Diastereoselective osmylation and hydroboration of β,γ-unsaturated n,n-diisopropylamides and acid-catalyzed conversion to δ-lactones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 13, 1999, Pages 4790-4797

  Vedejs, E ^a   Kruger, A W ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMIDE; BUTENOLIDE; LACTONE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOMER; HYDROXYLATION; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033603384     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990119u     Document Type: Article

References (52)

1. Vedejs, E.; Lee, N.; Sakata, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2175.
2. (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943. Christ, W. J.; Cha, J. K.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3947. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247.
3. (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943. Christ, W. J.; Cha, J. K.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3947. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247.
4. (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943. Christ, W. J.; Cha, J. K.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3947. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247.
5. (b) Vedejs, E.; McClure C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1094.
6. (c) Fleming, I.; Lawrence, N. J.; Sarkar, A. K.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3303.
7. (d) Stork, G.; Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3951.
8. (e) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Kabir, A. K. M. S.; Bennett, F.; Taylor, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 815. DeNinno, M. P.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3925.
9. (e) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Kabir, A. K. M. S.; Bennett, F.; Taylor, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 815. DeNinno, M. P.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3925.
10. (f) Evans, D. A.; Kaldor, S. W. J. Org. Chem. 1990, 56, 1698. Panek, J. S.; Cirillo, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4873. Vedejs, E.; Dent, W. H., III, Kendall, J. T.; Oliver, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3556.
11. (f) Evans, D. A.; Kaldor, S. W. J. Org. Chem. 1990, 56, 1698. Panek, J. S.; Cirillo, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4873. Vedejs, E.; Dent, W. H., III, Kendall, J. T.; Oliver, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3556.
12. (f) Evans, D. A.; Kaldor, S. W. J. Org. Chem. 1990, 56, 1698. Panek, J. S.; Cirillo, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4873. Vedejs, E.; Dent, W. H., III, Kendall, J. T.; Oliver, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3556.
13. Van Rheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973.
14. 3/MeOH resulted in a 1:1 mixture of i and ii. Thus, the pinacol product differs in the configuration of the enolizable carbon, as expected from the assigned configurations of 29b and 2a if the pinacol rearrangement occurs with stereospecific hydride migration to the backside of the protonated tertiary hydroxyl group.
15. (a) Tomioka, K.; Nakajuma, M.; Koga, K J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6213.
16. (b) Oishi, T.; Iida, K-i.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3573.
17. (c) Donohoe, T. J.; Moore P. R.; Waring, M. J.; Newcombe, N. J. Tetrahedron. Lett. 1997, 38, 5027.
18. (c) Vedejs, E.; Galante, R. J.; Goekjian, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3613.
19. Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W. Recl.; J. R. Neth. Chem. Soc. 1981, 100, 355.
20. Martin, R. B.; Hedrick, R.; Parcell, A. J. Org. Chem. 1964, 29, 158. Hauser, C. R.; Adams, T. C., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 3029.
21. Martin, R. B.; Hedrick, R.; Parcell, A. J. Org. Chem. 1964, 29, 158. Hauser, C. R.; Adams, T. C., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 3029.
22. Stonehouae, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037.
23. Vedejs, E.; Sakata, S. Unpublished Results.
24. (a) Palmer, C. F.; McCague, R.; Ruecroft, G.; Savage, S.; Taylor, S. J. C.; Ries, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4601.
25. (b) Osmylation syn to allylic N-H is known in an amide example, but this selectivity may be influenced by additional factors: King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089 and references therein.
26. For leading references to syn direction by other allylic heteroatoms, see ref 5c. (c) Krysan, D. J.; Rockway, T. W.; Haight, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 625 and references therein. (d) Reetz, M. T.; Strack, T. J.; Mutulis, F.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9293. Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6990. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227.
27. For leading references to syn direction by other allylic heteroatoms, see ref 5c. (c) Krysan, D. J.; Rockway, T. W.; Haight, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 625 and references therein. (d) Reetz, M. T.; Strack, T. J.; Mutulis, F.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9293. Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6990. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227.
28. For leading references to syn direction by other allylic heteroatoms, see ref 5c. (c) Krysan, D. J.; Rockway, T. W.; Haight, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 625 and references therein. (d) Reetz, M. T.; Strack, T. J.; Mutulis, F.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9293. Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6990. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227.
29. For leading references to syn direction by other allylic heteroatoms, see ref 5c. (c) Krysan, D. J.; Rockway, T. W.; Haight, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 625 and references therein. (d) Reetz, M. T.; Strack, T. J.; Mutulis, F.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9293. Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6990. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227.
30. For leading references to syn direction by other allylic heteroatoms, see ref 5c. (c) Krysan, D. J.; Rockway, T. W.; Haight, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 625 and references therein. (d) Reetz, M. T.; Strack, T. J.; Mutulis, F.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9293. Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6990. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227.
31. Chavan, S. P.; Zubaidha, P. K.; Ayyangar, N. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4605.
32. (a) Transition state proposal: Evans, D. A.; Bartroli, J.; Godel, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4577. Still, W. C.; Barrish, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2487. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row: M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257.
33. (a) Transition state proposal: Evans, D. A.; Bartroli, J.; Godel, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4577. Still, W. C.; Barrish, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2487. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row: M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257.
34. (a) Transition state proposal: Evans, D. A.; Bartroli, J.; Godel, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4577. Still, W. C.; Barrish, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2487. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row: M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257.
35. (b) Examples: Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3725. Burgess, K.; Cassidy, J.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1020. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1027.
36. (b) Examples: Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3725. Burgess, K.; Cassidy, J.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1020. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1027.
37. (b) Examples: Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3725. Burgess, K.; Cassidy, J.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1020. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1027.
38. (b) Examples: Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3725. Burgess, K.; Cassidy, J.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1020. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1027.
39. (a) Petrzilka, M.; Felix, D.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2950.
40. (b) Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 4101.
41. (a) Corey, E. J.; Noe, M. C.; Grogan, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4899.
42. (b) DelMonte, A. J.; Haller, J.; Houk, K. N.; Sharpless, K. B.; Singleton, D. A.; Strassner, T.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907.
43. For an example, see: Lutz, G. P.; Wallin, A. P.; Kerrick, S. T.; Beak, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 4938.
44. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773. Lowe, J. P. Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5817. Dorigo, A. E.; Pratt, D. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6591. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. R.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Breneman, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6530.
45. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773. Lowe, J. P. Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5817. Dorigo, A. E.; Pratt, D. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6591. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. R.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Breneman, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6530.
46. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773. Lowe, J. P. Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5817. Dorigo, A. E.; Pratt, D. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6591. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. R.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Breneman, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6530.
47. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773. Lowe, J. P. Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5817. Dorigo, A. E.; Pratt, D. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6591. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. R.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Breneman, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6530.
48. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773. Lowe, J. P. Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5817. Dorigo, A. E.; Pratt, D. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6591. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. R.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Breneman, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6530.
49. Corey, E. J.; Sarshar, S.; Azimioara, M. D.; Newbold, R. C.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7851.
50. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031.
51. Majewskj, M.; Mpango, G. B.; Thomas, M. T.; Wu, A.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 2029.
52. Henin, F.; Mortezaei, R.; Muzart, J.; Pete, J.-P.; Piva, O. Tetrahedron 1989, 45, 6171.