From ergot to ansamycins - 45 Years in biosynthesis

Journal of Natural Products

Volumn 69, Issue 1, 2006, Pages 158-169

  Floss, Heinz G ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACARBOSE; ACTINORHODINE; AGROCLAVINE; ANSAMITOCIN P 3; ANSAMYCIN DERIVATIVE; ANSATRIENIN; BOROMYCIN; CHANOCLAVINE; CHANOCLAVINE ALDEHYDE; CHLOROTHRICIN; DIHYDROGRANATICIN; DIHYDROGRANATIRRHODIN; DIHYDROPHENYLALANINE; ELYMOCLAVINE; ERGOT ALKALOID; GELDANAMYCIN; GRANATICIN; INDOLMYCIN; KETOMYCIN; MEDERMYCIN; MEDERRHODIN A; PROANSAMITOCIN; PROANSAMYCIN X; REDUCTIOMYCIN; RIFAMYCIN; RIFAMYCIN B; RIFAMYCIN W; THIOSTREPTON; TRACER; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; CAREER; CONFERENCE PAPER; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; ENZYME MECHANISM; HISTORY; MOLECULAR BIOLOGY; STEREOCHEMISTRY;

BIOLOGICAL PRODUCTS; ERGOT ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; RIFABUTIN;

EID: 32644444339     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np058108l     Document Type: Conference Paper

References (57)

