Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 13, 2004, Pages 4310-4317

  Crowley, Brendan M ^a   Mori, Yoshiki ^a   McComas, Casey C ^a   Tang, Datong ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

INTRAMOLECULAR AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION;

PROTEINS;

AMINO ACID; ETHER DERIVATIVE; RISTOCETIN; TEICOPLANIN; VANCOMYCIN;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ISOMER; MOLECULAR INTERACTION; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; DOXORUBICIN; RISTOCETIN;

EID: 1842607365     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja039795a     Document Type: Article

References (86)

1. Isolation: Philip, J. E.; Schenck, J. R.; Hargie, M. P. Antibiot. Annu. 1956-57, 699. Grundy, W. E.; Sinclair, A. C.; Theriault, R. J.; Goldstein, A. W.; Rickher, C. J.; Warren, H. B., Jr.; Oliver, T. J., Sylvester, J. C. Antibiot. Annu. 1956-57, 687.
2. Isolation: Philip, J. E.; Schenck, J. R.; Hargie, M. P. Antibiot. Annu. 1956-57, 699. Grundy, W. E.; Sinclair, A. C.; Theriault, R. J.; Goldstein, A. W.; Rickher, C. J.; Warren, H. B., Jr.; Oliver, T. J., Sylvester, J. C. Antibiot. Annu. 1956-57, 687.
3. Structure: Fehlner, J. R.; Hutchinson, R. E. J.; Tarbell, D. S.; Schenck, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2420. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Bojesen, G.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 20, 906. Kalman, J. R.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 897. Williamson, M. P.; Williams, D. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4187. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 363.
4. Structure: Fehlner, J. R.; Hutchinson, R. E. J.; Tarbell, D. S.; Schenck, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2420. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Bojesen, G.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 20, 906. Kalman, J. R.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 897. Williamson, M. P.; Williams, D. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4187. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 363.
5. Structure: Fehlner, J. R.; Hutchinson, R. E. J.; Tarbell, D. S.; Schenck, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2420. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Bojesen, G.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 20, 906. Kalman, J. R.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 897. Williamson, M. P.; Williams, D. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4187. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 363.
6. Structure: Fehlner, J. R.; Hutchinson, R. E. J.; Tarbell, D. S.; Schenck, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2420. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Bojesen, G.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 20, 906. Kalman, J. R.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 897. Williamson, M. P.; Williams, D. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4187. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 363.
7. Structure: Fehlner, J. R.; Hutchinson, R. E. J.; Tarbell, D. S.; Schenck, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2420. Williams, D. H.; Rajananda, V.; Bojesen, G.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 20, 906. Kalman, J. R.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 897. Williamson, M. P.; Williams, D. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4187. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 363.
8. Vancomycin, structure: Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768. Isolation: McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-56, 606.
9. Vancomycin, structure: Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768. Isolation: McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-56, 606.
10. Vancomycin, structure: Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768. Isolation: McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-56, 606.
11. Vancomycin, structure: Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768. Isolation: McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-56, 606.
12. Vancomycin, structure: Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768. Isolation: McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-56, 606.
13. Vancomycin, structure: Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768. Isolation: McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-56, 606.
14. Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev. 1997, 17, 69.
15. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172.
16. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730. Walsh, C. Nature 2000, 406, 775. Walsh, C. T.; Fisher, S. L.; Park, I.-S.; Prahalad, M.; Wu, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 21.
17. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730. Walsh, C. Nature 2000, 406, 775. Walsh, C. T.; Fisher, S. L.; Park, I.-S.; Prahalad, M.; Wu, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 21.
18. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730. Walsh, C. Nature 2000, 406, 775. Walsh, C. T.; Fisher, S. L.; Park, I.-S.; Prahalad, M.; Wu, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 21.
19. Wiedemann, B.; Grimm, H. In Antibiotics in Laboratory Medicine; Lorian, V., Ed.; Williams and Wilkins: Baltimore, MD, 1996; pp 900-1168.
20. Later reclassified Amycolatopsis orientalis: Lechevalier, M. P.; Prauser, H.; Labeda, D. P.; Ruan, J.-S. Int. J. Syst. Bacteriol. 1986, 36, 29.
21. Philip, J. E.; Schenck, J. R. U.S. Patent 2,990,329, 1961.
22. Dries, C. P.; Koch, R. J. Pediatr. 1960, 56, 498. Herting, R. L.; Lees, B.; Zimmerman, A. J.; Berryman G. H. J. Am. Med. Assoc. 1959, 170, 176.
23. Dries, C. P.; Koch, R. J. Pediatr. 1960, 56, 498. Herting, R. L.; Lees, B.; Zimmerman, A. J.; Berryman G. H. J. Am. Med. Assoc. 1959, 170, 176.
24. Howard, M. A.; Firkin, B. G. Thromb. Diath. Haemorrh. 1971, 26, 362.
25. Kuwahara, S.; Chambers, W. T. Experientia 1978, 34, 532.
26. Ward, T. J.; Farris, A. B. J. Chromatogr., A 2001, 906, 73.
27. Herrin, T. R.; Thomas, A. M. U.S. Patent 4,456,593, 1984; Chem. Abstr. 1984, 101, 210855.
28. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2933.
