Synthesis and stereochemical determination of complestatin A and B (neuroprotectin A and B)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 45, 2011, Pages 18495-18502

  Breazzano, Steven P ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONALIZED; INDOLE OXIDATION; INTRINSIC REACTIVITY; MILD OXIDATION; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; RING EXPANSION; RING SYSTEMS; SINGLE-STEP; TOTAL SYNTHESIS;

CESIUM; STEREOCHEMISTRY;

OXIDATION;

CHLOROPEPTIN I; COMPLESTATIN; DIMETHYL SULFOXIDE; HYDROCHLORIC ACID; NATURAL PRODUCT; OXINDOLE; WATER;

ARTICLE; CHEMOREACTIVITY; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR CONFORMATION; OLIGOPEPTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 80755123261     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja208570q     Document Type: Article

References (61)

1. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Salituro, G. M.; Zink, D. L.; Shafiee, A.; Heimbuch, B.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Genilloud, O.; Teran, A.; Vilella, D.; Felock, P.; Hazuda, D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 874-882
2. Kobayashi, H.; Shin-Ya, K.; Furhata, K.; Nagai, K.; Suzuki, K.-I.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; Yun, B.-S.; Ryoo, I.-J.; Kim, J.-S.; Kim, C.-J.; Yoo, I.-D. J. Antibiot. 2001, 54, 1019-1024
3. Kobayashi, H.; Shin-Ya, K.; Nagai, K.; Suzuki, K.-I.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; Yun, B.-S.; Ryoo, I.-J.; Kim, J.-S.; Kim, C.-J.; Yoo, I.-D. J. Antibiot. 2001, 54, 1013-1018
4. Kaneko, I.; Fearon, D. T.; Austen, K. F. J. Immunol. 1980, 124, 1194-1198
5. Tachikawa, K.; Hasumi, K.; Endo, A. Thromb. Haemost. 1997, 77, 137-142
6. Tachikawa, K.; Hasumi, K.; Endo, A. Thrombosis Res. 1997, 87, 571-576
7. Kaneko, I.; Kamoshida, K.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1989, 42, 236-241
8. Seto, H.; Fujioka, T.; Furihata, K.; Kaneko, I.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4987-4990
9. Momota, L.; Kaneko, I.; Kimura, S.; Mitamura, K.; Shimada, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 243-250
10. Matsuzaki, K.; Ogino, T.; Matsumoto, A.; Woodruff, H. B.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 1173-1174
11. Matsuzaki, K.; Ogino, T.; Matsumoto, A.; Woodruff, H. B.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1997, 50, 58-65
12. Matsuzaki, K.; Ogino, T.; Matsumoto, A.; Woodruff, H. B.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1997, 50, 66-69
13. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Hazuda, D. L.; Felock, P.; Homnick, C. F.; Sardana, M.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8769-8770
14. Hedge, V. R.; Puar, M. S.; Dai, P.; Patel, M.; Gullo, V. P.; Chan, T.-M.; Silver, J.; Pramanik, B. N.; Jenh, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 573-575
15. Hedge, V. R.; Puar, M. S.; Dai, P.; Patel, M.; Gullo, V. P.; Pramanik, B.; Jenh, C.-H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5339-5341
16. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2005, 105, 425-448
17. Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356-381
18. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226
19. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004
20. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416
21. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862
22. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9314
23. Crowley, B. M.; Mori, Y.; McComas, C. C.; Tang, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4310
24. Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885
25. Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946
26. Gouda, H.; Matsuzaki, K.; Tanaka, H.; Hirono, S.; Omura, S.; McCauley, J. A.; Sprengeler, P. A.; Furst, G. T.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13087-13088
27. Deng, H.; Jung, J.-K.; Liu, T.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032-9034
28. Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Takizawa, S.; Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036-16038
29. Shimamura, H.; Breazzano, S. P.; Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776-7783
30. Shinohara, T.; Deng, H.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7334-7336
31. Wang, Z.; Bois-Choussy, M.; Jia, Y.; Zhu J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2018-2022
32. Yamada, Y.; Akiba, A.; Arima, S.; Okada, C.; Yoshida, K.; Itou, F.; Kai, T.; Satou, T.; Takeda, K.; Harigaya, T. Chem. Pharm. Bull. Jpn. 2005, 53, 1277-1290
33. Smith, A. B.; Chruma, J. J.; Han, Q.; Barbosa, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1697-1702
34. Elder, A. M.; Rich, D. H. Org. Lett. 1999, 1, 1443-1446
35. Roussi, G.; Zamora, E. G.; Carbonnelle, A.-C.; Beugelmans, R. Heterocycles 1999, 51, 2041-2063
36. Kai, T.; Kajimoto, N.; Konda, Y.; Harigaya, Y.; Takayanagi, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6289-6292
37. Gurjar, M. K.; Tripathy, N. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2163-2166
38. Jayasuriya, H.; Salituro, G. M.; Smith, S. K.; Heck, J. V.; Gould, S. J.; Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2247-2248
39. Hedge, V. R.; Dai, P.; Patel, M.; Gullo, V. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5683-5684
40. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050-4055
41. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690
42. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662
43. Shen, M; Li, G.; Lu, B. Z.; Hossain, A.; Roschangar, F.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4129-4132
44. Adam, W.; Ahrweiler, M.; Peters, K.; Schmeideskamp, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 2733-2739
45. Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8867-8868
46. Saurez-Castillo, O. R.; Sanchez-Zavala, M.; Melendez-Rodriguez, M.; Castelan-Duarte, L. E.; Morales-Rios, M. S.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 2006, 62, 3040-3051
47. Alamgir, M.; Mitchell, P. S. R.; Bowyer, P. K.; Kumar, N.; Black, D. StC Tetrahedron 2008, 64, 7136-7142
48. Hino, T.; Yamaguchi, H.; Matsuki, K.; Nakano, K.; Sodeoka, M.; Nakagawa, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 141-146
49. Savige, W. E.; Fontana, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 599-600
50. Szabo-Pustay, K.; Szabo, L. Synthesis 1979, 4, 276-277
51. Zhou, N.; Polozov, A. M.; OConnell, M.; Burgeson, J.; Yu, P.; Zeller, W.; Zhang, J.; Onua, E.; Ramirez, J.; Palsdottir, G. A.; Halldorsdottir, G. V.; Andresson, T.; Kiselyov, A. S.; Gurney, M.; Singh, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2658-2664
52. Hinman, R. L.; Bauman, C. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 1206-1215
53. Lawson, W. B.; Witkop, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 263-264
54. Lawson, W. B.; Patchornik, A.; Witkop, R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5918-5923
55. Fuchs, J. R.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5068-5069
56. Fuchs, J. R.; Funk, R. L. Org. Lett. 2005, 7, 677-680
57. Hino, T.; Tonozuka, M.; Nakagawa, M. Tetrahedron 1974, 30, 2123-2133
58. Hino, T.; Nakamura, T.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1975, 23, 2990-2997
59. Goldberg, F. W.; Magnus, P. D.; Turnbull, R. Org. Lett. 2005, 7, 4531-4534
60. Hino, T.; Endo, M.; Tonozuka, M.; Nakagawa, M. Heterocycles 1974, 2, 565-570
61. Hino, T.; Nakagawa, M. Heterocycles 1977, 6, 1680-1685