Reactivity of the imine-vinylidene complexes OsCl2(=C=CHPh)(NH=CR2) (PiPr3)2 [CR2 = CMe2, C(CH2)4CH2]

Organometallics

Volumn 20, Issue 8, 2001, Pages 1545-1554

  Castarlenas, Ricardo ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Gutiérrez Puebla, Enrique ^b   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZAVINYLIDINE DERIVATIVES; DIALLYLAMINE; IMINE VINYLIDENE COMPLEXES; TRIETHYLAMINE;

ADDITION REACTIONS; ATOMS; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; HYDROGEN BONDS; MIXTURES; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035897459     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om001044j     Document Type: Article

References (119)

1. Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
2. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
3. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 147.
4. (b) Sullivan, B. P.; Smythe, R. S.; Kober, E. M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4701.
5. (c) Bruce, M. I. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 553.
6. (d) Mountassir, C.; Ben Hadda, T.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem. 1990, 388, C13.
7. (e) Davies, S.; McNally, J. P.; Smallridge, A.J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 30.
8. (f) Knaup, W.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 471.
9. (g) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804.
10. (h) Bianchini, C.; Casares, J. A.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585.
11. (i) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate;, E. Organometallics 1997, 16, 3169.
12. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1979, 171, C5.
13. (b) Boland-Lussier, B. E.; Hughes, R. P. Organometallics 1982, 1, 635.
14. (c) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; García-Granda, S.; Perez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045.
15. Bianchini, C.; Glendenning, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Chem. Commun. 1994, 2219.
16. Boland-Lussier, B. E.; Churchill, M. R.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 1982, 1, 628.
17. (b) Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. T.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096.
18. (c) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Zanello, P. Organometallics 1990, 9, 241.
19. Ting, P.-C.; Lin, Y.-C.; Lee, G.-H.; Cheng, M.-C.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6433.
20. Davies, S. G.; Smallridge, A. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 313.
21. (a) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A. J. Organomet. Chem. 1992, 430, C39.
22. (b) Bianchini, C.; Purches, G.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Inog. Chim. Acta 1998, 272, 1.
23. (c) Bianchini, C.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Organometallics 1999, 18, 2376.
24. Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
25. Fischer, E. O.; Knauss, L. Chem. Ber. 1970, 103, 1262.
26. (b) Sellmann, D.; Thallmair, E. J. Organomet. Chem. 1979, 164, 337.
27. (c) Hoberg, H.; Götz, V.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 209.
28. (d) Fischer, H.; Zuener, S. J. Organomet. Chem. 1985, 286, 201.
29. (e) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486.
30. (f) Durfee, L. D.; Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1990, 9, 75.
31. (g) Martin, G. C.; Boncella, J. M.; Wucherer, E. J. Organometallics 1991, 10, 2804.
32. (h) Faller, J. W.; Ma, Y.; Smart, C. J.; DiVerdi, M. J. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 237.
33. (i) Daniel, T.; Müller, M.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 3118.
34. (j) Daniel, T.; Werner, H. Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1707.
35. (k) Richter-Addo, G. B.; Knigth, D. A.; Dewey, M. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11863.
36. (l) Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Stark, G. A.; Bennett, B. K.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4523.
37. (m) Daniel, T.; Knaup, W.; Dziallas, M.; Werner, H. Chem. Ber. 1993, 126, 1981.
38. (n) Werner, H.; Daniel, T.; Knaup, W.; Nürnberg, O. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 309.
39. (o) Cantrell, W. R., Jr.; Richter-Addo, G. B.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 195.
40. (p) Werner, H.; Daniel, T.; Braun, T.; Nürnberg, O. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 145.
41. (q) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 2496.
42. (r) Stark, G. A.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5509.
43. (s) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 73.
44. (t) Albéniz, M. J.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M. J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 495.
45. (u) Stark, G. A.; Gladysz, J. A. Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 167.
46. (v) Aime, S.; Férriz, M.; Gobetto, R.; Valls, E. Organometallics 1999, 18, 2030.
47. (w) Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4238.
48. (x) Aime, S.; Férriz, M.; Gobetto, R.; Valls, E. Organometallics 2000, 19, 707.
49. Ridd, M. J.; Keene, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5733.
50. (b) Adcock, P. A.; Keene, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6494.
51. (c) Feng, S. G.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6477.
52. (d) Feng, S. G.; Templeton, J. L. Organometallics 1992, 11, 1295.
53. (e) Yeh, W.-Y.; Ting, C.-S.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Organometallics 1995, 14, 1417.
54. (f) Gunnoe, T: B.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6916.
55. (g) Francisco, L. W.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1996, 15, 5127.
56. Jimenez-Tenorio, M. A.; Jimenez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 869.
57. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Jean, Y.; Lledós, A.; Martín, M.; Tomás, J. Organometallics 1999, 18, 4296.
58. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Jean, Y.; Lledós, A.; Martín, M.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2000, 19, 3100.
59. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 5454.
60. (a) Wen, T. B.; Yang, S.-Y.; Zhou, Z. Y.; Lin, Z.; Lau, C.-P.; Jia, G. Organometallics, 2000, 19, 3757.
61. (b) Werner, H.; Jung, S.; Weberndörger, B.; Wolf, J.; Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 951.
62. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
63. (b) Bitcon, C.; Whiteley, M. W. J. Organomet. Chem. 1987, 336, 385.
64. Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 2227.
65. Oliván;, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
66. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
67. Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700.
68. (b) Bohanna, C.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Valero, C. Organometallics, 1999, 18, 5176, and references therein.
69. Werner, H.; Daniel, T.; Müller, M.; Mahr, N. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 197.
70. Brown, S. N. Inorg. Chem. 2000, 39, 378.
71. Erker, G.; Frömberg, W.; Krüger, C.; Raabe, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2400.
72. (b) Zippel, T.; Arndt, P.; Ohff, A.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Organometallics 1998, 17, 4429.
73. Jochims, J. C.; Abu-El-Halawa, R.; Jibril, I.; Huttner, G. Chem. Ber. 1984, 117, 1900.
74. (b) Al-Talib, M.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1984, 117, 3222.
75. (c) Al-Talib, M.; Jibril, I.; Würthwein, E.-U.; Jochims, J. C.; Huttner, G. Chem. Ber. 1984, 117, 3365.
76. (d) Kupfer, R.; Würtwein, E.-U.; Nagel, M.; Allmann, R. Chem. Ber. 1985, 118, 643.
77. (e) Al-Talib, M.; Jibril, I.; Huttner, G.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1985, 118, 1876.
78. (f) Al-Talib, M.; Jochims, J. C.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Chem. Ber. 1985, 118, 1887.
79. (g) Würthwein, E.-U.; Kupfer, R.; Allmann, R.; Nagel, M. Chem. Ber. 1985, 118, 3632.
80. (h) Krestel, M.; Kupfer, R.; Würthwein, E.-U. Chem. Ber. 1987, 120, 1271.
81. Seitz, F.; Fischer, H.; Riede, J. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 87.
82. (b) Aumann, R.; Althaus, S.; Krüger, S.; Betz, P. Chem. Ber. 1989, 122, 357.
83. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
84. acceptor-atom) < 110°.
85. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 19991.
86. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429.
87. (b) Lough, A. J.; Park, S.; Ramachandran, R.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
88. (c) Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Krilov, A. N.; Vorontsov, E. V.; Epstein, L. M.; Gusev, D. G.; Niedermann, M.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1105.
89. (d) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 33.
90. (e) Ayllon, J. A.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Ulrich, S.; Limbad, H.-H. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 1.
91. (f) Aime, S.; Gobetto, R.; Valls, E. Organometallics 1997, 16, 5140.
92. (g) Crabtree, R. H.; Eisenstein, O.; Sini, G.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7.
93. (h) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 111.
94. (i) Yandulov, D. V.; Caulton, K. G.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M.; Khoroshun, D. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12553.
95. (j) Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13138.
96. (k) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 3346.
97. (l) Lee, D.-H.; Kwon, H. J.; Patel, B. P.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Organometallics 1999, 18, 1615.
98. (m) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953.
99. (n) Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
100. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
101. (b) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
102. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
103. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
104. (c) Kanaoka, S.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 4707.
105. (e) Hillmyer, M. A.; Laredo, W. R.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 6311.
106. (f) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 195.
107. (g) Belderrein, T. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 1997, 16, 4001.
108. (i) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
109. (j) Weck, M.; Jackiw, J. J.; Rossi, R. R.; Wiess, P. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088.
110. Grünwald, C.; Gevert, O.; Wolf, J.; Gonzalez-Herrero, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 1960.
111. (b) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
112. (c) Wolf, J.; Stüer, W.; Grünwald, C.; Gevert, O.; Laubender, M.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1827.
113. (d) Katayama, H.; Ozawa, F. Organometallics 1998, 17, 5190.
114. (e) Katayama, H.; Ozawa, F. Chem. Lett. 1998, 67.
115. Mehrota, R. C. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A., Ed.; Pergamon: Oxford, England, 1987, Vol. 2, pp 269-287.
116. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure; McGraw-Hill Book Co.: New York, 1968, Chapter 16, p. 656.
117. (b) Robertson, G. M. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katritzley, A. R., Meth-Cohn, O., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, England, 1995, Vol. 3, pp 403-432.
118. SADABS, Smart Apex v. 5; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI.
119. Sheldrick, G. M. SHELXS; Univerity of Göttinge: Göttingen, Germany, 1997.