29. Ristocetin derivatives: Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Pavlov, A. Y.; Printsevskaya, S. S.; Miroshnikova, O. V.; Reznikova, M. I.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem. 2003, 46, 2755. Kobrin, M. B.; Katrukha, H. S.; Fedorova, G. B. J. Antibiot. 1989, 42, 1441. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 254. Herrin, T. R.; Thomas, A. M.; Perun, T. J.; Mao, J. C.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1371.
30. Ristocetin derivatives: Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Pavlov, A. Y.; Printsevskaya, S. S.; Miroshnikova, O. V.; Reznikova, M. I.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem. 2003, 46, 2755. Kobrin, M. B.; Katrukha, H. S.; Fedorova, G. B. J. Antibiot. 1989, 42, 1441. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 254. Herrin, T. R.; Thomas, A. M.; Perun, T. J.; Mao, J. C.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1371.
31. Ristocetin derivatives: Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Pavlov, A. Y.; Printsevskaya, S. S.; Miroshnikova, O. V.; Reznikova, M. I.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem. 2003, 46, 2755. Kobrin, M. B.; Katrukha, H. S.; Fedorova, G. B. J. Antibiot. 1989, 42, 1441. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 254. Herrin, T. R.; Thomas, A. M.; Perun, T. J.; Mao, J. C.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1371.
32. Ristocetin derivatives: Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Pavlov, A. Y.; Printsevskaya, S. S.; Miroshnikova, O. V.; Reznikova, M. I.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem. 2003, 46, 2755. Kobrin, M. B.; Katrukha, H. S.; Fedorova, G. B. J. Antibiot. 1989, 42, 1441. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Williamson, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 254. Herrin, T. R.; Thomas, A. M.; Perun, T. J.; Mao, J. C.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1371.
33. Aside from the efforts detailed herein, only Pearson has disclosed studies deliberately targeting ristocetin: Pearson, A. J.; Heo, J.-N. Org. Lett. 2000, 2, 2987. Pearson, A. J.; Zigmantas, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8765.
34. Aside from the efforts detailed herein, only Pearson has disclosed studies deliberately targeting ristocetin: Pearson, A. J.; Heo, J.-N. Org. Lett. 2000, 2, 2987. Pearson, A. J.; Zigmantas, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8765.
35. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki. S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle. S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
36. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki. S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle. S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
37. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki. S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle. S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
38. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki. S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle. S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
39. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
40. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki. S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle. S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
41. Teicoplanin isolation: Parenti, F.; Beretta, G.; Berti, M.; Arioti, V. J. Antibiot. 1978, 31, 276. Structure: Hunt, A. H.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Marconi, G. G.; Debono, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4891. Barna, J. C. J.; Williams, D. H.; Stone, D. J. M.; Leung, T.-W. C.; Doddrell, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895. Total synthesis: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki. S. ; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle. S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862. Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 12411. Teicoplanin atropisomerism: Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
42. Vancomycin aglycon: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 10004. Vancomycin atropisomerism: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
43. Vancomycin aglycon: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 10004. Vancomycin atropisomerism: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
44. Vancomycin aglycon: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 10004. Vancomycin atropisomerism: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
45. Vancomycin aglycon: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 10004. Vancomycin atropisomerism: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
46. Vancomycin aglycon: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 10004. Vancomycin atropisomerism: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
47. Vancomycin aglycon: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 10004. Vancomycin atropisomerism: Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
48. Vancomycin: Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.; Brase, S.; Solomon, M. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2602. Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Takayanagi, M.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Bando, T.; Li, H.; Hughes, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2622. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Bando, T.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2648.
49. Vancomycin: Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.; Brase, S.; Solomon, M. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2602. Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Takayanagi, M.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Bando, T.; Li, H.; Hughes, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2622. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Bando, T.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2648.
50. Vancomycin: Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.; Brase, S.; Solomon, M. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2602. Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Takayanagi, M.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Bando, T.; Li, H.; Hughes, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2622. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Bando, T.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2648.
