The application of rational design on phospholipase A2 inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 18, Issue 17, 2011, Pages 2566-2582

  Mouchlis, V D ^a   Barbayianni, E ^a   Mavromoustakos, T M ^a   Kokotos, G ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

Author keywords

Computer aided drug design; Inhibitors; Phospholipases A2; Rational design

Indexed keywords

CYTOSOLIC PHOSPHOLIPASE A2; PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITOR; PHOSPHOLIPID;

ARTICLE; BINDING SITE; COMPUTER AIDED DESIGN; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; HYDROLYSIS; NONHUMAN;

BEE VENOMS; BENZHYDRYL COMPOUNDS; CATALYTIC DOMAIN; CHROMANS; COMPUTER-AIDED DESIGN; DIKETOPIPERAZINES; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; FLAVONOIDS; GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID; GROUP II PHOSPHOLIPASES A2; HUMANS; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHENOLS; PHOSPHOLIPASES A2; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SESQUITERPENES; SULFONAMIDES;

EID: 79957960050     PISSN: 09298673     EISSN: 1875533X     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986711795933678     Document Type: Article

References (159)

1. Burke, J. E.; Dennis, E. A. Cardiovasc. Drugs Ther., 2009, 23, 49-59.
2. Schaloske, R. H.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta, 2006, 1761, 1246-1259.
3. Burke, J. E.; Dennis, E. A. J. Lipid Res., 2009, 50, S237-242.
4. Kudo, I.; Murakami, M. Prostaglandins Other Lipid. Mediat., 2002, 68-69, 3-58.
5. Funk, C. D. Science, 2001, 294, 1871-1875.
6. Rivera, R.; Chun, J. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol., 2008, 160, 25-46.
7. Magrioti, V.; Kokotos, G. Expert Opin. Ther. Pat., 2010, 20, 1-18.
8. Magrioti, V.; Kokotos, G. Anti-Inflammatory Anti-Allergy Agents Med. Chem., 2006, 5, 189-203.
9. Lehr, M. Anti-Inflammatory & Anti-Allergy Agents Med. Chem., 2006, 5, 149-161.
10. Reid, R. C. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 3011-3026.
11. Taft, C. A.; Da Silva, V. B.; Da Silva, C. H. J. Pharm. Sci., 2008, 97, 1089-1098.
12. Boyanovsky, B. B.; Webb, N. R. Cardiovasc. Drugs Ther., 2009, 23, 61-72.
13. Lambeau, G.; Gelb, M. H. Annu. Rev. Biochem., 2008, 77, 495-520.
14. Berg, O. G.; Gelb, M. H.; Tsai, M. D.; Jain, M. K. Chem. Rev., 2001, 101, 2613-2654.
15. Valentin, E.; Ghomashchi, F.; Gelb, M. H.; Lazdunski, M.; Lambeau, G. J. Biol. Chem., 2000, 275, 7492-7496.
16. Six, D. A.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1488, 1-19.
17. Bezzine, S.; Bollinger, J. G.; Singer, A. G.; Veatch, S. L.; Keller, S. L.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem., 2002, 277, 48523-48534.
18. Bezzine, S.; Koduri, R. S.; Valentin, E.; Murakami, M.; Kudo, I.; Ghomashchi, F.; Sadilek, M.; Lambeau, G.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem., 2000, 275, 3179-3191.
19. Murakami, M.; Kudo, I. Adv. Immunol., 2001, 77, 163-194.
20. Seilhamer, J. J.; Pruzanski, W.; Vadas, P.; Plant, S.; Miller, J. A.; Kloss, J.; Johnson, L. K. J. Biol. Chem., 1989, 264, 5335-5338.
21. Rosenson, R. S.; Gelb, M. H. Curr. Cardiol. Rep., 2009, 11, 445-451.
22. Murakami, M.; Taketomi, Y.; Girard, C.; Yamamoto, K.; Lambeau, G. Biochimie, 2010, 92, 561-582.
23. Karabina, S. A.; Gora, S.; Atout, R.; Ninio, E. Biochimie, 2010, 92, 594-600.
24. Schevitz, R. W.; Bach, N. J.; Carlson, D. G.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dillard, R. D.; Draheim, S. E.; Hartley, L. W.; Jones, N. D.; Mihelich, E. D.; Olkowski, J. L.; Snyder, D. W.; Sommers, C.; Wery, J.-P. Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 458-465.
