Characterization of the arene-oxidizing intermediate in ToMOH as a diiron(III) species

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 46, 2007, Pages 14500-14510

  Murray, Leslie J ^a   Naik, Sunil G ^b   Ortillo, Danilo O ^b   García Serres, Ricardo ^b   Lee, Jessica K ^a   Boi, Hanh Huynh ^b   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; FREE ENERGY; HYDROGEN PEROXIDE; OLEFINS; REACTION KINETICS;

DIIRON(III) SPECIES; DIOXYGEN ACTIVATION; MONOOXYGENASE;

BACTERIA;

HYDROGEN PEROXIDE; IRON DERIVATIVE; OXYGEN; OXYGENASE; PHENOL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; DEGRADATION KINETICS; ENZYME KINETICS; ENZYME SUBSTRATE; HYDROXYLATION; MOSSBAUER SPECTROSCOPY; PSEUDOMONAS; STEADY STATE;

CATALASE; FERRIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS, AROMATIC; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYLATION; KINETICS; MIXED FUNCTION OXYGENASES; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; OXYGENASES; PHENOLS; PSEUDOMONAS; SPECTROSCOPY, MOSSBAUER;

EID: 36448981794     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja076121h     Document Type: Article

References (60)

1. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
2. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
3. Kurtz, D. J., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159-167.
4. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782-2807.
5. Rinaldo, D.; Philipp, D. M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3135-3147.
6. Lee, S.-K.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423-4432.
7. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551-7557.
8. Lindqvist, Y.; Huang, W.; Schneider, G.; Shanklin, J. EMBO J. 1996, 15, 4081-4092.
9. Jin, S.; Kurtz, D. J., Jr.; Liu, Z.-J.; Rose, J.; Wang, B.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9845-9855.
10. Sazinsky, M. H.; Bard, J.; Di Donato, A.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30600-30610.
11. McCormick, M. S.; Sazinsky, M. H.; Condon, K. L.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15108-15110.
12. Broadwater, J. A.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Fox, B. G. Biochemistry 1998, 37, 14664-14671.
13. Broadwater, J. A.; Achim, C.; Münck, E.; Fox, B. G. Biochemistry 1999, 38, 12197-12204.
14. Murray, L. J.; García-Serres, R.; Naik, S.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7458-7459.
15. Murray, L. J.; García-Serres, R.; McCormick, M. S.; Davydov, R.; Naik, S.; Kim, S.-H.; Hoffman, B. M.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. Biochemistry 2007, in press.
16. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914-4915.
17. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701-702.
18. Yamashita, M.; Furutachi, H.; Tosha, T.; Fujinami, S.; Saito, W.; Maeda, Y.; Takahashi, K.; Tanaka, K.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2-3.
19. Gassner, G. T.; Lippard, S. J. Biochemistry 1999, 38, 12768-12785.
20. Ravi, N.; Bollinger, J. M., Jr.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8007-8014.
21. Hildebrandt, A. G.; Roots, I. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 171, 385-397 (method b).
22. Keller, R. J.; Halmes, N. C.; Hinson, J. A.; Pumford, N. R. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 430-433.
23. Chufán, E. E.; Verani, C. N.; Puiu, S. C.; Rentschler, E.; Schatzschneider, U.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 3017-3026 and references cited therein.
24. Corse, J.; Ingraham, L. L. J. Org. Chem. 1951, 16, 1345-1348.
25. Cadieux, E.; Vrajmasu, V.; Achim, C.; Powlowski, J.; Münck, E. Biochemistry 2002, 41, 10680-10691.
26. Xing, G.; Diao, Y.; Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Prabhu, K. S.; Arner, R. J.; Reddy, C. C.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 6130-6135.
27. Baldwin, J.; Voegtli, W. C.; Khidekel, N.; Moënne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Pereira, A. S.; Ley, B. A.; Huynh, B. H.; Loehr, T. M.; Riggs-Gelasco, P. J.; Rosenzweig, A. C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7017-7030.
28. Beauvais, L. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7370-7378.
29. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876-3887.
30. Moënne-Loccoz, P.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Loehr, T. M.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 1998, 37, 14659-14663.
31. Yun, D.; García-Serres, R.; Chicalese, B. M.; An, Y. H.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2007, 46, 1925-1932.
32. Hwang, J.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Theil, E. C.; Penner-Hahn, J. E. Science 2000, 287, 122-125.
33. Moënne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Herlihy, K.; Edmondson, D. E.; Theil, E. C.; Huynh, B. H.; Loehr, T. M. Biochemistry 1999, 38, 5290-5295.
34. Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190-196.
35. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2657.
36. Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1997, 3925-3931.
37. Gherman, B. F.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978-2990.
38. Brunold, T. C.; Tamura, N.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5674-5690.
39. Shan, X.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5340-5345.
40. Zhang, X.; Furutachi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Maeda, Y.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 826-827.
41. Feig, A. L.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8410-8411.
42. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590-2601.
43. Dong, Y.; Zang, Y.; Shu, L.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683-12684.
44. Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015-8023.
45. Murray, L. J.; Naik, S.; Ortillo, D. O.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J., unpublished results.
46. Nam, W.; Ryu, Y. O.; Song, W. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 654-660.
47. Ormö, M.; deMaré, F.; Regnström, K.; Åberg, A.; Sahlin, M.; Ling, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8711-8714.
48. Ryoo, D.; Shim, H.; Canada, K.; Barbieri, P.; Wood, T. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 775-778.
49. Vardar, G.; Ryu, K.; Wood, T. K. J. Biotechnol. 2005, 115, 145-156.
50. Murray, L. J.; Davydov, R.; Naik, S.; Huynh, B. H.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J., unpublished results.
51. Cafaro, V.; Izzo, V.; Scognamiglio, R.; Notomista, E.; Capasso, P.; Casbarra, A.; Pucci, P.; Di Donato, A. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 2211-2219.
52. Carson, E. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 828-836.
53. Carson, E. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 837-848.
54. Mitchell, K. H.; Studts, J. M.; Fox, B. G. Biochemistry 2002, 41, 3176-3188.
55. Mitchell, K. H.; Rogge, C. E.; Gierahn, T.; Fox, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3784-3789.
56. Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371-399.
57. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577.
58. Sazinsky, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5814-5825.
59. Sazinsky, M. H.; Dunten, P. W.; McCormick, M. S.; Di Donato, A.; Lippard, S. J. Biochemistry 2006, 45, 15392-15404.
60. Sjöberg, B.-M.; Karlsson, M.; Jörnvall, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9736-9743.