Location of inhibitors bound to group IVA phospholipase A2 determined by molecular dynamics and deuterium exchange mass spectrometry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 23, 2009, Pages 8083-8091

  Burke, John E ^a   Babakhani, Arneh ^a   Gorfe, Alemayehu A ^a   Kokotos, George ^c   Li, Sheng ^b   Woods Jr , Virgil L ^b   McCammon, J Andrew ^a   Dennis, Edward A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^c UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; DEUTERIUM EXCHANGE; EXPERIMENTAL METHODS; HYDROPHOBIC RESIDUES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PHOSPHOLIPASE A; PROTEIN DYNAMICS;

BINDING ENERGY; DEUTERIUM; DYNAMICS; MASS SPECTROMETERS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS;

BINDING SITES;

AMIDE; PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITOR; 4 ((2 OXODODECANOYL)AMINO)OCTANOIC ACID; 4-((2-OXODODECANOYL)AMINO)OCTANOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; DEUTERIUM; EFIPLADIB; ENZYME INHIBITOR; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; OCTANOIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHOLIPASE A2 GROUP IV; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROPHENONE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; BINDING SITE; CONTROLLED STUDY; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; HYDROPHOBICITY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; PROTEIN BINDING; PROTEIN DETERMINATION; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; STATISTICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; HUMAN;

AMIDES; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; BENZOIC ACIDS; BINDING SITES; DEUTERIUM; DEUTERIUM EXCHANGE MEASUREMENT; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; GROUP IV PHOSPHOLIPASES A2; HUMANS; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; OCTANOIC ACIDS; PYRROLIDINES; SULFONAMIDES;

EID: 67650540778     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja900098y     Document Type: Article

References (49)

