A metallanaphthalyne complex from zinc reduction of a vinylcarbyne complex

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 47, 2007, Pages 9065-9068

  He, Guomei ^a   Zhu, Jun ^a   Hung, Wai Yiu ^a   Wen, Ting Bin ^a   Sung, Herman Ho Yung ^a   Williams, Ian Duncan ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Carbyne ligands; Cyclization; Indenyl ligands; Metallacycles; Osmium

Indexed keywords

CHLORINE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OSMIUM; REDUCTION; ZINC;

CARBYNE LIGANDS; INDENYL LIGANDS; METALLACYCLES;

LIGANDS;

EID: 36849048447     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200703289     Document Type: Article

References (67)

1. a) J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205;
2. b) C. W. Landorf, M. M. Haley, Angew. Chem. 2006, 118, 4018;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3914;
4. c) L. J. Wright, Dalton Trans. 2006, 1821.
5. a) G. P. Elliott, W. R. Roper, J. M. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 811;
6. b) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Angew. Chem. 2000, 112, 766;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750;
8. c) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2001, 623, 109;
9. d) H. Xia, G. He, H. Zhang, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862;
10. e) G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2006, 25, 1771.
11. For example: a) M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, E. Álvarez, E. Carmona, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711;
12. b) G. R. Clark, G. L. Lu, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2007, 26, 2167;
13. c) E. Álvarez, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, Angew. Chem. 2006, 118, 488;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 474;
15. d) K. Ilg, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, E. Carmona, K. Mereiter, Organometallics 2006, 25, 2230;
16. e) H. P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1191;
17. f) C. S. Chin, H. Lee, M. S. Eum, Organometallics 2005, 24, 4849;
18. g) C. S. Chin, H. Lee, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4518;
19. h) R. D. Gilbertson, T. L. S. Lau, S. Lanza, H. P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2003, 22, 3279;
20. i) H. P. Wu, S. Lanza, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 2824;
21. j) R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597;
22. k) J. R. Bleeke, R. Behm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503;
23. l) J. R. Bleeke, R. Behm, Y. F. Xie, M. Y. Chiang, K. D. Robinson, A. M. Beatty, Organometallics 1997, 16, 606;
24. m) J. R. Bleeke, Y. F. Xie, L. Bass, M. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4703;
25. n) J. R. Bleeke, Y. F. Xie, W. J. Peng, M. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118.
26. a) V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3620;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470;
28. b) C. W. Landorf, V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2004, 23, 1174.
29. a) H. Zhang, H. Xia, G. He, T. B. Wen, L. Gong, G. Jia, Angew. Chem. 2006, 118, 2986;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2920;
31. b) H. Zhang, L. Feng, L. Gong, L. Wu, G. He, T. Wen, F. Yang, H. Xia, Organometallics 2007, 26, 2705.
32. a) M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, V. Salazar, E. Oñate, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898;
33. b) M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, E. Álvarez, V. Salazar, K. Mereiter, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 3403.
34. a) J. R. Bleeke, J. M. B. Blanchard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5443;
35. b) J. R. Bleeke, J. M. B. Blanchard, E. Donnay, Organometallics 2001, 20, 324.
36. See for example: a) J. Chen, L. M. Daniels, R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 199;
37. b) R. M. Chin, W. D. Jones, Angew. Chem. 1992, 104, 340;
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 357;
39. c) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, P. Frediani, V. Herrera, R. A. Sanchez-Delgado, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2731;
40. d) J. R. Bleeke, P. V. Hinkle, N. P. Rath, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 595.
41. K. J. Weller, I. Filippov, P. M. Briggs, D. E. Wigley, Organometallics 1998, 17, 322.
42. See, for example: a) T. B. Wen, Z. Y. Zhou, G. Jia, Angew. Chem. 2001, 113, 2005;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1951;
44. b) G. Jia, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479;
45. c) T. B. Wen, W. Y. Hung, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2856;
46. d) W. Y. Hung, J. Zhu, T. B. Wen, K. P. Yu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742.
47. P. Barrio, M. A. Esteruelas, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
48. R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 437.
49. T. B. Wen, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, I. D. Williams, G. Jia, Organometallics 2003, 22, 5217.
50. See the Supporting Information for single-crystal X-ray diffraction data.
51. M. A. Esteruelas, A. M. López, E. Oñate, E. Royo, Organometallics 2005, 24, 5780.
52. Based on a search of the Cambridge Structural Database, CSD version 5.27 (August 2006).
53. 4 (1.740(4) Å): T. Balaño, R. Castarienas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 2037;
54. 4 (1.740(5) Å): T. Balaño, R. Castarienas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850;
55. 2}] (1.746(3) Å): J. H. Lee, M. Pink, K. G. Caulton, Organometallics 2006, 25, 802;
56. 2 (1.733(6) Å): T. Bolaño, R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, F. J. Modrego, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184.
57. 2})] (1.817(5) Å): M. Baya, M. L. Buil, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2005, 24, 2030;
58. 2] (1.796(3) Å): T. B. Wen, W. Y. Hung, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, I. D. Williams, G. Jia, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2837.
59. 2] (2.038(2) Å): M. L. Buil, M. A. Esteruelas, E. Goni, M. Olivan, E. Oñate, Organometallics 2006, 25, 3076;
60. 4 (2.016(5) Å): M. A. Esteruelas, Y. A. Hernández, A. M. López, M. Oliván, E. Oñate, Organometallics 2005, 24, 5989;
61. 3)]OTf (2.137(19) Å): M. A. Esteruelas, E. Gutierrez-Pueba, A. M. López, E. Oñate, J. I. Tolosa, Organometallics 2000, 19, 275.
62. 2 (1.926(6) Å): R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 2129;
63. 4 (1.888(3) Å): M. A. Esteruelas, López, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 3260.
64. See, for example: a) D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Casted, J. Org. Chem. 2000, 65, 6944;
65. b) T. Sato, H. Niino, A. Yabe, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7790;
66. c) J. Yu, R. Sumathi, W. H. Green, Jr., J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 6971.
67. J. Zhu, G. Jia, Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 1986.