Synthesis, characterization, and electrochemical properties of bisosmabenzenes bridged by diisocyanides

Organometallics

Volumn 29, Issue 13, 2010, Pages 2916-2925

  Huang, Jinbo ^a   Lin, Ran ^a   Wu, Liqiong ^a   Zhao, Qianyi ^a   Zhu, Congqing ^a   Wen, Ting Bin ^a   Xia, Haiping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIISOCYANIDE; ELEMENTAL ANALYSIS; GOOD YIELD; IR SPECTROMETRY; LIGAND SUBSTITUTION REACTIONS; METAL CENTERS; METALLACYCLES; NMR SPECTROMETRY; NUCLEOPHILIC ADDITIONS;

ADDITION REACTIONS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; SODIUM CHLORIDE; SPECTROMETRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

OSMIUM;

EID: 77955781230     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1001155     Document Type: Article

References (129)

1. Elliott, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1982, 811.
2. See for recent reviews: (a) Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035.
3. (b) Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167-2187.
4. (c) Wright, L. J. Dalton Trans. 2006, 1821.
5. (d) Landorf, C. W.; Haley, M. M. Angew. Chem. 2006, 118, 4018;
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914.
7. (e) Jia, G. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479.
8. (f) Bleeke, J. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1205.
9. Recent examples of theoretical work: (a) Tsipis, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8244.
10. (b) Welch, W. R. W.; Harris, S. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3012.
11. (c) Periyasamy, G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Thomas, J. M. H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5960.
12. (d) Brzostowska, E. M.; Hoffmann, R.; Parish, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4401.
13. (e) Fernández, I.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5873.
14. (f) Zhu, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2007, 26, 1986.
15. (g) Karton, A.; Iron, M. A.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5454.
16. (h) Iron, M. A.; Lucassen, A. C. B.; Cohen, H.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699.
17. (i) Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13020.
18. (j) Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11702.
19. (k) Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Chem. Commun. 2003, 132.
20. (l) Ng, S. M.; Huang, X.; Wen, T. B.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2003, 22, 3898.
21. (m) Huang, Y.; Yang, S.; Li, X. Chin. J. Chem. Phys. 2003, 16, 440.
22. Recent examples for the synthesis of ruthenabenzenes: (a) Yang, J.; Jones, W. M.; Dixon, J. K.; Allison, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9776.
23. (b) Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 1678.
24. (c) Liu, S. H.; Ng, W. S.; Chu, H. S.; Wen, T. B.; Xia, H.; Zhou, Z. Y.; Lau, C. P.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1589.
25. (d) Zhang, H.; Xia, H.; He, G.; Wen, T. B.; Gong, L.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2920.
26. (e) Clark, G. R.; O'Neale, T. R.; Roper, W. R.; Tonei, D. M.; Wright, L. J. Organometallics 2009, 28, 567.
27. Recent examples for the synthesis of osmabenzenes: (a) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 750.
28. (b) Roper, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2440.
29. (c) Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1951.
30. (d) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oňate, E.. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
31. (e) Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2856.
32. (f) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright L. J. Organometallics 2006, 25, 1771.
33. (g) Hung, W. Y.; Zhu, J.; Wen, T. B.; Yu, K. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, L. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742.
34. (h) He, G.; Zhu, J.; Hung, W. Y.; Wen, T. B.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9065.
35. (i) Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612.
36. (j) Gong, L.; Lin, Y.; He, G.; Zhang, H.; Wang, H.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 309.
37. (k) Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Zhang, H.; Zeng, B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 2584.
38. (l) Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1101.
39. (m) Wang, T.; Li, S.; Zhang, H.; Lin, R.; Han, F.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Anew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6453.
40. (n) Zhang, H.; Wu, L.; Lin, R.; Zhao, Q.; He, G.; Yang, F.; Wen, T. B.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3546.
