Phenazine natural products: Biosynthesis, synthetic analogues, and biological activity

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 3, 2004, Pages 1663-1685

  Laursen, Jane Buus ^a,b   Nielsen, John ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGY; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL MODIFICATION; COMPLEXATION; CONDENSATION; DERIVATIVES; DNA; FREE RADICALS; MOLECULAR DYNAMICS;

BEIRUT REACTION; BIOLOGICAL ACTIVITY; CYCLIZATION; PHENAZINE NATURAL PRODUCTS; RADICAL SCAVENGING; SYNTHETIC ANALOGUES;

ORGANIC COMPOUNDS;

BIOLOGICAL PRODUCT; PHENAZINE DERIVATIVE;

BIOSYNTHESIS; METABOLISM; PSEUDOMONAS; REVIEW; STEREOISOMERISM; STREPTOMYCES; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; PHENAZINES; PSEUDOMONAS; STEREOISOMERISM; STREPTOMYCES;

EID: 1842558791     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020473j     Document Type: Article

References (168)

1. Holland, B. K. Prospecting for Drugs in Ancient and Medieval European Texts: A Scientific Approach; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1996.
2. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 52.
3. Gaudilliere, B.; Bernardelli, P.; Berna, P. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Doherty, A. M., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2001; p 293.
4. Nielsen, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 297.
5. Hughes, W. H. Alexander Fleming and Penicillin; Priory Press: London, 1974.
6. Wilson, E. K. Chem. Eng. News 2003, 81, 37.
7. Kerr, J. R. Infect. Dis. Rev. 2000, 2, 184.
8. Turner, J. M.; Messenger, A. J. Adv. Microb. Physiol. 1986, 27, 211.
9. Budzikiewicz, H. FEMS Microbiol. Rev. 1993, 104, 209.
10. Leisinger, T.; Margraff, R. Microbiol. Rev. 1979, 43, 422.
11. McDonald, M.; Mavrodi, D. V.; Thomashow, L. S.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9459.
12. Hollstein, U.; McCamey, D. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 3415.
13. Delaney, S. M.; Mavrodi, D. V.; Bonsall, R. F.; Thomashow, L. S. J. Bacteriol. 2001, 183, 318.
14. 2) but unknown structure, which also showed antibiotic activity against M. tuberculosis.
15. Jayatilake, G. S.; Thornton, M. P.; Leonard, A. C.; Grimwade, J. E.; Baker, B. J. J. Nat. Prod. 1996, 59, 293.
16. Brisbane, P. G.; Janik, L. J.; Tate, M. E.; Warren, R. F. P. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1967.
17. Handelsman, J.; Stabb, E. V. The Plant Cell 1996, 8, 1855.
18. Sorensen, R. U.; Joseph, F. J. In Pseudomonas aeruginosa as an Opportunistic Pathogen; Campa, M., Bendinelli, M., Fiedman, H., Eds.; Plenum Press: New York, 1993; p 43.
19. Parsons, J. F.; Calabrese, K.; Eisenstein, E.; Ladner, J. E. Biochemistry 2003, 42, 5684.
20. Mavrodi, D. V.; Bonsall, R. F.; Delaney, S. M.; Soule, M. J.; Phillips, G.; Thomashow, L. S. J. Bacteriol. 2001, 183, 6454.
21. Gerber, N. N.; Lechevalier, M. P. Biochemistry 1964, 3, 598.
22. Baron, S. S.; Terranova, G.; Rowe, J. J. Curr. Microbiol. 1989, 18, 223.
23. Umezawa, H.; Hayano, S.; Maeda, K.; Ogata, Y.; Okami, Y. J. Antibiot. 1951, 4, 34.
24. Chatterjee, S.; Vijayakumar, E. K. S.; Franco, C. M. M.; Maurya, R.; Blaumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1995, 48, 1353.
25. Pusecker, K.; Laatsch, H.; Helmke, E.; Weyland, H. J. Antibiot. 1997, 50, 479.
26. Maul, C.; Sattler, I.; Zerlin, M.; Hinze, C.; Koch, C.; Maier, A.; Grabley, S.; Thiericke, R. J. Antibiot. 1999, 52, 1124.
27. Tipton, C. D.; Rinehart, K. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1425.
