Intermediates in dioxygen activation by methane monooxygenase: A QM/MM study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 11, 2007, Pages 3135-3147

  Rinaldo, David ^a   Philipp, Dean M ^b   Lippard, Stephen J ^c   Friesner, Richard A ^a  

^a Columbia University ^*  (United States)

^b SCHRÖDINGER INC   (United States)

^c MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; MATHEMATICAL MODELS; METHANE;

CATALYTIC CYCLE; COMPUTED GEOMETRIC STRUCTURES; ENZYMATIC REACTIONS; METHANE MONOOXYGENASE (MMO);

PROTEINS;

IRON; METHANE MONOOXYGENASE; OXYGEN; PROTEIN;

ACCURACY; ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; ENZYME MECHANISM; ENZYME STABILITY; ENZYME STRUCTURE; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; QUANTUM MECHANICS;

MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; OXYGENASES; PEROXIDES; QUANTUM THEORY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 33947413978     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0654074     Document Type: Article

References (100)

1. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
2. Liu, K. E.; Lippard, S. J. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263.
3. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
4. Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Chem., Soc. Dalton Trans. 1997, 3925.
5. Deeth, R. J.; Dalton, H. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 302.
6. Whittington, D. A.; Lippard, S. J. Methane monooxygenase hydroxylase. In Handbook of metalloproteins; John Wiley & Sons: Chichester, 2001; Vol. 2, p 712.
7. Kopp, D. A.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 568.
8. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Muller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782.
9. Merkx, M.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5858.
10. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2951.
11. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A 2004, 220, 7.
12. van Beilen, J. B.; Funhoff, E. G. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 308.
13. Friesner, R. A.; Baik, M. H.; Gherman, B. F.; Guallar, V.; Wirstam, M.; Murphy, R. B.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 267.
14. Baik, M. H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385.
15. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W. G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459.
16. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27.
17. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 59.
18. Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23.
19. Gherman, B. F.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978.
20. Liu, K. E.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. F.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465.
21. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
22. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997.
23. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876.
24. Lee, S. Y.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423.
25. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13503.
26. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914.
27. Micklitz, W.; Bott, S. G.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 372.
28. Menage, S.; Brennan, B. A.; Juarezgarcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6423.
29. Brennan, B. A.; Chen, Q. H.; Juarezgarcia, C.; True, A. E.; O'Connor, C. J.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1991, 30, 1937.
30. Lee, S. K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450.
31. Shu, L. J.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
32. Lee, S. K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
33. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561.
34. Shteinman, A. A. FEBS Lett. 1995, 362, 5.
35. Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 331.
36. Nordlander, E.; Andersson, K. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 300.
37. Shteinman, A. A. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 325.
38. Whittington, D. A.; Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 307.
39. Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1025.
40. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; Komar-Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.
41. Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y. X.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828.
42. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377.
43. Lovell, T.; Han, W. G.; Liu, T. Q.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5890.
44. Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5251.
45. Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5267.
46. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 322.
47. Yoshizawa, K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 2409.
48. Yumura, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1305.
49. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192.
50. Hoffmann, M.; Khavrutskii, I. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 2004, 99, 972.
51. QSite 2.7; Schrödinger Inc., Portland OR, 2003.
52. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 113.
53. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1442.
54. Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1468.
55. Jaguar 5.5; Schrödinger. Inc., Portland OR, 2003.
56. IMPACT 2.7: Schrödinger Inc., Portland OR, 2003.
57. Banks, J. L. et al. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752.
58. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; TiradoRives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
59. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474.
60. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501.
61. Guallar, V.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998.
62. Wirstam, M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980.
63. Guallar, V.; Jacobson, M.; McDermott, A.; Friesner, R. A. J. Mol. Biol. 2004, 337, 227.
64. Gherman, B. F.; Goldberg, S. D.; Cornish, V. W.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7652.
65. QSite 4.0 alpha; Schrödinger Inc., Portland OR, 2005.
66. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
68. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
69. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
70. Friesner, R. A.; Dunietz, B. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 351.
71. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. X. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913.
72. Vacek, G.; Perry, J. K.; Langlois, J. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189.
73. Mainz, D. T.; Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Langlois, J. M.; Perry, J. K. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1863.
74. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
75. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
76. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
77. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
78. Friesner, R. A.; Knoll, E.; Cao, Y. J. Chem. Phys. 2006, 125, 124107.
79. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
80. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537.
81. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409.
82. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
83. Maestro 6.01: Schrödinger, Inc., Portland OR, 2003.
84. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553.
85. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861.
86. Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb. J. D.; Münck. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.
87. Whittington, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 827.
88. Cramer, C. J.; Tolman, W. B.; Theopold, K. H.; Rheingold, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3635.
89. Baik, M. H.; Gherman, B. F.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14608.
90. Skulan, A. J.; Brunold, T. C.; Baldwin, J.; Saleh, L.; Bollinger, J. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8842.
91. Dong, Y. H.; Yan, S. P.; Young, V. G.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 618.
92. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701.
93. Allen, F. H.; Taylor, R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 463.
94. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
95. Suzuki, M.; Ishiguro, T.; Kozuka, M.; Nakamoto, K. Inorg. Chem. 1981, 20, 1993.
96. Rohde, J. U.; Torelli, S.; Shan, X. P.; Lim, M. H.; Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Chen, K.; Nam, W. W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16750.
97. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; Payeras, A. M. I.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Rohde, J. U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512.
98. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
99. Torrent, M.; Mogi, K.; Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8616.
100. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729.