25. Dillard, R. D.; Bach, N. J.; Draheim, S. E.; Berry, D. R.; Carlson, D. G.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Hartley, L. W.; Johnson, L. M.; Jones, N. D.; McKinney, E. R.; Mihelich, E. D.; Olkowski, J. L.; Schevitz, R. W.; Smith, A. C.; Snyder, D. W.; Sommers, C. D.; Wery, J. P. J. Med. Chem., 1996, 39, 5119-5136.
26. Dillard, R. D.; Bach, N. J.; Draheim, S. E.; Berry, D. R.; Carlson, D. G.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Hartley, L. W.; Johnson, L. M.; Jones, N. D.; McKinney, E. R.; Mihelich, E. D.; Olkowski, J. L.; Schevitz, R. W.; Smith, A. C.; Snyder, D. W.; Sommers, C. D.; Wery, J. P. J. Med. Chem., 1996, 39, 5137-5158.
27. Draheim, S. E.; Bach, N. J.; Dillard, R. D.; Berry, D. R.; Carlson, D. G.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Hartley, L. W.; Johnson, L. M.; Jones, N. D.; McKinney, E. R.; Mihelich, E. D.; Olkowski, J. L.; Schevitz, R. W.; Smith, A. C.; Snyder, D. W.; Sommers, C. D.; Wery, J. P. J. Med. Chem., 1996, 39, 5159-5175.
28. Hansford, K. A.; Reid, R. C.; Clark, C. I.; Tyndall, J. D.; Whitehouse, M. W.; Guthrie, T.; McGeary, R. P.; Schafer, K.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. ChemBioChem, 2003, 4, 181-185.
29. Cha, S. S.; Lee, D.; Adams, J.; Kurdyla, J. T.; Jones, C. S.; Marshall, L. A.; Bolognese, B.; Abdel-Meguid, S. S.; Oh, B. H. J. Med. Chem., 1996, 39, 3878-3881.
30. Scott, D. L.; White, S. P.; Browning, J. L.; Rosa, J. J.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science, 1991, 254, 1007-1010.
31. Wery, J. P.; Schevitz, R. W.; Clawson, D. K.; Bobbitt, J. L.; Dow, E. R.; Gamboa, G.; Goodson, T., Jr.; Hermann, R. B.; Kramer, R. M.; McClure, D. B.; Mihelich, E. D.; Putnam, J. E.; Sharp, J. D.; Stark, D. H.; Teater, C.; Warrick, M. W.; Jones, N. D. Nature, 1991, 352, 79-82.
32. Pan, Y. H.; Yu, B. Z.; Singer, A. G.; Ghomashchi, F.; Lambeau, G.; Gelb, M. H.; Jain, M. K.; Bahnson, B. J. J. Biol. Chem., 2002, 277, 29086-29093.
33. Scott, D. L.; White, S. P.; Otwinowski, Z.; Yuan, W.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science, 1990, 250, 1541-1546.
34. Beaton, H. G.; Bennion, C.; Connolly, S.; Cook, A. R.; Gensmantel, N. P.; Hallam, C.; Hardy, K.; Hitchin, B.; Jackson, C. G.; Robinson, D. H. J. Med. Chem., 1994, 37, 557-559.
35. Mouchlis, V. D.; Mavromoustakos, T. M.; Kokotos, G. J. Comput.-Aided Mol. Des., 2010, 24, 107-115.
36. Kokotos, G.; Kotsovolou, S.; Six, D. A.; Constantinou-Kokotou, V.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem., 2002, 45, 2891-2893.
37. Kokotos, G.; Six, D. A.; Loukas, V.; Smith, T.; Constantinou-Kokotou, V.; Hadjipavlou-Litina, D.; Kotsovolou, S.; Chiou, A.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem., 2004, 47, 3615-3628.
