Synthetic inhibitors of group IVA and group VIA phospholipase A2

Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 2006, Pages 189-203

  Magrioti, Victoria ^a   Kokotos, George ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

Author keywords

2 oxoamide; Analgesic; Anti inflammatory agents; Inflammation; Inhibitors; Pain; Phospholipase A2; Trifluoromethyl ketone

Indexed keywords

2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; ALKANOIC ACID; AMIDE; ANTHRACENE DERIVATIVE; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ARACHIDONIC ACID; ARACHIDONIC ACID DERIVATIVE; ARACHIDONYL TRIFLUOROMETHYL KETONE; BMS 229724; CARBON 13; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIAMINE DERIVATIVE; FLUORINE; INDOLE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; LINOLEIC ACID; LINOLENIC ACID; METHYLARACHIDONYLFLUOROPHOSPHONATE; OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; PALMITIC ACID; PHOSPHOLIPASE A2; PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITOR; PRION PROTEIN; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; THROMBOCYTE ACTIVATING FACTOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ALLERGIC ENCEPHALOMYELITIS; DRUG EFFICACY; DRUG INTERACTION; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; EAR DISEASE; ENZYME INHIBITION; ERYTHEMA; GUINEA PIG; HUMAN; HYPERALGESIA; INFLAMMATION; MOUSE; MULTIPLE SCLEROSIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PATHOGENESIS; PATHOPHYSIOLOGY; PAW EDEMA; PRION DISEASE; REVIEW;

EID: 33744492071     PISSN: 18715230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152306776872451     Document Type: Review

References (115)

