Multicomponent synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones with a Cu/silica xerogel composite catalyst

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2007, Pages 39-42

  Russowsky, Dennis ^a   Benvenutti, Edilson V ^a   Roxo, Gabriela S ^a   Grasel, Fábio ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Biginelli reaction; Catalysis; Dihydropyrimidinones; Metal silica composites; Sol gel

Indexed keywords

EID: 33947188506     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807780037496     Document Type: Article

References (69)

1. a) Kappe, C.O. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879;
2. b) Kappe, C.O. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1043;
3. c) Kappe, C.O. Tetrahedron, 1993, 49, 6937.
4. a) Kappe, C.O. Molecules, 1998, 3, 1;
5. b) Jauk, B.; Pernat, T.; Kappe, C.O. Molecules, 2000, 5, 227.
6. a) Patil, A.D.; Kumar, N.V.; Kokke, W.C.; Bean, M.F.; Freyer, A.J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D.J.; Carte, B.; Breen, A.L.; Hertzberg, R.P.; Johnson, R.K.; Westley, J.W.; Potts, B.C.M. J. Org. Chem., 1995, 60, 1182;
7. b) Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilley, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M.F. J. Med. Chem., 1992, 35, 3254.
8. a) Brands, M.; Endermann, R.; Gahlmann, R.; Krüger, J.; Raddatz, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 241;
9. b) Lagu, B.; Tian, D.; Chiu, G.; Dhanapalan, D.; Fang, J.; Shen, Q.; Forray, C.; Ransom, R.W.; Chang, R.S.L.; Vyas, K.P.; Zhang, K.; Gluchowski, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 175;
10. c) Stefani, H.A.; Oliveira, C.B.; Almeida, R.B.; Pereira, C.M.P.; Braga, R.C.; Cella, R.; Borges, V.C.; Savegnago, L.; Nogueira, C.W. Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 513.
11. Mayer, T.U.; Kapoor, T.M.; Haggarty, S.J.; King, R.W.; Schreiber, S.I.; Mitchison, T.J. Science, 1999, 268, 971.
12. a) Leizerman, R.; Avunie-Masala, M.; Elkabets, M.; Fich, A.; Gheber, L. Cell. Mol. Life Sci., 2004, 61, 2060;
13. b) Russowsky, D.; Canto, R.F.S.; Sanches, S.A.A.; D'Oca, M.G.M.; de Fátima, A.; Pilli, R.A.; Kohn, L.K.; Antônio, M.A.; Carvalho, J.E. Bioorg. Chem., 2006, 34, 173.
14. Biginelli, P. Gazz Chim. Ital., 1893, 23, 360.
15. a) Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem., 1998, 63, 3454;
16. b) Lu, J.; Bai, Y-H. Synthesis, 2002, 466;
17. c) Lu, J.; Bai, Y-J.; Guo, Y-H.; Wang, Z-J.; Ma, H.R. Chinese J. Chem., 2002, 20, 681;
18. d) Ramalinda, P. K.; Vijayalakashmi, K. T. N. B. Synlett, 2001, 863;
19. e) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem., 2000, 65, 6270;
20. f) Fu, N-Y.; Yuan, Y-F.; Cao, Z.; Wang, S. W.; Wang, J-T.; Peppe, C. Tetrahedron, 2002, 58, 4801;
21. g) Narsaiah, A.V.; Basak, A.K.; Nagaiah, K. Synthesis, 2004, 1253;
22. h) Sabitha, G.; Reddy, G.S.K.K.; Reddy, K.B.; Yadav, J.S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6497;
23. i) Reddy, C.V.; Mahesh, M.; Raju, P.V.K.; Babu, T.R.; Reddy, V.V.N. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2657;
24. j) Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Naidu, J.J.; Sadashiv, K. Chem. Lett., 2004, 33, 926;
25. k) Kumar, K.A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C.S.; Reddy, C.D. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7873;
26. l) Gohain, M.; Prajapati, D.; Dandhu, J.S. Synlett, 2004, 235;
27. m) Lu, J.; Bay, Y-J.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9075;
28. n) Bose, D. S.; Fatima, L.; Mereyala, H.B. J. Org. Chem., 2003, 68, 587.
29. a) Xu, H.; Wang, Y-G. Chinese J. Chem., 2003, 21, 327;