38. Constantinou-Kokotou, V.; Peristeraki, A.; Kokotos, C. G.; Six, D. A.; Dennis, E. A. J. Pept. Sci., 2005, 11, 431-435.
39. Stephens, D.; Barbayianni, E.; Constantinou-Kokotou, V.; Peristeraki, A.; Six, D. A.; Cooper, J.; Harkewicz, R.; Deems, R. A.; Dennis, E. A.; Kokotos, G. J. Med. Chem., 2006, 49, 2821-2828.
40. Yaksh, T. L.; Kokotos, G.; Svensson, C. I.; Stephens, D.; Kokotos, C. G.; Fitzsimmons, B.; Hadjipavlou-Litina, D.; Hua, X. Y.; Dennis, E. A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2006, 316, 466-475.
41. Six, D. A.; Barbayianni, E.; Loukas, V.; Constantinou-Kokotou, V.; Hadjipavlou-Litina, D.; Stephens, D.; Wong, A. C.; Magrioti, V.; Moutevelis-Minakakis, P.; Baker, S. F.; Dennis, E. A.; Kokotos, G. J. Med. Chem., 2007, 50, 4222-4235.
42. Mouchlis, V. D.; Magrioti, V.; Barbayianni, E.; Cermak, N.; Oslund, R. C.; Mavromoustakos, T. M.; Gelb, M. H.; Kokotos, G. Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 735-743.
43. Miyake, A.; Yamamoto, H.; Kubota, E.; Hamaguchi, K.; Kouda, A.; Honda, K.; Kawashima, H. Br. J. Pharmacol., 1993, 110, 447-453.
44. Miyake, A.; Yamamoto, H.; Takebayashi, Y.; Imai, H.; Honda, K. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1992, 263, 1302-1307.
45. Oslund, R. C.; Cermak, N.; Verlinde, C. L.; Gelb, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 5415-5419.
46. Monti, M. C.; Chini, M. G.; Margarucci, L.; Tosco, A.; Riccio, R.; Bifulco, G.; Casapullo, A. J. Mol. Recognit., 2009, 22, 530-537.
47. Yuan, W.; Gelb, M. H. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2665-2666.
48. Pisabarro, M. T.; Ortiz, A. R.; Palomer, A.; Cabre, F.; Garcia, L.; Wade, R. C.; Gago, F.; Mauleon, D.; Carganico, G. J. Med. Chem., 1994, 37, 337-341.
49. Halperin, I.; Ma, B.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Proteins, 2002, 47, 409-443.
50. Mouchlis, V. D.; Mavromoustakos, T. M.; Kokotos, G. J. Chem. Inf. Model., 2010, 50, 1589-1601.
51. Pintore, M.; Mombelli, E.; Wechman, C.; Chretien, J. R. Anti-Inflammatory Anti-Allergy Agents Med. Chem., 2006, 5, 175-187.
52. Bernard, P.; Pintore, M.; Berthon, J. Y.; Chretien, J. R. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 1-19.
53. Badrinarayan, P.; Srivani, P.; Narahari Sastry, G. J. Mol. Model., 2011, 17, 817-831.
54. Norberg, J.; Nilsson, L. Q. Rev. Biophys., 2003, 36, 257-306.
55. Karplus, M.; McCammon, J. A. Nat. Struct. Biol., 2002, 9, 646-652.
56. Hansson, T.; Oostenbrink, C.; van Gunsteren, W. Curr. Opin. Struct. Biol., 2002, 12, 190-196.
57. Lattig, J.; Bohl, M.; Fischer, P.; Tischer, S.; Tietbohl, C.; Menschikowski, M.; Gutzeit, H. O.; Metz, P.; Pisabarro, M. T. J. Comput.-Aided Mol. Des., 2007, 21, 473-483.
58. Hariprasad, V.; Kulkarni, V. M. J. Mol. Recognit., 1996, 9, 95-102.
59. Meddad-Belhabich, N.; Aoun, D.; Djimde, A.; Redeuilh, C.; Dive, G.; Massicot, F.; Chau, F.; Heymans, F.; Lamouri, A. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3588-3600.