1. Weygand, F.; Simon, H.; Floss, H. G. Chem. Ber. 1961, 94, 3135-3144.
2. Gröger, D.; Mothes, K.; Simon, H.; Floss, H. G.; Weygand, F. Z. Naturforsch. 1960, 15b, 141-143.
3. Weygand, F.; Floss, H. G.; Mothes, U. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 873-877.
4. Plieninger, H.; Fischer, R.; Liede, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 399-400.
5. Weygand, F.; Floss, H. G.; Mothes, U.; Gröger, D.; Mothes, K. Z. Naturforsch. 1964, 19b, 202-210.
6. Lee, S.-L.; Floss, H. G.; Heinstein, P. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 177, 84-94.
7. Floss, H. G. Tetrahedron 1976, 32, 873-912.
8. Gröger, D.; Floss, H. G. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1998; Vol. 50, pp 171-218.
9. Otsuka, H.; Quigley, F. R.; Gröger, D.; Anderson, J. A.; Floss, H. G. Planta Med. 1980, 40, 109-119.
10. Popjak, G.; Cornforth, J. W. Biochem. J. 1966, 101, 553-568.
11. Floss, H. G.; Hornemann, U.; Schilling, N.; Kelley, K.; Gröger, D.; Erge, D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6500-6507.
12. Haarmann, T.; Machado, C.; Lubbe, Y.; Correia, T.; Schardl, C. L.; Panaccione, D. G.; Tudzynski, P. Phytochemistry 2005, 66, 1312-1320, and references therein.
13. Floss, H. G.; Tcheng-Lin, M.; Chang, C.-J.; Naidoo, B.; Blair, G. E.; Abou-Chaar, C. I.; Cassady, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1898-1909.
14. Floss, H. G.; Mothes, U. Arch. Mikrobiol. 1964, 48, 213-221.
15. (b) Robbers, J. E.; Robertson, L. W.; Hornemann, K. M.; Jindra, A.; Floss, H. G. J. Bacteriol. 1972, 122, 791-796.
16. (c) Krupinski, V. M.; Robbers, J. E.; Floss, H. G. J. Bacteriol. 1976, 125, 158-165.
17. Hofmann, A.; Tscherter, H. Experientia 1960, 16, 414.
18. Gröger, D.; Mothes, K.; Floss, H. G.; Weygand, F. Z Naturforsch. 1963, 18b, 1123-1124.
19. Dobberstein, R. H.; Staba, E. J. Lloydia 1969, 32, 141-147.
20. Kucht, S.; Gross, J.; Hussein, Y.; Grothe, T.; Keller, U.; Basar, S.; König, W. A.; Steiner, U.; Leistner, E. Planta 2004, 219, 619-625, and unpublished work by this group.
21. Vederas, J. C.; Floss, H. G. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 455-463.
22. Floss, H. G.; Tsai, M. D. Adv. Enzymol. 1979, 50, 243-302.
23. (b) Floss, H. G.; Lee, S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 116-122.
24. Floss, H. G.; Beale, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 146-177.
25. Hopwood, D. A.; Malpartida, F.; Kieser, H. M.; Ikeda, H.; Duncan, J.; Fujii, I.; Rudd, B. A. M.; Floss, H. G.; Omura, S. Nature 1985, 314, 642-644.
26. Floss, H. G. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 433-452
27. Kim, C. G.; Kirschning, A.; Bergon, P.; Zhou, P.; Su, E.; Sauerbrei, B.; Ning, S.; Ahn, Y.; Breuer, M.; Leistner, E.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7486-7491.
28. Kim, C. G.; Yu, T.-W.; Fryhle, C B.; Handa, S.; Floss, H. G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 6030-6040.
29. August, P. R.; Tang, L.; Yoon, Y. J.; Ning, S.; Müller, R.; Yu, T.-W.; Taylor, M.; Hoffmann, D.; Kim, C.-G.; Zhang, X.; Hutchinson, C. R.; Floss, H. G. Chem. Biol. 1998, 5, 69-79.
30. Yu, T.-W.; Bai, L.; Clade, D.; Hoffmann, D.; Toelzer, S.; Trinh, K. Q.; Xu, J.; Moss, S. J.; Leistner, E.; Floss, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7968-7973.
31. Review: Floss, H. G.; Yu, T.-W. Chem. Rev. 2005, 105, 621-632.
32. Schupp, T.; Toupet, C.; Engel, N.; Goff, S. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 159, 201-207.
33. Yu, T.-W.; Müller, R.; Müller, M.; Zhang, H.; Draeger, G.; Kim, C.-G.; Leistner, E.; Floss, H. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 12546-12555.
34. Yu, T.-W.; Müller, R.; Müller, M.; Zhang, H.; Draeger, G.; Kim, C.-G.; Leistner, E.; Floss, H. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 12546-12555.
35. Guo, J.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 528-529.
36. (b) Guo, J.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10642-10643.
37. Arakawa, K.; Müller, R.; Mahmud, T.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10644-10645.
38. Arakawa, K.; Müller, R.; Mahmud, T.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10644-10645.
39. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675-679.
40. Yu, T.-W.; Shen, Y.; Doi-Katayama, Y.; Tang, L.; Park, C.; Moore, B. S.; Hutchinson, C. R.; Floss, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9051-9056.
41. Stratmann, A.; Toupet, C.; Schilling, W.; Traber, R.; Oberer, L.; Schupp, T. Microbiology 1999, 145, 3365-3375.
42. Xu, J.; Wan, E.; Kim, C.-J.; Floss, H. G.; Mahmud, T. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 151, 2515-2528.
43. Yu, T.-W.; Bai, L.; Kubota, T.; Floss, H. G., unpublished work.
44. Reid, R.; Piagentini, M.; Rodriguez, E.; Ashley, G.; Viswanathan, N.; Carney, J.; Santi, D. V.; Hutchinson, R. R.; McDaniel, R. Biochemistry 2003, 42, 72-79.
45. Xiong, Y.; Wu, X.; Mahmud, T. ChemBioChem 2005, 6, 834-837.
46. Xu, J.; Mahmud, T.; Floss, H. G. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 411, 277-288.
47. Review: Cassady, J. M.; Chan, K. K.; Floss, H. G.; Leistner, E. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1-26.
48. Carroll, B. J.; Moss, S. J.; Bai, L.; Kato, Y.; Toelzer, S.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4176-4177.
49. Reeves, C. D.; Chung, L. M.; Liu, Y.; Xue, Q.; Carney, J. R.; Revill, W. P.; Katz, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9155-9159.
50. Kato, Y.; Bai, L.; Xue, Q.; Revill, W. P.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5268-5269.
51. Spiteller, P.; Bai, L.; Shang, G.; Carroll, B. J.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14236-14237.
52. Moss, S. J.; Bai, L.; Toelzer, S.; Carroll, B. J.; Mahmud, T.; Yu, T.-W.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6544-6545.
53. Review: Sattler, I.; Thiericke, R.; Zeeck, A. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 221-240.
54. Kakinuma, K.; Ikegawa, N.; Nakagawa, A.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3402-3404.
55. Hu, Y.; Melville, C. R.; Gould, S. J.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4301-4302.
56. Thiericke, R.; Zeeck, A.; Nakagawa, A.; Omura, S.; Herrold, R. E.; Wu, S. T. S.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979-3987.
57. Hu, Y.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3837-3844.