Chiral diene ligands for asymmetrie catalysis

Aldrichimica Acta

Volumn 42, Issue 2, 2009, Pages 31-38

  Shintani, Ryo ^a   Hayashi, Tamio ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,2 addition; 1,4 addition; Asymmetric synthesis; Chiral dienes; Rhodium complexes

Indexed keywords

EID: 70449700413     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (63)

1. Takaya, H.; Mashima, K.; Koyano, K.; Yagi, M.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Akutagawa, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 629.
2. (a) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
3. (b) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
4. (c) Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728.
5. (d) Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
6. (a) Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications; Borner, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; Vol.1-3.
7. (b) Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
8. (c) Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vol.I-III.
9. (a) Takahashi, A.; Aso, M.; Tanaka, M.; Suemune, H. Tetrahedron 2000, 56, 1999.
10. (b) Watanabe, A.; Kamahori, T.; Aso, M.; Suemune, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2539.
11. (c) Watanabe, A.; Aso, M.; Suemune, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1726.
12. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508.
13. For other reviews on chiral dienes, see: (a) Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 840.
14. (b) Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482.
15. Uozumi, Y.; Lee, S.-Y; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7185.
16. (a) Berthon-Gelloz, G.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8957.
17. (b) Noël, T.; Vandyck, K.; van der Eycken, J. Tetrahedron 2007, 63, 12961.
18. Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628.
19. Defieber, C.; Paquin, J.-F.; Serna, S.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 3873.
20. (a) Werstiuk, N. H.; Yeroushalmi, S.; Guan-Lin, H. Can. J. Chem. 1992, 70, 974.
21. (b) Almqvist, F.; Ekman, N.; Frejd, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 3794.
22. (a) Tokunaga, N.; Otomaru, Y.; Okamoto, K.; Ueyama, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13584.
23. (b) Otomaru, Y.; Okamoto, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 2503.
24. (a) Otomaru, Y.; Tokunaga, N.; Shintani, R.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 307.
25. (b) Otomaru, Y.; Kina, A.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1673.
26. Lemke, K.; Ballschuh, S.; Kunath, A.; Theil, F. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2051.
27. (a) Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336.
28. (b) Feng, C.-G.; Wang, Z.-Q.; Tian, P.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Chem-Asian J. 2008, 3, 1511.
29. (c) Helbig, S.; Sauer, S.; Cramer, N.; Laschat, S.; Baro, A.; Frey, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2331.
30. Läng, F.; Breher, F.; Stein, D.; Grützmacher, H. Organometallics 2005, 24, 2997.
31. Kina, A.; Ueyama, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 5889.
32. Shintani, R.; Ueyama, K.; Yamada, I.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 3425.
33. For reviews on rhodium-catalyzed 1,4 additions, see: (a) Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 1279.
34. (b) Hayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 13.
35. (c) Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829.
36. (d) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
37. (e) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muñiz, K.; Hermanns, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3284.
38. Chen, F.-X.; Kina, A.; Hayashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 341.
39. Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 4757.
40. Paquin, J.-F.; Defieber, C.; Stephenson, C. R. J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10850.
41. Fessard, T. C.; Andrews, S. P.; Motoyoshi, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9331.
42. Hayashi, T.; Tokunaga, N.; Okamoto, K.; Shintani, R. Chem. Lett. 2005, 34, 1480.
43. Paquin, J.-F; Stephenson, C. R. J.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 3821.
44. Sörgel, S.; Tokunaga, N.; Sasaki, K.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2008, 10, 589.
45. Shintani, R.; Kimura, T.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2005, 3213.
46. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611.
47. Duan, W.-L.; Imazaki, Y.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron 2007, 63, 8529.
48. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628.
49. Miura, T.; Takahashi, Y.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 595.
50. Nakao, Y.; Imanaka, H.; Sahoo, A. K.; Yada, A.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6952.
51. Nakao, Y.; Chen, J.; Imanaka, H.; Hiyama, T.; Ichikawa, Y.; Duan, W-L.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9137.
52. Shintani, R.; Ichikawa, Y.; Hayashi, T.; Chen, J.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Org. Lett. 2007, 9, 4643.
53. Miura, T.; Murakami, M. Chem. Commun. 2005, 5676.
54. Nishimura, T.; Katoh, T.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4937.
55. Nishimura, T.; Katoh, T.; Takatsu, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14158.
56. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373.
57. Nishimura, T.; Yasuhara, Y.; Hayashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 979.
58. Hayashi, T.; Inoue, K.; Taniguchi, N.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9918.
59. Shintani, R.; Okamoto, K.; Otomaru, Y.; Ueyama, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 54.
60. Shintani, R.; Tsurusaki, A.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3909.
61. Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1294.
62. Miura, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2005, 7, 3339.
63. Shintani, R.; Sannohe, Y.; Tsuji, T.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7277.