60. Li, B.; Liu, Z.; Zhang, L. J. Chem. Inf. Model., 2009, 49, 1725-1733.
61. Ortiz, A. R.; Pisabarro, M. T.; Gago, F.; Wade, R. C. J. Med. Chem., 1995, 38, 2681-2691.
62. Ortiz, A. R.; Pastor, M.; Palomer, A.; Cruciani, G.; Gago, F.; Wade, R. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1136-1148.
63. Smart, B. P.; Oslund, R. C.; Walsh, L. A.; Gelb, M. H. J. Med. Chem., 2006, 49, 2858-2860.
64. Muller, P.; Lena, G.; Boilard, E.; Bezzine, S.; Lambeau, G.; Guichard, G.; Rognan, D. J. Med. Chem., 2006, 49, 6768-6778.
65. Scott, D. L.; Otwinowski, Z.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science, 1990, 250, 1563-1566.
66. Sato, H.; Taketomi, Y.; Isogai, Y.; Masuda, S.; Kobayashi, T.; Yamamoto, K.; Murakami, M. Biochem. J., 2009, 421, 17-27.
67. Sato, H.; Kato, R.; Isogai, Y.; Saka, G.; Ohtsuki, M.; Taketomi, Y.; Yamamoto, K.; Tsutsumi, K.; Yamada, J.; Masuda, S.; Ishikawa, Y.; Ishii, T.; Kobayashi, T.; Ikeda, K.; Taguchi, R.; Hatakeyama, S.; Hara, S.; Kudo, I.; Itabe, H.; Murakami, M. J. Biol. Chem., 2008, 283, 33483-33497.
68. Murakami, M.; Masuda, S.; Shimbara, S.; Ishikawa, Y.; Ishii, T.; Kudo, I. J. Biol. Chem., 2005, 280, 24987-24998.
69. Hariprasad, G.; Kumar, M.; Kaur, P.; Singh, T. P.; Kumar, R. P. Int. J. Biol. Macromol., 2010, 47, 496-501.
70. Folmer, F.; Jaspars, M.; Schumacher, M.; Dicato, M.; Diederich, M. Biochem. Pharmacol., 2010, 80, 1793-1800.
71. Dal Piaz, F.; Casapullo, A.; Randazzo, A.; Riccio, R.; Pucci, P.; Marino, G.; Gomez-Paloma, L. ChemBioChem, 2002, 3, 664-671.
72. Monti, M. C.; Casapullo, A.; Santomauro, C.; D'Auria, M. V.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. ChemBioChem, 2006, 7, 971-980.
73. Monti, M. C.; Casapullo, A.; Cavasotto, C. N.; Napolitano, A.; Riccio, R. ChemBioChem, 2007, 8, 1585-1591.
74. Monti, M. C.; Casapullo, A.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1467-1474.
75. Ortiz, A. R.; Pisabarro, M. T.; Gago, F. J. Med. Chem., 1993, 36, 1866-1879.
76. Randazzo, A.; Debitus, C.; Minale, L.; Garcia Pastor, P.; Alcaraz, M. J.; Paya, M.; Gomez-Paloma, L. J. Nat. Prod., 1998, 61, 571-575.
77. Giannini, C.; Debitus, C.; Lucas, R.; Ubeda, A.; Paya, M.; Hooper, J. N.; D'Auria, M. V. J. Nat. Prod., 2001, 64, 612-615.
78. Ghosh, M.; Tucker, D. E.; Burchett, S. A.; Leslie, C. C. Prog. Lipid. Res., 2006, 45, 487-510.
79. Alonso, F.; Henson, P. M.; Leslie, C. C. Biochim. Biophys. Acta, 1986, 878, 273-280.
80. Peters-Golden, M.; Song, K.; Marshall, T.; Brock, T. Biochem. J., 1996, 318, 797-803.
81. Glover, S.; de Carvalho, M. S.; Bayburt, T.; Jonas, M.; Chi, E.; Leslie, C. C.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem., 1995, 270, 15359-15367.