28. Bergy, M. E.; Johnson, L. R. E. U.S. Patent 3,359,165, 1967.
29. Bush, K.; Henry, P. R.; Souser-Woehleke, M.; Trejo, W. H.; Slusarchyk, D. S. J. Antibiot. 1984, 37, 1308.
30. Liu, W.-C.; Parker, W. L.; Brandt, S. S.; Atwal, K. S.; Ruby, E. P. J. Antibiot. 1984, 37, 1313.
31. Smitka, T. A.; Bunge, R. H.; Wilton, J. H.; Hokanson, G. C.; French, J. C.; Cun-Heng, H.; Clardy, J. J. Antibiot. 1986, 39, 800.
32. Tunac, J. B.; Mamber, S. W.; Graham, B. D.; Dobson, W. E. J. Antibiot. 1986, 39, 192.
33. Gilpin, M. L.; Fulston, M.; Payne, D.; Cramp, R.; Hood, I. J. Antibiot. 1995, 48, 1081.
34. Hosoya, Y.; Adachi, H.; Nakamura, H.; Nishimura, Y.; Naganawa, H.; Okami, Y.; Takeuchi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9227.
35. Challand, S. R.; Herbert, R. B.; Holliman, F. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1423.
36. Kitahara, M.; Nakamura, H.; Matsuda, Y.; Hamada, M.; Naganawa, H.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1982, 35, 1412.
37. Nakamura, S. Chem. Pharm. Bull. 1958, 6, 543.
38. Nakamura, S. Chem. Pharm. Bull. 1958, 6, 539.
39. Nakamura, S. J. Antibiot. Ser. A 1959, 12, 26.
40. Nakamura, S. Chem. Pharm. Bull. 1958, 6, 547.
41. Steroechemistry is not reported in the literature.
42. Nakano, H.; Yoshida, M.; Shirahata, K.; Ishii, S.; Arai, Y.; Morimoto, M.; Tomita, F. J. Antibiot. 1982, 35, 760.
43. Gebhardt, K.; Schimana, J.; Krastel, P.; Dettner, K.; Rheinheimer, J.; Zeeck, A.; Fiedler, H.-P. J. Antibiot. 2002, 55, 794.
44. Krastel, P.; Zeeck, A.; Gebhardt, K.; Fiedler, H.-P.; Rheinheimer, J. J. Antibiot. 2002, 55, 801.
45. Emoto, T.; Kubosaki, N.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 355.
46. Shin-ya, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; Kato, Y.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 943.
47. Shin-ya, K.; Furihata, K.; Teshima, Y.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4170.
48. Kinoshita, Y.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4993.
49. Imai, S.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Noguchi, T.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1196.
50. Nakayama, O.; Shigematsu, N.; Katayama, A.; Takase, S.; Kiyoto, S.; Hashimoto, M.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1989, 42, 1230.
51. Nakayama, O.; Yagi, M.; Tanaka, M.; Kiyoto, S.; Okuhara, M.; Koshaka, M. J. Antibiot. 1989, 42, 1221.
52. Geiger, A.; Keller-Schierlein, W.; Brandl, M.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1542.
53. Michel, K. H.; Hoehn, M. M. U.S. Patent 4,316,959, 1982.
54. Keller-Schierlein, W; Geiger, A.; Zähner, H.; Brandl, M. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 2058.
55. Tahakashi, K.; Takahashi, I.; Morimoto, M.; Tomita, F. J. Antibiot. 1986, 39, 624.
56. Asano, K.; Takahashi, K.; Tomita, F.; Kawamoto, I. J. Antibiot. 1986, 39, 619.
57. Shoji, J.; Sakazaki, R.; Nakai, H.; Terui, Y.; Hattori, T.; Shiratori, O.; Kondo, E.; Konishi, T. J. Antibiot. 1988, 41, 589.
58. Kim, W.-G.; Ryoto, I.-J.; Yun, B.-S.; Shin-Ya, K.; Seto, H.; Yoo, I.-D. J. Antibiot. 1999, 52, 758.
59. Yun, B.-S.; Ryoo, I.-J.; Kim, W.-G.; Kim, J.-P.; Koshino, H.; Seto, H.; Yoo, I.-D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8529.
60. Kim, W.-G.; Ryoo, I.-J.; Yun, B.-S.; Shin-Ya, K.; Seto, H.; Yoo, I.-D. J. Antibiot. 1997, 50, 715.
61. Pathirana, C.; Jensen, P. R.; Dwight, R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1992, 57, 740.
62. Kato, S.; Shindo, K.; Yamagishi, Y.; Matsuoka, M.; Kawai, H.; Mochizuki, J. J. Antibiot. 1994, 46, 1485.
