo, F. S. Rodembusch, V. Stefani, Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 2334.
80. K. B. Wiberg, R. E. Stratmann, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
81. C. Adamo, G. E. Scuseria, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889.
82. D. Guillaumont, S. Nakamura, Dyes Pigments 2000, 46, 85.
83. J. Fabian, Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199.
84. E. J. Baerends, G. Ricciardi, A. Rosa, S. J. A. van Gisbergen, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 5.
85. R. J. Cave, K. Bruke, E. W., Jr. Castner, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9294.
86. R. J. Cave, E. W., Jr. Castner, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12117.
87. Y.-P. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Inorg. Chem. 2005, 44, 4270.
88. B. K. Paul, A. Samanta, S. Kar, N. Guchhait, J. Lumin. 2010, 130, 1258.