82. Evans, J. H.; Spencer, D. M.; Zweifach, A.; Leslie, C. C. J. Biol. Chem., 2001, 276, 30150-30160.
83. Hirabayashi, T.; Kume, K.; Hirose, K.; Yokomizo, T.; Iino, M.; Itoh, H.; Shimizu, T. J. Biol. Chem., 1999, 274, 5163-5169.
84. Evans, J. H.; Leslie, C. C. J. Biol. Chem., 2004, 279, 6005-6016.
85. Shirai, Y.; Balsinde, J.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 1735, 119-129.
86. Dessen, A.; Tang, J.; Schmidt, H.; Stahl, M.; Clark, J. D.; Seehra, J.; Somers, W. S. Cell, 1999, 97, 349-360.
87. Mosior, M.; Six, D. A.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem., 1998, 273, 2184-2191.
88. Leslie, C. C.; Channon, J. Y. Biochim. Biophys. Acta, 1990, 1045, 261-270.
89. Six, D. A.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem., 2003, 278, 23842-23850.
90. Song, C.; Chang, X. J.; Bean, K. M.; Proia, M. S.; Knopf, J. L.; Kriz, R. W. J. Biol. Chem., 1999, 274, 17063-17067.
91. Pickard, R. T.; Strifler, B. A.; Kramer, R. M.; Sharp, J. D. J. Biol. Chem., 1999, 274, 8823-8831.
92. Lucas, K. K.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1636, 213-218.
93. Underwood, K. W.; Song, C.; Kriz, R. W.; Chang, X. J.; Knopf, J. L.; Lin, L. L. J. Biol. Chem., 1998, 273, 21926-21932.
94. Tucker, D. E.; Stewart, A.; Nallan, L.; Bendale, P.; Ghomashchi, F.; Gelb, M. H.; Leslie, C. C. J. Lipid Res., 2005, 46, 2122-2133.
95. Stewart, A.; Ghosh, M.; Spencer, D. M.; Leslie, C. C. J. Biol. Chem., 2002, 277, 29526-29536.
96. Chiba, H.; Michibata, H.; Wakimoto, K.; Seishima, M.; Kawasaki, S.; Okubo, K.; Mitsui, H.; Torii, H.; Imai, Y. J. Biol. Chem., 2004, 279, 12890-12897.
97. Ohto, T.; Uozumi, N.; Hirabayashi, T.; Shimizu, T. J. Biol. Chem., 2005, 280, 24576-24583.
98. Schrag, J. D.; Cygler, M. Methods Enzymol., 1997, 284, 85-107.
99. Reynolds, L. J.; Hughes, L. L.; Louis, A. I.; Kramer, R. M.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta, 1993, 1167, 272-280.
100. Trimble, L. A.; Street, I. P.; Perrier, H.; Tremblay, N. M.; Weech, P. K.; Bernstein, M. A. Biochemistry, 1993, 32, 12560-12565.
101. Hanel, A. M.; Gelb, M. H. Biochemistry, 1995, 34, 7807-7818.
102. Sharp, J. D.; Pickard, R. T.; Chiou, X. G.; Manetta, J. V.; Kovacevic, S.; Miller, J. R.; Varshavsky, A. D.; Roberts, E. F.; Strifler, B. A.; Brems, D. N.; et al. J. Biol. Chem., 1994, 269, 23250-23254.
103. Huang, Z.; Payette, P.; Abdullah, K.; Cromlish, W. A.; Kennedy, B. P. Biochemistry, 1996, 35, 3712-3721.
104. Bonventre, J. V.; Huang, Z.; Taheri, M. R.; O'Leary, E.; Li, E.; Moskowitz, M. A.; Sapirstein, A. Nature, 1997, 390, 622-625.
105. Uozumi, N.; Kume, K.; Nagase, T.; Nakatani, N.; Ishii, S.; Tashiro, F.; Komagata, Y.; Maki, K.; Ikuta, K.; Ouchi, Y.; Miyazaki, J.; Shimizu, T. Nature, 1997, 390, 618-622.