1. Davidson, F. F.; Dennis, E. A. J. Mol. Evol. 1990, 31, 228-238.
2. Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13057-13060.
3. Dennis, E. A. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 1-2.
4. Balsinde, J.; Balboa, M. A.; Insel, P. A., Dennis, E. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 175-189.
5. Six, D. A.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1488, 1-19.
6. Balsinde, J.; Winstead, M.V.; Dennis, E. A. FEBS Lett. 2002, 531, 2-6.
7. Kudo, I.; Murakami, M. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2002, 68-69, 3-58.
8. Farooqui, A. A.; Ong, W.-Y.; Horrocks, L. A. Neurochem. Res. 2004, 29, 1961-1977.
9. Bonventre, J. V.; Huang, Z.; Taheri, M. R.; O'Leary, E.; Li, E.; Moskowitz, M. A.; Sapirstein, A. Nature 1997, 390, 622-625.
10. Uozumi, N.; Kume, K.; Nagase, T.; Nakatani, N.; Ishii, S.; Tashiro, F.; Komagata, Y.; Maki, K.; Ikuta, K.; Ouchi, Y.; Miyazaki, J.; Shimizu, T. Nature 1997, 390, 618-622.
11. Klivenyi, P.; Beal, M. F.; Ferrante, R. J.; Andreassen, O. A.; Wermer, M.; Chin, M. R.; Bonventre, J. V. J. Neurochem. 1998, 71, 2634-2637.
12. Fujishima, H.; Sanchez Mejia, R. O.; Bingham, C. O., III; Lam, B. K.; Sapirstein, A.; Bonventre, J. V.; Austen, K. F.; Arm, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4803-4807.
13. Nagase, T.; Uozumi, N.; Ishii, S.; Kume, K.; Izumi, T.; Ouchi, Y.; Shimizu, T. Nat. Immunol. 2000, 1, 42-46.
14. Uozumi, N.; Shimizu, T. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2002, 68-69, 59-69.
15. Hegen, M.; Sun, L.; Uozumi, N.; Kume, K.; Goad, M. E.; Nickerson-Nutter, C.L.; Shimizu, T.; Clark, J. D. J. Exp. Med. 2003, 10, 1297-1302.
16. Serhan, C. N. Nat. Immunol. 2000, 1, 13-15.
17. Murakami, M.; Kudo, I.; Umeda, M.; Matsuzawa, A.; Takeda, M.; Komada, M.; Fujimori, Y.; Takahashi, K.; Inoue, K. J. Biochem. 1992, 111, 175-181
18. Diez, E.; Louis-Flamberg, P.; Hall, R. H.; Mayer, R. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 18342-18348.
19. Underwood, K. W.; Song, C.; Kriz, R. W.; Chang, X. J.; Knopf, J. L.; Lin, L. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21926-21932.
20. Glover, S.; de Carvalho, M. S.; Bayburt, T.; Jonas, M.; Chi, E.; Leslie, C.C.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 15359-15367.
21. Schievella, A. R.; Regier, M. K.; Smith, W. L.; Lin, L.-L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30749-30754.
22. Huang, Z.; Payette, P.; Abdullah, K.; Cromlish, W. A.; Kennedy, B. P. Biochemistry 1996, 35, 3712-3721.
23. Sharp, J. D.; Pichard, R. T.; Chiou, X. G.; Manetta, J. V.; Kovacevic, S.; Miller, J. R.; Varshavsky, A. D.; Roberts, E. F.; Strifler, B. A.; Brems, D. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23250-23254.
24. Dessen, A.; Tang, J.; Schmid, H.; Stahl, M.; Clark, J. D.; Seehra, J.; Somers, W. S. Cell 1999, 97, 349-360.
25. Larsson, P. K., Claesson, H.-E.; Kennedy, B. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 207-214.
26. Winstead, M. V.; Balsinde, J.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1488, 28-39.
27. Balsinde, J.; Bianco, I. D.; Ackermann, E. J.; Conde-Frieboes, K.; Dennis, E. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8527-8531.
28. Balsinde, J.; Balboa, M. A.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 29317-29321.
29. Balsinde, J.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16069-16072.
30. Ramanadham, S.; Hsu, F. F.; Bohrer, A.; Ma, Z.; Turk, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13915-13927.
31. Birbes, H.; Drevet, S.; Pageaux, J. F.; Lagarde, M.; Laugier, C. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 7118-7127.
32. Ma, Z.; Bohrer, A.; Wohltmann, M.; Ramanadham, S.; Hsu, F. F.; Turk, J. Lipids 2001, 36, 689-700.
33. Ma, Z.; Ramanadham, S.; Wohltmann, M.; Bohrer, A.; Hsu, F. F.; Turk, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13198-13208.
34. Guo, Z.; Su, W.; Ma, Z.; Smith, G. M.; Gong, M. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 1856-1863.
35. Jenkins, C. M.; Han, X.; Mancuso, D. J.; Gross, R. W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 32807-32814.
36. Tang, J.; Kriz, R. W.; Wolfman, N.; Shaffer, M.; Seehra, J.; Jones, S. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 8567-8575.
37. Lio, Y. C.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1392, 320-332.
38. Tanaka, H.; Minakami, R.; Kanaya, H.; Sumimoto, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 1284-1290.
