3-Amino-4-hydroxybenzoic acid is derived from the tricarboxylic acid cycle rather than the shikimic acid pathway

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 39, 1996, Pages 9228-9232

  Gould, Steven J ^a   Melville, Chris R ^a   Cone, Martha C ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 4 HYDROXYBENZOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; ISOTOPE LABELING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STREPTOMYCES;

EID: 0029950348     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9524356     Document Type: Article

References (30)

1. Cone, M. C.; Melville, C. R.; Carney, J. R.; Gore, M. P.; Gould, S. J. Tetrahedron 1995, 51, 3095-3102.
2. Hassan, A. M.; Cone, M. C.; Melville, C. R.; Gould, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 191-194.
3. Kurobane, I.; Dale, P. L.; Vining, L. C. J. Antibiot. 1987, 40, 1131-1139.
4. Chain, E. B.; Tonolo, A.; Carilli, A. Nature 1955, 645-645.
5. Ballio, A.; Bertholdt, H.; Carilli, A.; Chain, E. B.; Di Vittorio, V.; Tonolo, A.; Vero-Barcellona, L. Proc. R. Soc. London, Ser. B. Biol. Sci. 1963, 158, 43-70.
6. Candeloro, S.; Grdenic, D.; Taylor, N.; Thompson, B.; Viswamitra, M.; Hodgkin, D. C. Nature 1969, 224, 589-501.
7. Khokhlov, A. S.; Blinova, I. N. Dolk. Biochem. 1974, 214, 186-188.
8. Yang, C. C.; Leong, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1981, 20, 558-562.
9. Sato, Y.; Kohnert, R.; Gould, S. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 143-146.
10. Cone, M. C.; Gould, S. J., details to be reported elsewhere.
11. Vederas, J. C. Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 277-338.
12. Smith, E. L.; Hill, R. L.; Lehman, I. R.; Leftowitz, R. J.; Handler, P.; White, A. Principles of Biochemistry, 7th ed.; McGraw-Hill Book: New York, 1983; pp 668-9.
13. Hillis, L. R.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4593-4594.
14. Kibby, J. J.; McDonald, I. A.; Rickards, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 768-769.
15. Ghisalba, O.; Nuesch, J. J. Antibiot. 1981, 34, 64-71.
16. Kim, C.-G.; Kirschning, A.; Bergon, P.; Ahn, Y.; Wang, J. J.; Shibuya, M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4941-4943.
17. Cone, M. C.; Melville, C. R.; Gore, M. P.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1058-1061.
18. Mathews, C. K.; van Holde, K. E. Biochemistry, 2nd ed.; Benjamin/ Cummings: Menlo Park, CA, 1996.
19. Brzovic, P.; Holbrook, E. L.; Greene, R. C.; Dunn, M. F. Biochemistry 1990, 29, 442-451.
20. Cooper, A. J. L.; Hollander, M. M.; Anders, M. W. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 3895-3901.
21. Gould, S. J.; Eisenberg, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6666-6671.
22. Thiericke, R.; Zeeck, A.; Nakagawa, A.; Omura, S.; Herrold, R. E.; Wu, S. T. S.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979-3987.
23. Thiericke, R.; Langer, H.-J.; Zeeck, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 5, 851-855.
24. Gould, S. J.; Floss, H. G.; Li, Y., unpublished results.
25. Wolf, G.; Worth, J.; Achenbach, H. Arch. Microbiol. 1975, 106, 245-249.
26. Kunigami, T.; Shin-ya, K.; Furihata, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 1996, 49, 312-313.
27. Imai, S.; Shimazu, A.; Furihata, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1606-1607.
28. Gerber, N. N.; Lechevalier, M. P. Biochemistry 1964, 3, 598-602.
29. Cone, M. C.; Seaton, P. J.; Halley, K. A.; Gould, S. J. J. Antibiot. 1989, 42, 179-188.
30. Cone, M. C.; Hassan, A. M.; Gore, M. P.; Gould, S. J.; Borders, D. B.; Alluri, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 1923-1924.