106. Nagase, T.; Uozumi, N.; Ishii, S.; Kume, K.; Izumi, T.; Ouchi, Y.; Shimizu, T. Nat. Immunol., 2000, 1, 42-46.
107. McKew, J. C.; Lovering, F.; Clark, J. D.; Bemis, J.; Xiang, Y.; Shen, M.; Zhang, W.; Alvarez, J. C.; Joseph-McCarthy, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4501-4504.
108. McKew, J. C.; Foley, M. A.; Thakker, P.; Behnke, M. L.; Lovering, F. E.; Sum, F. W.; Tam, S.; Wu, K.; Shen, M. W.; Zhang, W.; Gonzalez, M.; Liu, S.; Mahadevan, A.; Sard, H.; Khor, S. P.; Clark, J. D. J. Med. Chem., 2006, 49, 135-158.
109. Lee, K. L.; Foley, M. A.; Chen, L.; Behnke, M. L.; Lovering, F. E.; Kirincich, S. J.; Wang, W.; Shim, J.; Tam, S.; Shen, M. W.; Khor, S.; Xu, X.; Goodwin, D. G.; Ramarao, M. K.; Nickerson-Nutter, C.; Donahue, F.; Ku, M. S.; Clark, J. D.; McKew, J. C. J. Med. Chem., 2007, 50, 1380-1400.
110. McKew, J. C.; Lee, K. L.; Shen, M. W.; Thakker, P.; Foley, M. A.; Behnke, M. L.; Hu, B.; Sum, F. W.; Tam, S.; Hu, Y.; Chen, L.; Kirincich, S. J.; Michalak, R.; Thomason, J.; Ipek, M.; Wu, K.; Wooder, L.; Ramarao, M. K.; Murphy, E. A.; Goodwin, D. G.; Albert, L.; Xu, X.; Donahue, F.; Ku, M. S.; Keith, J.; Nickerson-Nutter, C. L.; Abraham, W. M.; Williams, C.; Hegen, M.; Clark, J. D. J. Med. Chem., 2008, 51, 3388-3413.
111. Lee, K. L.; Behnke, M. L.; Foley, M. A.; Chen, L.; Wang, W.; Vargas, R.; Nunez, J.; Tam, S.; Mollova, N.; Xu, X.; Shen, M. W.; Ramarao, M. K.; Goodwin, D. G.; Nickerson-Nutter, C. L.; Abraham, W. M.; Williams, C.; Clark, J. D.; McKew, J. C. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1345-1358.
112. Seno, K.; Okuno, T.; Nishi, K.; Murakami, Y.; Watanabe, F.; Matsuura, T.; Wada, M.; Fujii, Y.; Yamada, M.; Ogawa, T.; Okada, T.; Hashizume, H.; Kii, M.; Hara, S.; Hagishita, S.; Nakamoto, S.; Yamada, K.; Chikazawa, Y.; Ueno, M.; Teshirogi, I.; Ono, T.; Ohtani, M. J. Med. Chem., 2000, 43, 1041-1044.
113. Seno, K.; Okuno, T.; Nishi, K.; Murakami, Y.; Yamada, K.; Nakamoto, S.; Ono, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 587-590.
114. Ono, T.; Yamada, K.; Chikazawa, Y.; Ueno, M.; Nakamoto, S.; Okuno, T.; Seno, K. Biochem. J., 2002, 363, 727-735.
115. Tai, N.; Kuwabara, K.; Kobayashi, M.; Yamada, K.; Ono, T.; Seno, K.; Gahara, Y.; Ishizaki, J.; Hori, Y. Inflamm. Res., 2010, 59, 53-62.
116. Connolly, S.; Bennion, C.; Botterell, S.; Croshaw, P. J.; Hallam, C.; Hardy, K.; Hartopp, P.; Jackson, C. G.; King, S. J.; Lawrence, L.; Mete, A.; Murray, D.; Robinson, D. H.; Smith, G. M.; Stein, L.; Walters, I.; Wells, E.; Withnall, W. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 1348-1362.