63. Kunigami, T.; Shin-Ya, K.; Furihata, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 1998, 51, 880.
64. Imamura, N.; Nishijima, M.; Takadera, T.; Adachi, K.; Sakai, M.; Sano, H. J. Antibiot. 1997, 50, 8.
65. Singh, M. P.; Menendez, A. T.; Petersen, P. J.; Ding, W.-D.; Maiese, W. M.; Greenstein, M. J. Antibiot. 1997, 50, 785.
66. Giddens, S. R.; Feng, Y.; Mahanty, H. K. Mol. Microbiol. 2002, 45, 769.
67. Garrity, G. M.; Winters, M.; Searles, D. B. Taxonomic Outline of the Procaryotic Genera. Bergey's Manual of Systematic Bacteriology, 2nd ed.; Springer-Verlag: New York, 2001.
68. Hollstein, U.; Butler, P. L. Biochemistry 1972, 11, 1345.
69. Abken, H.-J.; Tietze, M.; Brodersen, J.; Bäumer, S.; Beifuss, U.; Deppenmeier, U. J. Bacteriol. 1998, 180, 2027.
70. Beifuss, U.; Tietze, M.; Baümer, S.; Deppenheimer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2470.
71. Mavrodi, D. V.; Ksenzenko, V. N.; Bonsall, R. F.; Cook, R. J.; Boronin, A. M.; Thomashow, L. S. J. Bacteriol. 1998, 180, 2541.
72. Pierson, L. S. I.; Thomashow, L. S. Mol. Plant-Microbe Interact. 1992, 5, 330.
73. Römer, A.; Herbert, R. B. Z. Naturforsch., C: Biosci. 1982, 37, 1070.
74. Herbert, R. B.; Mann, J.; Römer, A. Z. Naturforsch., C: Biosci. 1982, 37, 159.
75. Van't Land, C. W.; Mocek, U.; Floss, H. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6576.
76. Buckland, P. R.; Gulliford, S. P.; Herber, R. B.; Holliman, F. G. J. Chem. Res., Synop. 1981, 362.
77. Buckland, P. R.; Herbert, R. B.; Holliman, F. G. J. Chem. Res., Synop. 1981, 363.
78. Hollstein, U.; Marshall, L. G. J. Org. Chem. 1972, 37, 3510.
79. Kim, C.-G.; Kirsching, A.; Bergon, P.; Ahn, Y.; Wang, J. J.; Shibuya, M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4941.
80. Chin-A-Woeng, T. F. C.; Thomas-Oates, J. E.; Lugtenberg, B. J. J.; Bloemberg, G. V. Mol. Plant-Microbe Interact. 2001, 14, 1006.
81. Herbert, R. B.; Holliman, F. G.; Ibberson, P. N.; Sheridan, J. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2411.
82. McDonald, M.; Wilkinson, B.; Van't Land, C. W.; Mocek, U.; Lee, S.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5619.
83. Laursen, J. B.; Jørgensen, C. G.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 723.
84. Thomashow, L. S.; Weller, D. M. J. Bacteriol. 1988, 170, 3499.
85. Denning, G. M.; Railsback, M. A.; Rasmussen, G. T.; Cox, C. D.; Britigan, B. E. Am. J. Physiol. (Lung Cell. Mol. Physiol.) 1998, 274, 893.
86. Vivian, D. L.; Hartwell, J. L. J. Org. Chem. 1954, 19, 1065.
87. Hollstein, U.; Van Gemert, R. J. J. Biochemistry 1971, 10, 497.
88. Ruet, A.; Bouhet, J.-C.; Buhler, J.-M.; Sentenac, A. Biochemistry 1975, 14, 4651.
89. Vicker, N.; Burgess, L.; Chuckowree, I. S.; Dodd, R.; Folkes, A. J.; Hardick, D.; Hancox, T. C.; Miller, W.; Milton, J.; Sohal, S.; Wang, S.; Wren, S. P.; Charlton, P. A.; Dangerfield, W.; Liddle, C.; Mistry, P.; Stewart, A.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 721.
90. Ferguson, L. R.; Hill, C. M.; Baguley, B. C. Eur. J. Cancer 1990, 26, 709.
91. Langer, S. W.; Schmidt, G.; Sørensen, M.; Sehested, M.; Jensen, P. B. Clin. Cancer Res. 1999, 5, 2899.
92. Stewart, A. J.; Mistry, P.; Dangerfield, W.; Bottle, D.; Baker, M.; Kofler, B.; Okiji, S.; Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Carlton, P. A. Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 359.
93. Jacobsen, E. J.; Van Doornik, F. J.; Ayer, D. E.; Belonga, K. L.; Braughler, J. M.; Hall, E. D.; Houser, D. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 4464.