51. Vancomycin: Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.; Brase, S.; Solomon, M. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2602. Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Takayanagi, M.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Bando, T.; Li, H.; Hughes, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2622. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Bando, T.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2648.
52. Orienticin C aglycon: Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417. Vancomycin aglycon: Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
53. Orienticin C aglycon: Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417. Vancomycin aglycon: Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
54. Orienticin C aglycon: Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417. Vancomycin aglycon: Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
55. Orienticin C aglycon: Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417. Vancomycin aglycon: Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
56. Reviews: Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135. Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63.
57. Reviews: Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135. Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63.
58. Reviews: Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135. Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63.
59. Reviews: Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135. Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63.
60. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Beresis, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4721. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091.
61. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Beresis, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4721. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091.
62. Schöllkopf, U.; Neubauer, H.-J. Synthesis 1982, 864.
63. 4 (concentrated), 0 °C, 3 h, 80%) of the significantly less expensive 4-fluorobenzaldehyde.
64. Schöllkopf, U.; Groth, U.; Deng, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 798. Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868.
65. Schöllkopf, U.; Groth, U.; Deng, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 798. Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Groth, U. Synthesis 1982, 868.
66. Solladié-Cavallo, A.; Nsenda, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2191. Solladié-Cavallo, A.; Koessler, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 9, 3240. Solladié-Cavallo, A.; Simon, M. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6011. Solladié-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M. C.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743.
67. Solladié-Cavallo, A.; Nsenda, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2191. Solladié-Cavallo, A.; Koessler, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 9, 3240. Solladié-Cavallo, A.; Simon, M. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6011. Solladié-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M. C.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743.
68. Solladié-Cavallo, A.; Nsenda, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2191. Solladié-Cavallo, A.; Koessler, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 9, 3240. Solladié-Cavallo, A.; Simon, M. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6011. Solladié-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M. C.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743.
69. Solladié-Cavallo, A.; Nsenda, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2191. Solladié-Cavallo, A.; Koessler, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 9, 3240. Solladié-Cavallo, A.; Simon, M. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6011. Solladié-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M. C.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743.
70. Yamada, S.-I.; Oguri, T.; Shiori, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 136.
71. Assessment of the ee of 8 (94%) was accomplished by conversion to the corresponding N-Boc methyl ester and chiral phase HPLC analysis.
72. Teoc = (2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl.
73. Teoc-OBt = 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]benzotriazole: Shute, R. E.; Rich, D. H. Synthesis 1987, 346.
74. Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.
75. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Lakshmipathi, P.; Reddy, M. M.; Nagarajan, M.; Pal, S.; Sarma, B. V. N. B. S.; Tripathy, N. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433.
76. 4NI, THF, 25 °C, 8 h, 93%).
77. Abbreviations: PyBop=benzotriazol-1-y1-oxytrispyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate; HATU = 2-(1H-7-azabenzotriazol)-1-y1-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; Bop = (1-benzotriazolyloxy)-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluoride; EDCI = 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide; HOBt = 1-hydroxybenzotriazole; HOAt = 1-hydroxy-7-azabenzotriazole.
78. 2O (320μL) to give a 2.38 M solution.
79. Schöllkopf, U.; Nozulak, J.; Grauert, M. Synthesis 1985, 55.
80. Experimental details can be provided upon request. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3561.
81. Fan, C.-X.; Hao, X.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 1996, 26, 1455. Li, H.; Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91. DEPBT = 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one.
82. Fan, C.-X.; Hao, X.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 1996, 26, 1455. Li, H.; Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91. DEPBT = 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one.
83. Mori, Y.; McAtee, J. J.; Rogel, O.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6061.
84. Rajananda, V.; Norris, A. F.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Pak. 1979, 1, 29.
85. Herrin, T. R.; Thomas, A. M.; Perun, T. J.; Mao, J. C.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1371.
86. Wanner, J.; Tang, D.; McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Jiang, W.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1169.