117. Ludwig, J.; Bovens, S.; Brauch, C.; Elfringhoff, A. S.; Lehr, M. J. Med. Chem., 2006, 49, 2611-2620.
118. Hess, M.; Schulze Elfringhoff, A.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2883-2891.
119. Fritsche, A.; Elfringhoff, A. S.; Fabian, J.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 3489-3500.
120. Bovens, S.; Schulze Elfringhoff, A.; Kaptur, M.; Reinhardt, D.; Scha-fers, M.; Lehr, M. J. Med. Chem., 2010, 53, 8298-8308.
121. Drews, A.; Bovens, S.; Roebrock, K.; Sunderkotter, C.; Reinhardt, D.; Schafers, M.; van der Velde, A.; Schulze Elfringhoff, A.; Fabian, J.; Lehr, M. J. Med. Chem., 2010, 53, 5165-5178.
122. Gopalsamy, A.; Yang, H.; Ellingboe, J. W.; McKew, J. C.; Tam, S.; Joseph- McCarthy, D.; Zhang, W.; Shen, M.; Clark, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2978-2981.
123. Burke, J. E.; Babakhani, A.; Gorfe, A. A.; Kokotos, G.; Li, S.; Woods, V. L., Jr.; McCammon, J. A.; Dennis, E. A. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8083-8091.
124. Larsson, P. K.; Claesson, H. E.; Kennedy, B. P. J. Biol. Chem., 1998, 273, 207-214.
125. Larsson Forsell, P. K.; Kennedy, B. P.; Claesson, H.-E. Eur. J. Biochem., 1999, 262, 575-585.
126. Ackermann, E. J.; Kempner, E. S.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem., 1994, 269, 9227-9233.
127. Balboa, M. A.; Balsinde, J.; Jones, S. S.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem., 1997, 272, 8576-8580.
128. Lio, Y. C.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1392, 320-332.
129. Roshak, A. K.; Capper, E. A.; Stevenson, C.; Eichman, C.; Marshall, L. A. J. Biol. Chem., 2000, 275, 35692-35698.
130. Balsinde, J.; Perez, R.; Balboa, M. A. Biochim. Biophys. Acta, 2006, 1761, 1344-1350.
131. Perez, R.; Balboa, M. A.; Balsinde, J. J. Immunol., 2006, 176, 2555-2561.
132. Bao, S.; Li, Y.; Lei, X.; Wohltmann, M.; Jin, W.; Bohrer, A.; Semenkovich, C. F.; Ramanadham, S.; Tabas, I.; Turk, J. J. Biol. Chem., 2007, 282, 27100-27114.
133. Lei, X.; Barbour, S. E.; Ramanadham, S. Biochimie, 2010, 92, 627-637.
134. Ramanadham, S.; Yarasheski, K. E.; Silva, M. J.; Wohltmann, M.; Novack, D. V.; Christiansen, B.; Tu, X.; Zhang, S.; Lei, X.; Turk, J. Am. J. Pathol., 2008, 172, 868-881.
135. Bao, S.; Bohrer, A.; Ramanadham, S.; Jin, W.; Zhang, S.; Turk, J. J. Biol. Chem., 2006, 281, 187-198.
136. Bao, S.; Song, H.; Wohltmann, M.; Ramanadham, S.; Jin, W.; Bohrer, A.; Turk, J. J. Biol. Chem., 2006, 281, 20958-20973.
137. Ma, Z.; Wang, X.; Nowatzke, W.; Ramanadham, S.; Turk, J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 9607-9616.
138. Sedgwick, S. G.; Smerdon, S. J. Trends Biochem. Sci., 1999, 24, 311-316.
139. Hsu, Y.-H.; Burke, J. E.; Li, S.; Woods, V. L.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem., 2009, 284, 23652-23661.
140. Baskakis, C.; Magrioti, V.; Cotton, N.; Stephens, D.; Constantinou-Kokotou, V.; Dennis, E. A.; Kokotos, G. J. Med. Chem., 2008, 51, 8027-8037.
