Asymmetric vinylogous Mannich reactions: A versatile approach to functionalized heterocycles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 18, 2011, Pages 4938-4941

  Ruan, Shu Tang ^a   Luo, Jie Min ^a   Du, Yu ^a   Huang, Pei Qiang ^a,b  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; LACTONE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80052782152     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2020384     Document Type: Article

References (59)

1. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076-3154
2. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G. Synlett 2009, 1525-1542
3. Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221-3242
4. Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 895-904
5. Harding, K. E.; Coleman, M. T.; Liu, L.-T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3795-3798
6. Martin, S. F.; Corbett, J. W. Synthesis 1992, 55-56
7. Morimoto, Y.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5773-5776
8. Camiletti, C.; Poletti, L.; Trombini, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6843-6846
9. Morimoto, Y.; Iwahashi, M. Synlett 1995, 1221-1222
10. Martin, S. F.; Clark, C.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 3236-3242
11. Martin, S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299-3300
12. Pichon, M.; Figadère, B.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7963-7966
13. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572
14. Castellari, C.; Lombardo, M.; Pietropaolo, G.; Trombini, C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1059-1068
15. Battistini, L.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pelosi, G.; Fava, G.; Ferrari, M. B.; Casiraghi, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2975-2987
16. Battistini, L.; Rassu, G.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi., G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 765-773
17. Pichon, M.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8567-8570
18. Martin, S. F.; Bur, S. K. Tetrahedron 1999, 55, 8905-8914
19. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997
20. Martin, S. F.; Lopez, O. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8949-8953
21. Boto, A.; Hernandez, R.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2899-2902
22. Pilli, R. A.; D'Oca, M. G. M.; Vencato, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9709-9712
23. Bur, S. K.; Martin, S. F. Org. Lett. 2000, 2, 3445-3447
24. de Oliveira, M. C. F.; Santos, L. S.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6995-6997
25. Harding, K. E.; Southard, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1845-1854
26. González, A. S.; Arrayás, R. G.; Rivero, M. R.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4335-4337
27. Hermange, P.; Dau, M. E. T. H; Retailleau, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2009, 11, 4044-4047
28. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869-8905
29. Zhou, P.; Chen, B.-C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8803-8030
30. Davis, F. A.; McCoull, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 3396-3397
31. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740
32. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162-1186
33. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831-840
34. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T.-P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984-995
35. Tang, M. T.; Volkman, S. K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8772-8778
36. Staas, D. D.; Savage, K. L.; Homnick, C. F.; Tsou, N. N.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8276-8279
37. Zhong, Y.-W.; Dong, Y.-Z.; Fang, K.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11956-11957
38. Kawȩcki, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8724-8727
39. Jacobsen, M. F.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7112-7114
40. Kawȩcki, R. Tetrahedron 2001, 57, 8385-8390
41. Gu, C.-L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5754-5757
42. DeGoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453
43. Turcaud, S.; Martens, T.; Sierecki, E.; Pérard-Viret, J.; Royer, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5131-5134
44. For a recent review, see: Wijdeven, M. A.; Willemsen, J.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2831-2844
45. Xiao, K.-J.; Luo, J.-M.; Ye, K.-Y.; Wang, Y.; Huang, P.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3037-3040
46. Xiao, K.-J.; Wang, Y.; Ye, K.-Y.; Huang, P.-Q. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12792-12796
47. Li, Y.-M.; Xu, M.; Lai, M.-T.; Huang, Q.; Castro, J. L.; DiMuzio-Mower, J.; Harrison, T.; Lellis, C.; Nadin, A.; Neduvelil, J. G.; Register, R. B.; Sardana, M. K.; Shearman, M. S.; Smith, A. L.; Shi, X.-P.; Yin, K.-C.; Shafer, J. A.; Gardell, S. J. Nature 2000, 405, 689-694
48. Nadin, A.; López, J. M. S.; Neduvelil, J. G.; Thomas, S. R. Tetrahedron 2001, 57, 1861-1864
49. Dias, L. C.; Diaz, G.; Ferreira, A. A.; Meira, P. R. R.; Ferreira, E. Synthesis 2003, 603-622
50. McWilliams, J. C.; Armstrong, J. D., III; Zheng, N.; Bhupathy, M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11970-11971
51. Litera, J.; Budesinsky, M.; Urban, J.; Soucek, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 231-244
52. Liu, G.-C.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T.-P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278-1284
53. Kumar, P. S.; Kumar, G. D. K.; Baskaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6063-6067
54. Liu, L.; Wang, X.; Li, C.-Z. Org. Lett. 2003, 5, 361-363
55. Andrés, J. M.; Pedrosa, R.; Pérez-Encabo, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5317-5320
56. Liu, R.-C.; Wei, J.-H.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2731-2734
57. Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 3575-3584
58. Campbell, J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602-4616
59. Chen, B.-F.; Tasi, M.-R.; Yang, C.-Y.; Chang, J.-K.; Chang, N.-C. Tetrahedron 2004, 60, 10223-10231