39. Reynolds, L. J.; Washburn, W. N.; Deems, R. A.; Dennis, E. A. In Methods in Enzymology, E. A. Dennis, Ed.; Academic Press, San Diego, 1991; Vol. 197, pp. 3-23.
40. Yang, H.-C.; Mosior, M.; Johnson, C. A.; Chen, Y.; Dennis, E. A. Anal. Biochem. 1999, 269, 278-288.
41. Lucas, K. K.; Dennis, E. A. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2005, 77, 235-248.
42. Ghomashchi, F.; Loo, R. W.; Balsinde, J.; Bartoli, F.; Apitz-Castro, R.; Clark, J. D.; Dennis, E. A.; Gelb, M. H. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1420, 45-56.
43. Yu, L.; Dennis, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1343-1348.
44. Carman, G. M.; Deems, R. A.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 18711-18714.
45. Deems, R. A. Anal. Biochem. 2000, 287, 1-16.
46. Kokotos, G.; Kotsovolou, S.; Six, D. A.; Constantinou-Kokotou, V.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 2891-2893.
47. Kokotos, G.; Six, D. A.; Loukas, V.; Smith, T.; Constantinou-Kokotou, V.; Hadjipavlou-Litina, D.; Kotsovolou, S.; Chiou, A.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 3615-3628.
48. Wilkerson, W. W. Drug Future 1990, 15, 139-148.
49. Connolly, S.; Robinson, D. H. Curr. Opin. Ther. Pat. 1993, 3, 1141-1155.
50. Gelb, M. H.; Jain, M. K.; Berg, O. G. FASEB J. 1994, 8, 916-924.
51. Glaser, K. B. Adv. Pharmacol. 1995, 32, 31-66.
52. Connolly, S.; Robinson, D. H. Expert Opin. Ther. Pat. 1995, 5, 673-683.
53. Tibes, U.; Friebe, W. G. Expert Opin. Investig. Drugs 1997, 6, 279-298.
54. Mayer, R. J.; Marshall, L. A. Emerging Drugs 1998, 3, 333-344.
55. Farooqui, A. A.; Litsky, M. L.; Farooqui, T.; Horrocks, L. A. Brain Res. Bull. 1999, 49, 139-153.
56. Lehr, M. Expert Opin. Ther. Pat. 2001, 11, 1123-1136.
57. Farooqui, A. A.; Ong, W. Y.; Lu, X. R.; Horrocks, L. A. Curr. Med. Chem. Anti-Inflammatory & Anti-Allergy Agents 2002, 1, 193-204.
58. Clark, J. D.; Tam, S. Expert Opin. Ther. Pat. 2004, 14, 937-950.
59. Meyer, M. C.; Rastogi, P.; Beckett, C. S.; McHowat, J. Curr. Pharmacol. Des. 2005, 11, 1301-1312.
60. Street, I. P.; Lin, H.-K.; Laliberte, F.; Ghomashchi, F.; Wang, Z.; Perrier, H.; Tremblay, N. M.; Huang, Z.; Weech, P. K.; Gelb, M. H. Biochemistry 1993, 32, 5935-5940.
61. Diez, E.; Mong, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14654-14661.
62. Clark, J. D.; Lin, L.-L.; Kriz, R. W.; Ramesha, C. S.; Sultzman, L. A.; Lin, A. Y.; Milona, N.; Knopf, J. L. Cell 1991, 45, 1043-1051.
63. Kramer, R. M.; Roberts, E. F.; Marietta, J.; Putnam, J. E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 5268-5272.
64. Trimble, L. A.; Street, I. P.; Perrier, H.; Tremblay, N. M.; Weech, P. K.; Bernstein, M. A. Biochemistry 1993, 32, 12560-12565.
65. Boivin, J.; Elkaim, L.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1285-1288.
66. Amandi-Burgermeister, E.; Tibes, U.; Kaiser, B. M.; Friebe, W. G.; Scheuer, W. V. Eur. J. Pharmacol. 1997, 326, 237-250.
67. Conde-Frieboes, K.; Reynolds, L. J.; Lio, Y.-C.; Hale, M. R.; Wasserman, H. H.; Dennis, E.A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5519-5525.
68. Kalyvas, A.; David, S. Neuron 2004, 41, 323-335.
69. Yeo, J.-F.; Ong, W.-Y.; Ling, S.-F.; Farooqui, A. A. Pain 2004, 112, 148-155.
70. Svensson, C. I.; Lucas, K. K.; Hua, X. Y.; Powell, H. C.; Dennis, E. A.; Yaksh, T. L. Neuroscience 2005, 133, 543-553.
71. Lucas, K. K.; Svensson, C. I.; Hua, X. Y.; Yaksh, T. L.; Dennis, E. A. Brit. J. Pharmacol. 2005, 144, 940-952.
72. Bate, C.; Reid, S.; Williams, A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 36405-36411.
73. Risse, D.; Elfringhoff, A. S.; Lehr, M. J. Chromatogr. B 2002, 769, 185-190.
74. Banville, J.; Marinier, A.; Gai, Y.; Plamondon, S.; Roy, S.; Balasubramanian, N.; Bristol-Myers Squibb Company. Patent US 6,414,179 B1, 2002.
75. Banville, J.; Plamondon, S.; Gai, Y.; Balasubramanian, N.; Bristol-Myers Squibb Company. Patent US 6,492,550 B2, 2001.
76. Banville, J.; Remillard, R.; Balasubramanian, N.; Bouthillier, G.; Martel, A.; Bristol-Myers Squibb Company. Patent US 6,924,391 B2, 2005.
77. Burke, J. R.; Davern, L. B.; Stanley, P. L.; Gregor, K. R.; Banville, J.; Remillard, R.; Russell, J. W.; Brassil, P. J.; Winner, M. R.; Johnson, G.; Tredup, J. A.; Tramposch, K. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 298, 376-385.
78. Dischino, D. D.; Banville, J.; Remillard, R. J. Label. Compd. Radiopharm. 2003, 46, 167-174.
79. Huang, Z.; Liu, S.; Street, I.; Laliberte, F.; Abdullah, K.; Desmarais, S.; Wang, Z.; Kennedy, B.; Payette, P.; Riendeau, D.; Weech, P.; Gresser, M. Mediat. Infamm. 1994, 3, 307-308.