30. b) Paraskar, A.S.; Dewkar, G.K.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3305;
31. c) Varala, R.; Alam, M.M.; Adapa, S.R. Synlett, 2003, 67;
32. d) Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yuang, M. J. Org. Chem., 2000, 65, 3864;
33. e) Chen, R.F.; Qian, C.T. Chinese J. Chem., 2002, 20, 427.
34. a) Hagen, J. Industrial Catalysis. A Practical Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999;
35. b) Ertl, G.; Knozinger, H.; Weitkamp, J. Environmental Catalysis, Wiley-VCH, Weiheim, Germany, 1999;
36. c) Rechavi, D.; Lemaire, M. Chem. Rev., 2002, 102, 3467;
37. d) Fan, Q-H.; Li, Y-M.; Chan, A.S.C. Chem. Rev., 2002, 102, 3385;
38. e) Tundo, P.; Anastas, P.; Black, D.S.; Breen, J.; Collins, T.; Memoli, S.; Miyamoto, J.; Ployakoff, M.; Tumas, W.; Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1207;
39. f) Corain, B.; Kralik, M. J. Mol. Catal. A, 2001, 173, 99;
40. g) Leadbeater, N.E.; Marco, M. Chem. Rev., 2002, 102, 3217;
41. h) McNamara, C.A.; Dixon, M.J.; Bradley, M. Chem. Rev., 2002, 102, 3275.
42. a) Price, P. M.; Clark J. H.; Macquarrie, D. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2000, 101;
43. b) Lindner, E.; Schneller, T.; Auer, F.; Mayer, H. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 2154;
44. c) Wight, A.P.; Davis M.E. Chem. Rev., 2002, 102, 3589;
45. d) Song, C.E.; Lee, S. Chem. Rev., 2002, 102, 3495;
46. e) Avnir, D. Acc. Chem. Res., 1995, 28, 328;
47. f) Ying, J.Y.; Mehnert, C.P.; Wong, M.S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 56.
48. Hench, L.L.; West, J.K. Chem. Rev., 1990, 90, 33.
49. a) Karimi, B.; MaMani, L. Org. Lett., 2004, 6, 4813;
50. b) Hamza, K.; Abu-Reziq, R.; Avnir, D.; Blum, J. Org. Lett., 2004, 6, 925;
51. c) Ravasio, N.; Poli, N.; Psaro, R.; Saba, M.; Zaccheria, F. Top. Catal., 2000, 13, 195;
52. d) Paul, S.; Clark, J.H. J. Mol. Catal. A Chem., 2004, 215, 107.
53. a) Martínez, S.; Meseguer, M.; Casas, L.; Rodríguez, E.; Molins, E.; Moreno-Manas, M.; Roig, A.; Sabastián, R. M.; Vallribera, A. Tetrahedron, 2003, 59, 1553;
54. b) Salchi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M.A.; Fard, M.A.B. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2889;
55. c) Choudhary, V.R.; Tillu, V.H.; Narkhede, V.S.; Borate, H.B.; Wakharkar, R.D. Catal. Commun., 2003, 4, 449.
56. a) Pilli, R.A.; Russowsky, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, 1053;
57. b) Silveira, C.C.; Vieira, A.S.; Braga, A.L.; Russowsky, D. Tetrahedron, 2005, 61, 9312;
58. c) Pilli, R.A.; Russowsky, D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3187;
59. d) Pilli, R.A.; Russowsky, D. Trends Org. Synth., 1997, 6, 101;
60. e) Russowsky, D.; Petersen, R.Z.; Godoi, M.N. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9939;
61. f) Andrade, C.K.Z.; Rocha, R.O.; Russowsky, D.; Godoi, M.N. J. Braz. Chem. Soc., 2005, 16, 535;
62. g) Russowsky, D.; Lopes, F.A.; Silva, V.S.S.; Kanto, K.F.; D'Oca, M.G.M.; Godoi, M.N. J. Braz. Chem. Soc., 2004, 15, 165;
63. h) Godoi, M.N.; Costenaro, H.S.; Kramer, E.; Machado, P.S.; D'Oca, M.G. M.; Russowsky, D. Quimica Nova, 2005, 28, 1010.
64. Kappe, C.O. J. Org. Chem., 1997, 62, 7201.
65. a) Brunauer, S.; Emmett, P.H.; Teller, E. J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 309;
66. b) Barret, E.P.; Joyner, L.G.; Halenda, P.P. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 373.
67. a) Schubert, U. Adv. Eng. Mat., 2004, 6, 173;
68. b) Wang, Z.; Liu, Q.; Yu, J.; Wu, T.; Wang, G. Appl. Catal. A, 2003, 239, 87.
69. Sales, N.F.; Costa, V.C.; Vasconcelos, W.L. Mat. Sci. Eng., 2005, 408, 121.