41. Recent examples for the synthesis of iridabenzenes: (a) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Egan, J. W., Jr.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261.
42. (b) Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 437.
43. (c) Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V.; Rath, N. P. Organometallics 2001, 20, 1939.
44. (d) Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B.; Donnay, E. Organometallics 2001, 20, 324.
45. (e) Wu, H.-P.; Lanza, S.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 2824.
46. (f) Gilbertson, R. D.; Lau, T. L. S.; Lanza, S.; Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2003, 22, 3279.
47. (g) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Salazar, V.; Oñate, E.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898.
48. (h) Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V.; Shokeen, M.; Rath, N. P. Organometallics 2004, 23, 4139.
49. (i) Chin, C. S.; Lee, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4518.
50. (j) Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Chen.-Eur. J. 2005, 11, 1191.
51. (k) Chin, C. S.; Lee, H.; Eum, M.-S. Organometallics 2005, 24, 4849.
52. (l) Ilg, K.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; Carmona, E.; Mereiter, K. Organometallics 2006, 25, 2230.
53. (m) Álvarez, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 474.
54. (n) Clark, G. R.; Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J Qrganometallics 2007, 26, 2167.
55. (o) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; Álvarez, E.; Salazar, V.; Mereiter, K.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3403.
56. (p) Wu, H.-P.; Ess, D. H.; Lanza, S.; Weakley, T. J. R.; Houk, K. N.; Baldridge, K. K.; Haley, M. M. sOrganometallics 2007, 26, 3957.
57. (q) Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendon, N.; Alvarez, E.; Carmona, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711.
58. (r) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2008, 27, 451.
59. (s) Dalebrook, A. F.; Wright, L. J. Organometallics 2009, 28, 5536.
60. Recent examples for the synthesis of platinabenzenes: (a) Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3470.
61. (b) Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 5394.
62. (c) Landorf, C. W.; Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2004, 23, 1174.
63. (d) Jacob, V.; Landorf, C. W.; Zakharov, L. N.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2009, 28, 5183.
64. (a) Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 4320.
65. (b) Ferede, R.; Allison, N. T. Organometallics 1983, 2, 463.
66. (c) Riley, P. N.; Profilet, R. D.; Salberg, M. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1998, 17, 773.
67. Zhang, H.; Feng, L.; Gong, L.; Wu, L.; He, G.; Wen, T.; Yang, F.; Xia, H. Organometallics 2007, 26, 2705.
68. Liu, B.; Xie, H.; Wang, H.; Wu, L.; Zhao, Q.; Chen, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5461.
69. (a) Englert, U.; Podewils, F.; Schiffers, I.; Salzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37 (15), 2134.
70. (b) Effertz, U.; Englert, U.; Podewils, F.; Salzer, A.; Wagner, T.; Kaupp, M. Organometallics 2003, 22, 264.
71. Grubisha, D. S.; Rommel, J. S.; Lane, T. M.; Tysoe, W. T.; Bennett, D. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 5022.
72. (a) Guy, M. P.; Guy, J. T., Jr.; Bennett, D. W. Organometallics 1986, 5, 1696.
73. (b) Guy, M. P.; Coffer, J. L.; Rommel, J. S.; Bennett, D. W. Inorg. Chem. 1988, 27, 2942.
74. (c) Johnston, R. F. J. Coord. Chem. 1994, 31, 57.
75. (a) Robinson, R. E.; Holovics, T. C.; Deplazes, S. F.; Lushington, G. H.; Powell, D. R.; Barybin, M. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4432.
76. (b) Weber, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1515.
77. (c) Farrell, J. R.; Eisenberg, A. H.; Mirkin, C. A.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L. Organometallics 1999, 18, 4856.
78. (d) Song, L.-C.; Yang, Z.-Y.; Bian, H.-Z.; Liu, Y.; Wang, H.-T.; Liu, X.-F.; Hu, Q.-M. Organometallics 2005, 24, 6126.
79. (e) Bayón, R.; Coco, S.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1079.
80. (f) Bayón, R.; Coco, S.; Espinet, P.; Fernandez-Mayordomo, C.; Martín-Alvarez, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2329.
81. (g) Fournier, E.; Sicard, S.; Decken, A.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 1491.
82. (h) Sharma, V.; Piwnica-Worms, D. Chem. Rev. 1999, 99, 2545.
83. (i) Carnahan, E. M.; Protasiewicz, J. D.; Lippard, S J. Ac. Chem. Res. 1993, 26, 90.
84. (a) Fortin, D.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 2758.
85. (b) Fortin, D.; Drouin, M.; Turcotte, M.; Harvey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 531.
86. (c) Turcotte, M.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2971.