80. Lehr, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2694-2705.
81. Griessbach, K.; Klimt, M.; Schulze Elfringhoff, A.; Lehr, M. Arch. Pharm. 2002, 11, 547-555.
82. Lehr, M.; Merckle GmbH. Patent WO 9805637, 1998.
83. Lehr, M. Pharm. Pharmacol. Lett. 1992, 2, 176-179.
84. Lehr, M.; Klimt, M.; Elfringhoff, A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2569-2572.
85. Ghasemi, A.; Elfringhoff A. S.; Lehr, M. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2005, 20, 429-437.
86. Seehra, J. S.; McKew, J. C.; Lovering, F.; Bemis, J. E.; Xiang, Y.; Chen, L.; Knopf, J. L.; Genetics Institute, INC. Patent WO 9943654, 1999.
87. Seehra, J. S.; Xiang, Y.; Bemis, J. E.; McKew, J. C.; Kaila, N.; Chen, L.; Genetics Institute, INC. Patent WO 9943672, 1999.
88. McKew, J. C.; Lovering, F.; Clark, J. D.; Bemis, J.; Xiang, Y.; Shen, M.; Zhang, W.; Alvarez, J. C.; Joseph-McCarthy, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4501-4504.
89. Seehra, J. S.; Kaila, N.; McKew, J. C.; Bemis, J. E.; Xiang, Y.; Chen, L.; Genetics Institute LLC. Patent US 6,630,496 B1, 2003.
90. McKew, J. C.; Tam, S. Y.; Lee, K. L., Chen, L.; Thakker, P.; Sum, F.-W.; Behnke, M.; Hu, B.; Clark, J. D.; Wyeth. Patent US 6,635,771 B2, 2003.
91. Lehr, M. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1996, 329, 483-488.
92. Lehr, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 3381-3392.
93. Lehr, M. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 805-814.
94. Ohtani, M.; Kato, T.; Watanabe, F.; Seno, K.; Shionogi & Co. Ltd. Patent WO 9705135, 1997.
95. Seno, K.; Ohtani, M.; Watanabe, F.; Shionogi & Co. Ltd. Patent WO 9833797, 1998.
96. Seno, K.; Okuno, T.; Nishi, K.; Murakami, Y.; Watanabe, F.; Matsuura, T.; Wada, M.; Fujii, Y.; Yamada, M.; Ogawa, T.; Okada, T.; Hashizume, H.; Kii, M.; Hara, S.; Hagishita, S.; Nakamoto, S.; Yamada, K.; Chikazawa, Y.; Ueno, M.; Teshirogi, I.; Ono, T.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 1041-1044.
97. Seno, K.; Okuno, T.; Nishi, K.; Murakami, Y.; Yamada, K.; Nakamoto, S.; Ono, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 587-590.
98. Ono, T.; Yamada, K.; Chikazawa, Y.; Ueno, M.; Nakamoto, S.; Okuno, T.; Seno, K. Biochem. J. 2002, 363, 727-735.
99. Ghomashchi, F.; Stewart, A.; Hefner, Y.; Ramanadham, S.; Turk, J.; Leslie, C. C.; Gelb, M. H. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1513, 160-166.
100. Varghese, J.; Rydel, R.; Thorsett, E.; Athena Neurosciences, Inc. Patent WO 9825893, 1998.
101. Friebe, W.; Tibes, U.; Scheuer, W.; Roche Diagnostics GmbH. Patent WO 9915493, 1999.
102. Varghese, J.; Rydel, R.; Dappen, M.; Thorsett, E.; ELAN Pharmaceuticals. Patent WO 0027824, 2000.
103. Lucas, R.; Ubeda, A.; Paya, M.; Alves, M.; del Olmo, E.; Lopez, J. L.; San Feliciano, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 285-288.
104. Noula, C.; Constantinou, V.; Nicolaou, A.; Gibbons, W. A.; Kokotos, G. Biochem. Soc. Trans. 1996, 24, 303S.
105. Takagi, M.; Ishimitsu, K.; Nishibe, T.; NIPPON SODA Co. Patent WO 0172723 A1, 2001.
106. Conolly, S.; Mete, A.; ASTRAZENECA UK LTD. Patent WO 0034254, 2000.
107. Connolly, S.; Bennion, C.; Botterell, S.; Croshaw, P. J.; Hallam, C.; Hardy, K.; Hartopp, P.; Jackson, C. G.; King, S. J.; Lawrence, L.; Mete, A.; Murray, D.; Robinson, D. H.; Smith, G. M.; Stein, L.; Walters, I.; Wells, E.; Withnall, W. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 1348-1362.
108. Walters, I.; Bennion, C.; Connolly, S.; Croshaw, P. J.; Hardy, K.; Hartopp, P.; Jackson, C. G.; King, S. J.; Lawrence, L.; Mete, A.; Murray, D.; Robinson, D. H.; Stein, L.; Wells, E.; Withnall, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3645-3649.
109. Constantinou-Kokotou, V.; Peristeraki, A.; Kokotos, C. G.; Six, D. A.; Dennis, E. A. J. Peptide Sci. 2005, 11, 431-435.
110. Yaksh, T. L.; Kokotos, G.; Svensson, C. I.; Stephens, D.; Kokotos, C. G.; Fitzsimmons, B.; Hadjipavlou-Litina, D.; Hua, X.-Y.; Dennis, E. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 466-475.
111. Ackermann, E. J.; Conde-Frieboes, K.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 445-450.
112. Balsinde, J.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31937-31941.
113. Sanchez, T.; Moreno, J. J. Biochem. Pharmacol. 2001, 61, 811-816.
114. St-Gelais, F.; Menard, C.; Congar, P.; Trudeau, L.-E.; Massicotte, G. Hippocampus 2004, 14, 319-325.
115. Lio, Y.-C.; Reynolds, L. J.; Balsinde, J.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1302, 55-60.