Regioselective mono-, Di-, and trifunctionalization of iridabenzofurans through electrophilic substitution reactions

Organometallics

Volumn 30, Issue 1, 2011, Pages 129-138

  Clark, George R ^a   Johns, Paul M ^a   Roper, Warren R ^a   Söhnel, Tilo ^a   Wright, L James ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL LIGAND; CONDENSED FUKUI FUNCTIONS; DFT CALCULATION; ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTIONS; ELECTROPHILIC ATTACK; ELECTROPHILIC SUBSTITUTION REACTION; HIGH YIELD; PYRIDINIUM TRIBROMIDE; REGIO-SELECTIVE; TRIFLUOROACETATES;

BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; MERCURY (METAL); MERCURY COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY; SUBSTITUTION REACTIONS;

IRIDIUM;

EID: 78650876375     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100888z     Document Type: Article

References (45)

1. Bleeke, J. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1205-1227
2. Landorf, C., W.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914-3936
3. Wright, L. J. Dalton Trans. 2006, 1821-1827
4. He, G.; Xia, H.; Jia, G. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1543-1553
5. Fernandez, I.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5873-5884
6. Iron, M. A.; Lucassen, A. C. B.; Cohen, H.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699-11710
7. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 750-752
8. Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2008, 27, 451-454
9. Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2006, 25, 1771-1777
10. Clark, G. R.; ONeale, T. R.; Roper, W. R.; Tonei, D. M.; Wright, L. J. Organometallics 2009, 28, 567-572
11. Clark, G. R.; Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2007, 26, 2167-2177
12. Dalebrook, A. F.; Wright, L. J. Organometallics 2009, 28, 5536-5540
13. Wang, T.; Li, S.; Zhang, H.; Lin, R.; Han, F.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6453-6456
14. Chin, C. S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1495-1496
15. Chin, C. S.; Kim, M.; Lee, H.; Noh, S.; Ok, K. M. Organometallics 2002, 21, 4785-4793
16. Chin, C. S.; Lee, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4518-4522
17. Chin, C. S.; Lee, H.; Eum, M.-S. Organometallics 2005, 24, 4849-4852
18. Grossmann, U.; Hund, H.-U.; Bosch, H. W.; Schmalle, H.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 1991, 408, 203-218
19. Yamazaki, H.; Aoki, K. J. Organomet. Chem. 1976, 122, C54-C58
20. Bleeke, J. R.; Ortwerth, M. F.; Chiang, M. Y. Organometallics 1993, 12, 985-987
21. Bierstedt, A.; Clark, G. R.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3846-3852
22. Chin, C. S.; Lee, H.; Oh, M. Organometallics 1997, 16, 816-818
23. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry; Blackwell Science: Oxford, 2000.
24. Okuyama, T.; Kunugiza, K.; Fueno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1267-1270
25. Clementi, S.; Linda, P.; Marino, G. J. Chem. Soc. (B) 1971, 79-82
26. Yamaguchi, T.; Irie, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10323-10328
27. Baciocchi, E.; Clementi, S.; Sebastiani, G. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 266-271
28. Bleeke, J. R.; New, P. R.; Blanchard, J. M. B.; Haile, T.; Rohde, A. M. Organometallics 1995, 14, 5127-5137
29. DeShong, P.; Sidler, D. R.; Rybczynski, P. J.; Slough, G. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2575-2585
30. Sokolov, V. I.; Bashilov, V. V.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 271-282
31. Izumi, T.; Takeda, T.; Kasahara, A. Yamagata Daigaku Kiyo, Kogaku 1974, 13, 193-203
32. Skulski, L.; Wroczynski, P. Molecules 2001, 6, 927-958
33. Pyykkö, P.; Straka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2489-2493
34. Haneline, M. R.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5471-5474
35. Bravo, J.; Casas, J. S.; Mascarenhas, Y. P.; Sánchez, A.; Santos, C. O. P.; Sordoa, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1100-1101
36. Schmidbaur, H.; Öller, H.-J.; Wilkinson, D. L.; Huber, B.; Müller, G. Chem. Ber. 1989, 122, 31-36
37. Wen, T. B.; Ng, S. M.; Hung, W. Y.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Shek, L.-Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 884-885
38. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
39. Thirsk, C.; Hawkes, G. E.; Kroemer, R. T.; Liedl, K. R.; Loerting, T.; Nasser, R.; Pritchard, R. G.; Steele, M.; Warren, J. E.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1510-1519
40. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, USA, 1989.
41. Otero, N.; Mandado, M.; Mosqueraa, R. A. J. Chem. Phys. 2007, 126, 234108/1-234108/6
42. Martínez, A.; Vázquez, M.-V.; Carreón-Macedo, J. L.; Sansores, L. E.; Salcedo, R. Tetrahedron Lett. 2003, 59, 6415-6422
43. Maddock, S. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1996, 15, 1793-1803
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 (Revision E.01); Gaussian Inc.: Wallingford, CT. 2004.
45. Lewars, E. G. Computational Chemistry. Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics; Kluwer Academic Publishers: Secaucus, NJ, USA, 2003.