87. (d) Murphy, K. L.; Tysoe, W. T.; Bennett, D. W. Langmuir 2004, 20, 1732.
88. (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Aneew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1154.
89. (b) Mayr, A.; Guo, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 921.
90. (a) White-Morris, R. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1033.
91. (b) Coppens, P.; Gerlits, O.; Vorontsov, I. I.; Kovalevsky, A. Y.; Chen, Y.-S.; Graber, T.; Gembicky, M.; Novozhilova, I. V. Chem. Commun. 2004, 2144.
92. (c) Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Lockyear, L. L.; Reibenspies, J. H.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2004, 43, 6383.
93. (d) Rios, D.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Dalton Trans. 2008, 4157.
94. (e) Arias, J.; Bardají, M.; Espinet, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 3559.
95. (f) Díez, A.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705.
96. (g) Leung, C.-F.; Ng, S.-M.; Xiang, J.; Wong, W.-Y.; Lam, M. H.-W.; Ko, C.-C.; Lau, T.-C Organometallics 2009, 28, 5709.
97. (h) Elbjeirami, O.; Gonser, M. W. A.; Stewart, B. N.; Bruce, A. E.; Bruce, M. R. M.; Cundari, T. R.; Omary, M. A. Dalton Trans. 2009, 1522.
98. Paek, J. H.; Song, K. H.; Jung, I.; Kang, S. O.; Ko, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 2787.
99. (a) Shapiro, P. J.; Zehnder, R.; Foo, D. M.; Perrotin, P.; Budzelaar, P. H. M.; Leitch, S.; Twamley, B. Organometallics 2006, 25, 719.
100. (b) Tian, Y.; Kamata, K.; Yoshida, H.; Iyoda, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 584.
101. (c) Lee, J.-O.; Lientschnig, G.; Wiertz, F.; Struijk, M.; Janssen, R. A. J.; Egberink, R.; Reinhoudt, D. N.; Hadley, P.; Dekker, C. Nano Lett. 2003, 3, 113.
102. (d) Chen, J.; Calvet, L. C.; Reed, M. A.; Carr, D. W.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 741.
103. (e) Dupraz, C. J.-F.; Beierlein, U.; Kotthaus, J. P. ChemphvysChem 2003, 4, 1247.
104. (f) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411.
105. (g) Hsu, S. C. N.; Chen, H. H. Z.; Lin, I.-J.; Liu, J.-J.; Chen, P.-Y J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3676.
106. (h) Yu, M. P. Y.; Yam, V. W.-W.; Cheung, K.-K.; Mayr, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4514.
107. (i) Clément, S.; Aly, S. M.; Fortin, D.; Guyard, L.; Knorr, M.; Abd-El-Aziz, A. S.; Harvey, P. D. Inorg Chem. 2008, 47, 10816.
108. (a) Rommel, J. S.; Weinrach, J. B.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Inorg. Chem. 1988, 27, 2945.
109. (b) Kim, H. S.; Lee, S. J.; Kim, N. H.; Yoon, J. K.; Park, H. K.; Kim, K. Langmuir 2003, 19, 6701.
110. (c) Ryu, H.; Knecht, S.; Subramanian, L. R.; Hanack, M. Synth. Met. 1995, 72, 289.
111. (d) Wagner, N. L.; Laib, F. E.; Bennett, D. W. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 87.
112. Xia, H.; He, G.; Zhang, H.; Wen, T. B.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862.
113. Efraty, A.; Feinstein, I.; Wackerle, L.; Goldman, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 4059.
114. Lin, Y.; Gong, L.; Xu, H.; He, X.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1524.
115. Swanson, S. A.; McClain, R.; Lovejoy, K. S.; Alamdari, N. B.; Hamilton, J. S.; Scott, J. C. Langmuir 2005, 21, 5034.
116. (a) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 1998, 17, 4869.
117. (b) Clark, G. R.; Waters, J. M.; Whittle, K. R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1976, 2029.
118. (c) Johnson, T. W.; Tetrick, S. M.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 4146.
119. (d) Cheung, W.-M.; Zhang, Q.-F.; William, I. D.; Leung, W.-H. Inorg. Chem. 2007, 46, 5754.
120. (a) Ghazala, S. I.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463.
121. (b) Xia, J.-L.; Wu, X.; Lu, Y.; Chen, G.; Jin, S.; Yu, G.; Liu, S. H. Organometallics 2009, 28, 2701.
122. Wopschall, R. H.; Shain, I. Anal. Chem. 1967, 39, 1514.
123. Rigaut, S.; Olivier, C.; Costuas, K.; Choua, S.; Fadhel, O.; Massue, J.; Turek, P.; Saillard, J.-Y.; Dixneuf, P. H.; Touchard, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5859.
124. Henderson, J. I.; Feng, S.; Ferrence, G. M.; Bein, T.; Kubiak, C. P. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 115.
125. (a) Morel, G.; Marchand, E.; Sinbandhit, S.; Carlier, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 655.
126. (b) Ugi, I.; Fetzer, U.; Eholzer, U.; Knupfer, H.; Offermann, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 472.
127. (a) Michalik, D.; Schaks, A.; Wessjohann, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 149.
128. (b) Rivera, D. G.; Wessjohann, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7122.
129. Henderson, J. I.; Feng, S.; Bein, T.; Kubiak, C. P. Langmuir 2000, 16, 6183.