Synthesis of bioactive natural products by asymmetric syn-and anti-aldol reactions

Synthesis

Volumn , Issue 17, 2009, Pages 2992-3002

  Ghosh, Arun K ^a   Dawson, Zachary L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Anti aldol; Asymmetric synthesis; Chiral auxiliary; Indanolamine; Natural products; Syn aldol

Indexed keywords

ANTI-ALDOL; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL AUXILIARY; INDANOLAMINE; NATURAL PRODUCTS; SYN-ALDOL;

ELECTRON TRANSITIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 (TOSYLAMINO)INDAN 2 YL 2 ALLYL 3 HYDROXY 5 PHENYLPENT 4 ENOATE; 1 (TOSYLAMINO)INDAN 2 YL 3 HYDROXY 2 METHYLHEXANOATE; 1 (TOSYLAMINO)INDAN 2 YL 4 (BENZYLOXY) 3 HYDROXY 2 METHYLBUTANOATE; 6 [[1 (3,4 DIHYDRO 8 HYDROXY 1 OXO 1H 2 BENZOPYRAN 3 YL) 3 METHYLBUTYL]AMINO] 4,5 DIHYDROXY 6 OXO 3 AMMONIOHEXANOATE; AMPHIDINOLIDE T1; ANTINEOPLASTIC AGENT; CRYPTOPHYCIN B; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; HAPALOSIN; HEXAHYDROFURO[2,3 B]FURAN 3 OL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS ANTIBODY; JASPAMIDE; NATURAL PRODUCT; PELORUSIDE A; STEREOCALPIN A; TETRAHYDROFURAN; TETRAHYDROLIPSTATIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; MUKAIYAMA REACTION;

EID: 70449449142     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1216941     Document Type: Article

References (90)

1. Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454.
2. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
3. Ghosh, A. K.; Kim, J. Org. Lett. 2003, 5, 1063.
4. Ghosh, A. K.; Onishi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2527.
5. Ghosh, A. K.; Kass, J.; Anderson, D. D.; Xu, X.; Marian, C. Org. Lett. 2008, 21, 4811.
6. Ghosh, A. K.; Xu, X.; Kim, J.-H.; Xu, C.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1001.
7. Ghosh, A. K.; Li, J.-F. Synthesis 2006, 3015.
8. Kartner, N.; Riordan, J. R.; Ling, V. Science 1983, 221, 1285.
9. Pastan, I.; Gottesman, M. M. Annu. Rev. Med. 1991, 42, 277.
10. Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.
11. Endicott, J. A.; Ling, V. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 137.
12. Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 1996, 35, 74.
13. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673.
14. Schwarz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113.
15. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779.
16. Ghosh, A. K.; Bischoff, A. Org. Lett. 2000, 2, 1573.
17. Ghosh, A. K.; Swanson, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9823.
18. Hochuli, E.; Kupfer, E.; Maurer, R.; Meiser, W.; Mercadel, Y.; Schmidt, K. J. Antibiot. 1987, 40, 1086.
19. Weibel, E. K.; Hadvary, P.; Kupfer, E.; Lengsfeld, H. J. Antibiot. 1987, 40, 1081.
20. Borgstrom, B. Biochem. Biophys. Acta. 1988, 962, 308.
21. Hadvary, P.; Sidler, W.; Meiser, W.; Vetter, W.; Wolfer, H. J. Biol. Chem 1991, 266, 2021.
22. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett. 2000, 2, 2405.
23. Knochel, P.; Seebach, D. Synthesis 1982, 1017.
24. Evans, D. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5939.
25. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3560.
26. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1823.
27. Shimojima, Y.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1983, 26, 1370.
28. Shimojima, Y.; Shirai, T.; Baba, T.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 3.
29. Ghosh, A. K.; Bischoff, A.; Cappiello, J. Org. Lett. 2001, 3, 2677.
30. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. Synthesis 1988, 685.
31. Dondoni, A.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5477.
32. Dondoni, A.; Perrone, D.; Semola, M. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 7927.
33. Bertelli, L.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 669.
34. Kotsuki, H.; Miyazaki, A.; Ochi, M. Chem. Lett. 1992, 1255.
35. Superchi, S.; Minutolo, F.; Pini, D.; Salvadori, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3183.
36. Kobayashi, J. In Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol.8; Barton, D. H. R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., Eds.; Elsevier: New York, 1999, 619.
37. Tsuda, M.; Endo, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 134.
38. Ghosh, A. K.; Liu, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2374.
39. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6394.
40. Ley, S. V.; Lygo, B.; Wonnacott, A. Tetrahedron Lett. 1989, 26, 535.
41. Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2797.
42. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123.
43. Inman, W.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 111, 2822.
44. Bubb, M. R.; Senderowicz, A. M. J.; Sausville, E. A.; Duncan, K. L. K.; Korn, E. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14869.
45. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5196.
46. Grieco, P. A.; Hon, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630.
47. Hanada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2004, 35, 591.
48. Hirai, Y.; Yokota, K.; Momose, T. Heterocycles 1994, 39, 603.
49. Imaeda, T.; Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Nallaganchu, B. R.; Bhandari, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7085.
50. Ghosh, A. K.; Moon, D. K. Org. Lett. 2007, 9, 2425.
51. Ziegler, F. E. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 227.
52. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037.
53. West, L. M.; Northcote, P. T.; Battershill, C. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 445.
54. Pryor, D. E.; O'Brate, A.; Bilcer, G.; Diaz, J. F.; Wang, Y.; Kabaki, M.; Jung, M. K.; Andreu, J. M.; Ghosh, A. K.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Biochemistry 2002, 41, 9109.
55. Gaitanos, T. N.; Buey, R. M.; Diaz, J. F.; Northcote, P. T.; Teesdale-Spittle, P.; Andreu, J. M.; Miller, J. H. Cancer Res. 2004, 64, 5063.
56. Hood, K. A.; West, L. M.; Rouwe, B.; Northcote, P. T.; Berridge, M. V.; Wakefield, S. J.; Miller, J. H. Cancer Res. 2002, 62, 3356.
57. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2005, 7, 1303.
58. Liao, X.; Wu, Y.; De Brabander, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1648.
59. Chen, Z.-L.; Zhou, W. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5289.
60. Engers, D. W.; Bassindale, M. J.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 663.
61. Ghosh, A. K.; Kim, J.-H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3967.
62. Gurjar, M. K.; Pedduri, Y.; Ramana, C. V.; Puranik, V. G.; Gonnade, R. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 387.
63. Liu, B.; Zhou, W. S. Org. Lett. 2004, 6, 71.
64. Owen, R. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 3941.
65. Paterson, I.; Di Francesco, M. E.; Kuhn, T. Org. Lett. 2003, 5, 599.
66. Roulland, E.; Ermolenko, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 2225.
67. Taylor, R. E.; Jin, M. Org. Lett. 2003, 5, 4959.
68. Ghosh, A. K.; Kim, J.-H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7659.
69. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
70. Ando, K. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8411.
71. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
72. Seo, C.; Kim, J. H.; Lee, H. K.; Park, S. M.; Sohn, J.-H.; Oh, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 29.
73. Ghosh, A. K.; Xu, C.-X. Org. Lett. 2009, 11, 1963.
74. Mutou, T.; Suenaga, K.; Fujita, T.; Itoh, T.; Takada, N.; Hayamizu, K.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Synlett 1997, 199.
75. Paterson, I.; Smith, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3261.
76. Paterson, I.; Smith, J. D. Tetrahedron 1995, 51, 9413.
77. Sepkowiz, K. A. N. Engl. J. Med. 2001, 344, 1764.
78. Grabar, S.; Pradier, C.; Le Corfec, E.; Lancar, R.; Allavena, C.; Bentata, M.; Berlureau, P.; Dupont, C.; Fabbro-Peray, P.; Poizot-Martin, I.; Costagliola, D. AIDS 2000, 14, 141.
79. Pillay, D.; Bhaskaran, K.; Jurriaans, S.; Prins, M.; Masquelier, B.; Dabis, F.; Gifford, R.; Nielsen, C.; Pedersen, C.; Balotta, C.; Rezza, G.; Ortiz, M.; de Mendoza, C.; Kucherer, C.; Poggensee, G.; Gill, J.; Porter, K. AIDS 2006, 20, 21.
80. Wainberg, M. A.; Friedland, G. J. Am. Med. Assoc. 1998, 279, 1977.
81. Ghosh, A. K.; Shin, D. W.; Swanson, L.; Krishnan, K.; Cho, H.; Hussain, K. A.; Walters, D. E.; Holland, L.; Buthod, J. Farmaco 2001, 56, 29.
82. Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Cho, W.; Walters, D. E.; Krishnan, K.; Hussain, K. A.; Koo, Y.; Cho, H.; Rudall, C.; Holland, L.; Buthod, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 687.
83. Koh, Y.; Nakata, H.; Maeda, K.; Ogata, H.; Bilcer, G.; Devasamudram, T.; Kincaid, J. F.; Boross, P.; Wang, Y.-F.; Tie, Y.; Volarath, P.; Gaddis, L.; Harrison, R. W.; Weber, I. T.; Ghosh, A. K.; Mitsuya, H. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3123.
84. Yoshimura, K.; Kato, R.; Kavlick, M. F.; Nguyen, A.; Maroun, V.; Maeda, K.; Hussain, K. A.; Ghosh, A. K.; Gulnik, S. V.; Erickson, J. W.; Mitsuya, H. J. Virol. 2002, 26, 1349.
85. Darunavir received FDA approval on June 23, 2006: see http://www.fda.gov/bbs/topics/NEWS/ 2006NEW01395.html
86. Miller, J. F.; Andrews, C. W.; Brieger, M.; Furfine, E. S.; Hale, M. R.; Hanlon, M. H.; Hazen, R. J.; Kaldor, I.; McLean, E. W.; Reynolds, D.; Sammond, D. M.; Spaltenstein, A.; Tung, R.; Turner, E. M.; Xu, R. X.; Sherrill, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1788.
87. Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M. D.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin, J.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3278.
88. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 505.
89. Ghosh, A. K.; Leshchenko, S.; Noetzel, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7822.
90. Quaedflieg, P. J. L. M.; Kesteleyn, B. R. R.; Wigerinck, P. B. T. P.; Goyvaerts, N. M. F.; Vijn, R. J.; Liebregts, C. S. M.; Kooistra, J. H. M. H.; Cusan, C. Org. Lett. 2005, 7, 5917.