141. Lopez-Vales, R.; Navarro, X.; Shimizu, T.; Baskakis, C.; Kokotos, G.; Constantinou-Kokotou, V.; Stephens, D.; Dennis, E. A.; David, S. Brain, 2008, 131, 2620-2631.
142. Kalyvas, A.; Baskakis, C.; Magrioti, V.; Constantinou-Kokotou, V.; Stephens, D.; Lopez-Vales, R.; Lu, J. Q.; Yong, V. W.; Dennis, E. A.; Kokotos, G.; David, S. Brain, 2009, 132, 1221-1235.
143. Kokotos, G.; Hsu, Y. H.; Burke, J. E.; Baskakis, C.; Kokotos, C. G.; Magrioti, V.; Dennis, E. A. J. Med. Chem., 2010, 53, 3602-3610.
144. Ho, Y. S.; Swenson, L.; Derewenda, U.; Serre, L.; Wei, Y.; Dauter, Z.; Hattori, M.; Adachi, T.; Aoki, J.; Arai, H.; Inoue, K.; Derewenda, Z. S. Nature, 1997, 385, 89-93.
145. Tarricone, C.; Perrina, F.; Monzani, S.; Massimiliano, L.; Kim, M. H.; Derewenda, Z. S.; Knapp, S.; Tsai, L. H.; Musacchio, A. Neuron, 2004, 44, 809-821.
146. Samanta, U.; Bahnson, B. J. J. Biol. Chem., 2008, 283, 31617-31624.
147. Derewenda, Z. S.; Derewenda, U. Cell. Mol. Life Sci., 1998, 54, 446-455.
148. Sudhir, K. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2005, 90, 3100-3105.
149. Anderson, J. L. Am. J. Cardiol., 2008, 101, 23F-33F.
150. Zalewski, A.; Macphee, C. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2005, 25, 923-931.
151. Tsimikas, S.; Tsironis, L. D.; Tselepis, A. D. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2007, 27, 2094-2099.
152. Macphee, C. H.; Nelson, J. J.; Zalewski, A. Curr. Opin. Lipidol., 2005, 16, 442-446.
153. Stafforini, D. M. Cardiovasc. Drugs Ther., 2009, 23, 73-83.
154. Garcia-Garcia, H. M.; Serruys, P. W. Curr. Opin. Lipidol., 2009, 20, 327-332.
155. Mohler III, E. R.; Ballantyne, C. M.; Davidson, M. H.; Hanefeld, M.; Ruilope, L. M.; Johnson, J. L.; Zalewski, A. J. Am. Coll. Cardiol., 2008, 51, 1632-1641.
156. Wilensky, R. L.; Shi, Y.; Mohler III, E. R.; Hamamdzic, D.; Burgert, M. E.; Li, J.; Postle, A.; Fenning, R. S.; Bollinger, J. G.; Hoffman, B. E.; Pelchovitz, D. J.; Yang, J.; Mirabile, R. C.; Webb, C. L.; Zhang, L.; Zhang, P.; Gelb, M. H.; Walker, M. C.; Zalewski, A.; Macphee, C. H. Nat. Med., 2008, 14, 1059-1066.
157. Serruys, P. W.; Garcia-Garcia, H. M.; Buszman, P.; Erne, P.; Verheye, S.; Aschermann, M.; Duckers, H.; Bleie, O.; Dudek, D.; Botker, H. E.; von Birgelen, C.; D'Amico, D.; Hutchinson, T.; Zambanini, A.; Mastik, F.; van Es, G. A.; van der Steen, A. F.; Vince, D. G.; Ganz, P.; Hamm, C. W.; Wijns, W.; Zalewski, A. Circulation, 2008, 118, 1172-1182.
158. Samanta, U.; Kirby, S. D.; Srinivasan, P.; Cerasoli, D. M.; Bahnson, B. J. Biochem. Pharmacol., 2009, 78, 420-429.
159. Wei, D.; Jiang, X.; Zhou, L.; Chen, J.; Chen, Z.; He, C.; Yang, K.; Liu, Y.; Pei, J.; Lai, L. J. Med. Chem., 2008, 51, 7882-7888.