Rearrangement of iridabenzvalenes to iridabenzenes and/or η 5-cyclopentadienyliridium(I) complexes: Experimental and computational analysis of the influence of silyl ring substituents and phosphine ligands

Organometallics

Volumn 26, Issue 16, 2007, Pages 3957-3968

  Wu, He Ping ^a   Ess, Daniel H ^b,c   Lanza, Seren ^a   Weakley, Timothy J R ^a   Houk, K N ^c   Baldridge, Kim K ^b   Haley, Michael M ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL ANALYSIS; CYCLOPENTADIENYL COMPLEXES; IRIDABENZVALENES; PHOSPHINE LIGANDS;

ADDITION REACTIONS; BENZENE; ION EXCHANGE; LIGANDS; METAL COMPLEXES; SUBSTITUTION REACTIONS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 34547730688     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700336d     Document Type: Article

References (58)

1. Bleeke, J. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1205-1227.
2. Thorn, D. L.; Hoffman, R. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 39-45.
3. (a) Elliott, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 811-813. See also:
4. (b) Elliott, G. P.; McAuley, N. M.; Roper, W. R. Inorg. Synth. 1989, 26, 184-189.
5. (c) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2001, 623, 109-115.
6. (a) Landorf, C. W.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914-3936.
7. (b) Wright, L. J. Dalton Trans. 2006, 1821-1827.
8. Inter alia: (a) Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597-2598.
9. (b) Xia, H. P.; He, G. M.; Zhang, H.; Wen, T. B.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862-6863.
10. (c) Chin, C. S.; Lee, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4518-4522.
11. (d) Alvarez, E.; Paneque, M.; Povida, M. L.; Rendon, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 474-477.
12. (e) Hung, W. Y.; Zhu. J.; Wen, T. B.; Yu, K. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 13742-13752.
13. (a) Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3470-3473.
14. (b) Zhang, H.; Xia, H. P.; He, G. M.; Wen, T. B.; Gong, L.; Jia, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2920-2923.
15. (c) Zhang, H.; Feng, L.; Gong, L.; Wu, L.; He, G.; Wen, T.; Xia, H. Organometallics 2007, 26, 2705-2713.
16. (a) Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1951-1954.
17. (b) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendon, N.; Salazar, V.; Oñate, E.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898-9899.
18. (c) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2006, 25, 1771-1777.
19. (d) Bierstedt, A.; Clark, G. R.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3846-3852.
20. (e) Clark, G. R.; Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2007, 26, 2167-2177.
21. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946-1947.
22. (a) Gilbertson, R. D.; Lau, T. L. S.; Lanza, S.; Wu, H. P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2003, 22, 3279-3289.
23. (b) Wu, H. P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1191-1200.
24. Landorf, C. W.; Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2004, 23, 1174-1176.
25. Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 437-441.
26. Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 21, 4320-4322.
27. Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2002, 27, 2824-2826.
28. (a) Müller, P.; Gränicher, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 521-534.
29. (b) Dolgil, I. E.; Okonnishnikova, G. P.; Nefedov, O. M. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1979, 4, 822-829.
30. (a) Kohn, D. W.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2844-2848.
31. (b) Maier, G.; Hoppe, M.; Reisenauer, H. P.; Kruger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 27, 437.
32. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
33. (a) Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173-2174.
34. (b) Bestmann, H. J.; Rippel, H. G.; Dostalek, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5261-5262.
35. Wang, D.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 1321-1331.
36. Bleeke, J. R.; Behm, R; Xie, Y.-F.; Chiang, M. Y.; Robinson, K. D.; Beatty, A. M. Organometallics 1997, 16, 606-623.
37. (a) Angoletta, M.; Ciant, G.; Manassero, M.; Sansoni, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1973, 789-790.
38. (b) Rausch, M. D.; Gastinger, R. G.; Hardner, S. A.; Brown, R. K.; Wood, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7870-7876.
39. (c) Browning, J.; Dixon, K. R.; Meanwell, N. J. Inorg. Chim. Acta 1993, 273, 171-175.
40. 6-coordinated to a second Ru fragment; see: Lin, W.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 284-285.
41. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
42. The B3LYP functional has been successful for a variety of organometallic reactions; see for example: (a) Strassner, T.; Taige, M. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 848-855.
43. (b) Oxidative addition: de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 322-335.
44. (c) de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9685-9699.
45. (d) de Jong, G. T.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. 2005, 313, 261-270.
46. (e) de Jong, G. T.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1006-1020.
47. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.-Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
49. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; von Szentpaly, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418-422.
50. (a) Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13020-13021.
51. (b) Iron, M. A.; Lucassen, A. C. B.; Cohen, H.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699-11710.
52. (c) See also: Zhu, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2007, 26, 1986-1995.
53. (a) Basindale, A. R.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M.; Young, D. J. J. Organomet. Chem. 1969, 20, 49-56.
54. (b) Cook, M. A.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 293-299.
55. (c) Campanelli, A. R.; Domenicano, A.; Ramondo, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6429-6440.
56. (d) Schormann, M.; Garratt, S.; Bochmann, M. Organometallics 2005, 24, 1718-1724.
57. (a) Coliman, J. P.; Sears, C. T., Jr.; Kubota, M. Inorg. Synth. 1973, 14, 92-93.
58. (b) Burk, M. J.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1986, 25, 931-932.