94. Hassan, H. M.; Fridovich, I. J. Bacteriol. 1980, 141, 156.
95. Muller, M. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1272, 185.
96. Morrison, M. M.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 100, 211.
97. Beifuss, U.; Tietze, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9759.
98. Bahnmüller, U.; Keller-Schierlein, W.; Brandl, M.; Zähner, H.; Diddens, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1552.
99. Laursen, J. B.; Visser, P. C.; Nielsen, H. K.; Jensen, K. J.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 171.
100. Laursen, J. B.; Nielsen, J. Technical University of Denmark, Veterinary and Agricultural University, unpublished work, 2003.
101. Laursen, J. B.; Petersen, L.; Jensen, K. J.; Nielsen, J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3147.
102. Atwell, G. J.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 664.
103. Antonini, I.; Polucci, P.; Kelland, L. R.; Spinnelli, S.; Pescalli, N.; Martelli, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 4801.
104. Gamage, S. A.; Spicer, J. A.; Rewcastle, G. W.; Milton, J.; Sohal, S.; Dangerfield, W.; Mistry, P.; Vicker, N.; Charlton, P. A.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 740.
105. 3); Current Drugs Limited: London, 2003.
106. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Baguley, B. C. J. Med. Chem. 1987, 30, 843.
107. Thorpe, J. H.; Hobbs, J. R.; Todd, A. K.; Denny, W. A.; Charlton, P.; Cardin, C. J. Biochemistry 2000, 39, 15055.
108. Wang, S.; Miller, W.; Milton, J.; Vicker, N.; Stewart, A.; Charlton, P.; Mistry, P.; Hardick, D.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 415.
109. Wakelin, L. P. G.; Adams, A.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 894.
110. Spicer, J. A.; Gamage, S. A.; Atwell, G. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 281.
111. Sawhney, S. N.; Boykin, D. W. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 524.
112. Tarui, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Inoue, M.; Nakaike, S.; Kitamura, K. Biochemistry 1994, 33, 271.
113. Nakaike, S.; Yamagishi, T.; Nanaumi, K.; Otomo, S.; Tsukagoshi, S. Jpn. J. Cancer Res. 1992, 52, 402.
114. Yamagishi, T.; Nakaike, S.; Ikeda, T.; Ikeya, H.; Otomo, S. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 38, 29.
115. Spicer, J. A.; Gamage, S. A.; Atwell, G. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 1350.
116. Gamage, S. A.; Spicer, J. A.; Finlay, G. J.; Stewart, A. J.; Charlton, P.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 1407.
117. Spicer, J. A.; Gamage, S. A.; Finlay, G. J.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 19.
118. Garg, R.; Denny, W. A.; Hansch, C. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1835.
119. Ossipov, D.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1998, 54, 5667.
120. Zamaratski, E.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1998, 54, 8183.
121. Zozulya, V.; Shcherbakova, A.; Dubey, I. J. Fluoresc. 2000, 10, 49.
122. Hotoda, H.; Koizumi, M.; Koga, R.; Momota, K.; Ohmine, T.; Furukawa, H.; Nishigaki, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, M. Nucleotides Nucleosides 1996, 15, 531.
123. Caruthers, M. H. Science 1985, 230, 281.
124. van Rensburg, C. E. J.; Jooné, G. K.; Sirgel, F. A.; Matlola, N. M.; O'Sullivan, J. F. Chemotherapy 2000, 46, 43.
125. van Rensburg, C. E. J.; Anderson, R.; Jooné, G.; Myer, M. S.; O'Sullivan, J. F. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 708.
