Total synthesis of sintokamide C

Organic Letters

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 1100-1103

  Jin, Ying ^a   Liu, Yuqing ^b   Wang, Zhuo ^b   Kwong, Shuqin ^b   Xu, Zhengshuang ^a   Ye, Tao ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; PEPTIDE; SINTOKAMIDE C;

ANIMAL; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ENZYME SPECIFICITY; HALOGENATION; HUMAN; IC 50; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; HALOGENATION; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; PEPTIDES; PYRROLIDINONES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 77749249102     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100095p     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Garneau-Tsodikova, S.; Walsh, C. T. Chem. Rev 2006, 106, 3364-3378.
2. (b) Anderson, J. L. R.; Chapman, S. K. Mol. BioSyst. 2006, 2, 350-357.
3. (c) Vetter, W. Rev. Environ. Contam. Toxicol. 2006, 188, 1-57.
4. (d) Gribble, G. W. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1441-1449.
5. Gribble, G. W. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141-152.
6. (a) Prudhomme, M. Curr. Med. Chem 2000, 7, 1189-1212.
7. (b) Subbarajim, G. V.; Golakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 302-305.
8. (c) Sánchez, C.; Butovich, I. A.; Braňa, A. F.; Rohr, J.; Méndez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2002, 9, 519-531.
9. (d) Yeh, E.; Garneau, S.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 39603965.
10. (e) Fuller, R. W.; Cardellina, J. H., II.; Kato, Y.; Brinen, L. S.; Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 3007-3011.
11. (f) Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Di Rosa, M.; Ianaro, A.; Poletti, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 578-582.
12. (a) Itabashi, T.; Ogasawara, N.; Nozawa, K.; Kawai, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2213-2217.
13. (b) Falch, B. S.; Konig, G. M.; Wright, A. D.; Sticher, O.; Rüegger, H.; Bernardinelli, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6570-6575.
14. (a) Watanabe, K.; Miyakado, M.; Ohno, N.; Okada, A.; Yanagi, K.; Moriguchi, K. Phytochemistry 1989, 28, 77-78.
15. (b) Crews, P.; Myers, B. L.; Naylor, S.; Clason, E. L.; Jacobs, R. S.; Staal, G. B. Phytochemistry 1984, 23, 1449-1451.
16. (a) van Pée, K.-H.; Ligon, J. M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 157164.
17. (b) Nowak-Thompson, B.; Chaney, N.; Wing, J. S.; Gould, S. J.; Loper, J. E. J. Bacteriol. 1999, 181, 2166-2174.
18. (c) Ehrlich, J.; Bartz, Q. R.; Smith, R. M.; Joslyn, D. A.; Burkholder, P. R. Science 1947, 106, 417.
19. (d) Ding, W.; Williams, D. R.; Northcote, P.; Siegel, M.; Tsao, R.; Ashcroft, J.; Morton, G. O.; Alluri, M.; Abbanat, D.; Maiese, W. M.; Ellestad, G. E. J. Antibiot. 1994, 47, 1250-1257.
20. (e) Sundaramoorthy, M.; Terner, J.; Poulos, T. L. Structure 1995, 3, 1367-1377.
21. (a) Chiu, H. T.; Hubbard, B. K.; Shah, A. N.; Eide, J.; Fredenburg, R. A.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8548-8553.
22. (b) Puk, O.; Bischoff, D.; Kittel, C.; Pelzer, S.; Weist, S.; Stegmann, E.; Süssmuth, R. D.; Wohlleben, W. J. Bacteriol. 2004, 186, 6093-6100.
23. Wagner, C.; EI Omari, M.; König, G. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 540-553.
24. (a) Fujimori, D. G.; Walsh, C. T. Curr. Opin. Chem. Biol 2007, 11, 553-560.
25. (b) Neumann, C. S.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2008, 15, 99-109.
26. (c) Eustáquio, A. S.; Pojer, F.; Noel, J. P.; Moore, B. S. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 69-74.
27. (d) van Pée, K. H.; Dong, C. J.; Flecks, S.; Naismith, J.; Patallo, E. P.; Wage, T. Adv. Appl. Microbiol. 2006, 59, 127-157.
28. (e) van Pée, K. H.; Patallo, E. P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 70, 631-641.
29. (a) Flatt, P. M.; O'Connell, S. J.; McPhail, K. L.; Zeller, G.; Willis, C. L.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod 2006, 69, 938-944.
30. (b) Galonić, D. P.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3900-3901.
31. (c) Ramaswamy, A. V.; Sorrels, C. M.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod 2007, 70, 1977-1986.
32. (d) Williams, P. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 595598.
33. (e) Marquez, B. L.; Watts, K. S.; Alexandre Yokochi, A.; Roberts, M. A.; Pascal Verdier-Pinard, P.; Jimenez, J. I.; Ernest Hamel, E.; Scheuer, P. J.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 866-871.