126. Zeis, B. M.; Anderson, R.; O'Sullivan, J. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 789.
127. Müller, W.; Bünemann, H.; Dattagupta, N. Eur. J. Biochem. 1975, 54, 279.
128. Franzblau, S. G.; White, K. E.; O'Sullivan, J. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 2004.
129. Mehta, P.; Church, K.; Williams, J.; Chen, F.-X.; Encell, L.; Shuker, D. E. G.; Gold, B. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 939.
130. Helissey, P.; Giorgi-Renault, S.; Colson, P.; Houssier, C.; Bailly, C. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 219.
131. Wohl; Aue Chem. Ber. 1901, 34, 2442.
132. Bamberger, E.; Ham, W. Ann. Chem. 1911, 82, 382.
133. Sawhney, S. N.; Boykin, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 397.
134. Haddadin, M. J.; Issodorides, C. H. Tetrahedron Lett. 1965, 3253.
135. Haddadin, M. J.; Issodorides, C. H. Heterocycles 1976, 4, 767.
136. Gasco, A.; Boulton, A. J. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Ed.; Academic Press Inc.: New York, 1981; p 251.
137. Edwards, M. L.; Bambury, R. E.; Kim, H. K. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 653.
138. El-Haj, M. J. A.; Dominy, B. W.; Johnston, J. D. J. Org. Chem. 1972, 37, 7, 589.
139. Ley, K.; Seng, F. Synthesis 1975, 415.
140. Issodorides, C. H.; Atfah, M. A.; Sabounji, J. J.; Sidani, A. R.; Haddadin, M. J. Tetrahedron 1978, 34, 217.
141. Haddadin, M. J.; Zahr, G. E.; Rawdah, T. N.; Chelhot, N. C.; Issodorides, C. H. Tetrahedron 1974, 30, 659.
142. Vivian, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 457.
143. Issodorides, C. H.; Haddadin, M. J. J. Org. Chem. 1966, 41, 4067.
144. Haddadin, M. J.; Issodorides, C. H. Heterocycles 1993, 35, 1503.
145. Römer, A.; Sammet, M. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1983, 13, 866.
146. Merz; Ris Chem. Ber. 1886, 19, 2206.
147. Surray, A. R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955
148. Collect. Vol. III, p 753.
149. Feldman, K. S.; Sambandam, A.; Bowers, K. E.; Appel, H. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5794.
150. Vivian, D. L.; Hartwell, J. L.; Waterman, H. C. J. Org. Chem. 1954, 19, 1136.
151. Vivian, D. L.; Hartwell, J. L.; Waterman, H. C. J. Org. Chem. 1954, 19, 1641.
152. Vivian, D. L.; Hartwell, J. L.; Waterman, H. C. J. Org. Chem. 1955, 20, 797.
153. Petersen, L.; Jensen, K. J.; Nielsen, J. Synthesis 1999, 1763.
154. Smith, R. H.; Suschitzky, H. Tetrahedron 1961, 16, 80.
155. Cross, B.; Williams, P. J.; Woodall, R. E. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2085.
156. Flood, M. E.; Herbert, R. B.; Holliman, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 622.
157. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A. Synth. Commun. 1987, 17, 1171.
158. Mosher, C. W.; Lee, D.-Y.; Enanoza, R. M.; Sturm, P. A.; Kuhlmann, K. F. J. Med. Chem. 1979, 22, 918.
159. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264.
160. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
161. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
162. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
163. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
164. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451.
165. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
166. Olah, G. A. Friedel-Craft and Related Reactions; Interscience Publishers: New York, 1964.
167. Izumi, A.; Nomura, R.; Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 8918.
168. Byng, G. S.; Eustice, D. C.; Jensen, R. A. J. Bacteriol. 1979, 138, 846.