34. (f) Milligan, K. E.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1440-1443.
35. (g) Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1437-1439.
36. (h) Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L. J. Nat. Prod. 2000, 63, 611-615.
37. (a) Venkateswarlu, Y.; Ramesh, P.; Reddy, N. S. Nat. Prod. Sci. 1998, 4, 115-129.
38. (b) Skepper, C. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 2592-2597.
39. (c) Stapleton, B. L.; Cameron, G. M.; Garson, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 4603-4607.
40. (d) MacMillan, J. B.; Trousdale, E. K.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2000, 2, 2721-2723.
41. (e) MacMillan, J. B.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2000, 63, 155-157.
42. (a) Chen, B.; Dai, L.; Zhang, H.; Tan, W.; Xu, Z. S.; Ye, T. Chem. Commun. 2010, 46, 574-576.
43. (b) Liang, S.; Xu, Z. S.; Ye, T. Chem. Commun. 2010, 46, 153-155.
44. (c) Tang, S. B.; Xu, Z. S.; Ye, T. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2027-2032.
45. (d) Li, S.; Liang, S.; Tan, W. F.; Xu, Z. S.; Ye, T. Tetrahedron 2009, 65, 2695-2702.
46. (e) Ren, Q.; Dai, L.; Zhang, H.; Tan, W.; Xu, Z. S.; Ye, T. Synlett 2008, 2379-2383.
47. (f) Li, S.; Liang, S.; Xu, Z. S.; Ye, T. Synlett 2008, 569-574.
48. (g) Chen, Z.; Ye, T. New J. Chem. 2006, 30, 518-520.
49. (h) Pang, H. W.; Xu, Z. S.; Chen, Z. Y.; Ye, T. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 699-702.
50. (i) Pang, H. W.; Xu, Z. S.; Ye, T. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 703-706.
51. (j) Xu, Z. S.; Ye, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1905-1912.
52. (k) Chen, H. L.; Xu, Z. S.; Ye, T. Tetrahedron 2005, 61, 11132-11140.
53. (l) Chen, Z. Y.; Ye, T. Synlett 2005, 2781-2785.
54. (m) Xu, Z. S.; Chen, Z. Y.; Ye, T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 355-363.
55. (n) Peng, Y. G.; Pang, H. W.; Ye, T. Org. Lett. 2004, 6, 3781-3784.
56. (o) Chen, Z. Y.; Deng, J. G.; Ye, T. ARKIVOC 2003, (Part VII), 268-285.
57. (p) Xu, Z. S.; Peng, Y. G.; Ye, T. Org. Lett. 2003, 5, 28212824.
58. Sadar, M. D.; Williams, D. E.; Mawji, N. R.; Patrick, B. O.; Wikanta, T.; Chasanah, E.; Irianto, H. E.; Van Soest, R.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 4947-4950.
59. (a) Su, J.-Y.; Zhong, Y.-L.; Zheng, L.-M.; Wei, S.; Wong, Q.-W.; Mak, T. C. W.; Zhou, Z.-Y. J. Nat. Prod. 1993, 56, 637-642.
60. (b) Durow, A. C.; Long, G. C.; O'Connell, S. J.; Willis, C. L. Org. Lett. 2006, 8, 54015404.
61. (a) Flatt, P. M.; O'Connell, S. J.; McPhail, K. L.; Zeller, G.; Willis, C. L.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 938-944.
62. (b) Ardá, A.; Soengas, R. G.; Nieto, M. I.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Org. Lett. 2008, 10, 2175-2178.
63. (a) Jouin, P.; Castro, B.; Nisato, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 1, 1177-1182.
64. (b) Jiang, J.; Li, W.-R.; Przeslawski, R. M.; Joullié, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6705-6708.
65. Dias, L. C.; Melgar, G. Z.; Jardim, L. S. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4427-4431.
66. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1739.
67. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295.
68. Schon, I.; Kisfaludy, L. Synthesis 1986, 303-305.
69. Kim, S.; Lee, J. I.; Kim, Y. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 560-565.
70. (a) Hosseini, M.; Kringelum, H.; Murray, A.; Tønder, J. E. Org. Lett. 2006, 8, 2103-2106.
71. (b) Hosseini, M.; Tanner, D.; Murray, A.; Tønder, J. E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3486-3494.
72. Parikh, J. R.; Doering, W. von E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505-5507.
73. (a) Ardá, A.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Tetrahdron Lett. 2004, 45, 3241-3243.
74. (b) Ardá, A.; Rodriguez, J.; Nieto, R.; Bassarello, C.; Gomez-Paloma, L.; Bifulco, G.; Jiménez, C. Tetrahedron 2005, 61, 1009310098.
75. (c) Ardá, A.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3645-3651.
76. Takeda, T.; Sasaki, R.; Yamaguchi, S.; Fujiwara, T. Tetrahedron 1997, 53, 557-566.
77. Spaggiari, A.; Vaccari, D.; Davoli, P.; Torre, G.; Prati, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 2216-2219.
78. For a recent application of this method in the total synthesis of nakiterpiosin, see: Gao, S.; Wang, Q.; Chen. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410-1412.
79. For the synthesis of dichlorides analogue 1b, please see the Supporting Information.