1. Schaloske, R. H.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 1246-1259
2. Six, D. A.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1488, 1-19.
3. Clark, J. D.; Milona, N.; Knopf, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7708-7712
4. Clark, J. D.; Lin, L. L.; Kriz, R. W.; Ramesha, C. S.; Sultzman, L. A.; Lin, A. Y.; Milona, N.; Knopf, J. L. Cell 1991, 65, 1043-1051
5. Funk, C. D. Science 2001, 294, 1871-1875.
6. Bonventre, J. V.; Huang, Z.; Taheri, M. R.; O'Leary, E.; Li, E.; Moskowitz, M. A.; Sapirstein, A. Nature 1997, 390, 622-625.
7. Nagase, T.; Uozumi, N.; Ishii, S.; Kume, K.; Izumi, T.; Ouchi, Y.; Shimizu, T. Nat. Immunol. 2000, 1, 42-46.
8. Uozumi, N.; Kume, K.; Nagase, T.; Nakatani, N.; Ishii, S.; Tashiro, F.; Komagata, Y.; Maki, K.; Ikuta, K.; Ouchi, Y.; Miyazaki, J.; Shimizu, T. Nature 1997, 390, 618-622.
9. Pickard, R. T.; Chiou, X. G.; Strifler, B. A.; DeFelippis, M. R.; Hyslop, P. A.; Tebbe, A. L.; Yee, Y. K.; Reynolds, L. J.; Dennis, E. A.; Kramer, R. M.; Sharp, J. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19225-19231.
10. Dessen, A.; Tang, J.; Schmidt, H.; Stahl, M.; Clark, J. D.; Seehra, J.; Somers, W. S. Cell 1999, 97, 349-360
11. Burke, J. E.; Hsu, Y. H.; Deems, R. A.; Li, S.; Woods, V. L., Jr.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 31227-31236
12. Liu, S.; Laliberte, F.; Falgueyret, J. P.; Street, I.; Huang, Z. FASEB J. 1995, 9, A1310-A1310.
13. Riendeau, D.; Guay, J.; Weech, P. K.; Laliberte, F.; Yergey, J.; Li, C.; Desmarais, S.; Perrier, H.; Liu, S.; Nicoll-Griffith, D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15619-15624.
14. Trimble, L. A.; Street, I. P.; Perrier, H.; Tremblay, N. M.; Weech, P. K.; Bernstein, M. A. Biochemistry 1993, 32, 12560-12565.
15. McKew, J. C.; Lovering, F.; Clark, J. D.; Bemis, J.; Xiang, Y.; Shen, M.; Zhang, W.; Alvarez, J. C.; Joseph-McCarthy, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4501-4504
16. McKew, J. C.; Foley, M. A.; Thakker, P.; Behnke, M. L.; Lovering, F. E.; Sum, F. W.; Tam, S.; Wu, K.; Shen, M. W.; Zhang, W.; Gonzalez, M.; Liu, S.; Mahadevan, A.; Sard, H.; Khor, S. P.; Clark, J. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 135-158
17. Lee, K. L.; Foley, M. A.; Chen, L.; Behnke, M. L.; Lovering, F. E.; Kirincich, S. J.; Wang, W.; Shim, J.; Tam, S.; Shen, M. W.; Khor, S.; Xu, X.; Goodwin, D. G.; Ramarao, M. K.; Nickerson-Nutter, C.; Donahue, F.; Ku, M. S.; Clark, J. D.; McKew, J. C. J. Med. Chem. 2007, 50, 1380-1400
18. McKew, J. C.; Lee, K. L.; Shen, M. W.; Thakker, P.; Foley, M. A.; Behnke, M. L.; Hu, B.; Sum, F. W.; Tam, S.; Hu, Y.; Chen, L.; Kirincich, S. J.; Michalak, R.; Thomason, J.; Ipek, M.; Wu, K.; Wooder, L.; Ramarao, M. K.; Murphy, E. A.; Goodwin, D. G.; Albert, L.; Xu, X.; Donahue, F.; Ku, M. S.; Keith, J.; Nickerson-Nutter, C. L.; Abraham, W. M.; Williams, C.; Hegen, M.; Clark, J. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 3388-3413
19. Seno, K.; Okuno, T.; Nishi, K.; Murakami, Y.; Watanabe, F.; Matsuura, T.; Wada, M.; Fujii, Y.; Yamada, M.; Ogawa, T.; Okada, T.; Hashizume, H.; Kii, M.; Hara, S.; Hagishita, S.; Nakamoto, S.; Yamada, K.; Chikazawa, Y.; Ueno, M.; Teshirogi, I.; Ono, T.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 1041-1044.
20. Seno, K.; Okuno, T.; Nishi, K.; Murakami, Y.; Yamada, K.; Nakamoto, S.; Ono, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 587-590.
21. Ono, T.; Yamada, K.; Chikazawa, Y.; Ueno, M.; Nakamoto, S.; Okuno, T.; Seno, K. Biochem. J. 2002, 363, 727-735.
22. Flamand, N.; Picard, S.; Lemieux, L.; Pouliot, M.; Bourgoin, S. G.; Borgeat, P. Br. J. Pharmacol. 2006, 149, 385-392.
23. Connolly, S.; Bennion, C.; Botterell, S.; Croshaw, P. J.; Hallam, C.; Hardy, K.; Hartopp, P.; Jackson, C. G.; King, S. J.; Lawrence, L.; Mete, A.; Murray, D.; Robinson, D. H.; Smith, G. M.; Stein, L.; Walters, I.; Wells, E.; Withnall, W. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 1348-1362.
24. Ludwig, J.; Bovens, S.; Brauch, C.; Elfringhoff, A. S.; Lehr, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 2611-2620.
25. Hess, M.; Elfringhoff, A. S.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2883-2891.
26. Fritsche, A.; Elfringhoff, A. S.; Fabian, J.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3489-3500.
27. Kokotos, G.; Kotsovolou, S.; Six, D. A.; Constantinou-Kokotou, V.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 2891-2893.
28. Kokotos, G.; Six, D. A.; Loukas, V.; Smith, T.; Constantinou-Kokotou, V.; Hadjipavlou-Litina, D.; Kotsovolou, S.; Chiou, A.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 3615-3628.
29. Stephens, D.; Barbayianni, E.; Constantinou-Kokotou, V.; Peristeraki, A.; Six, D. A.; Cooper, J.; Harkewicz, R.; Deems, R. A.; Dennis, E. A.; Kokotos, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 2821-2828.
30. Six, D. A.; Barbayianni, E.; Loukas, V.; Constantinou-Kokotou, V.; Hadjipavlou-Litina, D.; Stephens, D.; Wong, A. C.; Magrioti, V.; Moutevelis-Minakakis, P.; Baker, S. F.; Dennis, E. A.; Kokotos, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 4222-4235.
31. Gopalsamy, A.; Yang, H.; Ellingboe, J. W.; McKew, J. C.; Tam, S.; Joseph-McCarthy, D.; Zhang, W.; Shen, M.; Clark, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2978-2981
32. Yaksh, T. L.; Kokotos, G.; Svensson, C. I.; Stephens, D.; Kokotos, C. G.; Fitzsimmons, B.; Hadjipavlou-Litina, D.; Hua, X. Y.; Dennis, E. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 466-475.
33. Hamuro, Y.; Anand, G. S.; Kim, J. S.; Juliano, C.; Stranz, D. D.; Taylor, S. S.; Woods, V. L., Jr. J. Mol. Biol. 2004, 340, 1185-1196
34. Mandell, J. G.; Falick, A. M.; Komives, E. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14705-14710
35. Brudler, R.; Gessner, C. R.; Li, S.; Tyndall, S.; Getzoff, E. D.; Woods, V. L., Jr. J. Mol. Biol. 2006, 363, 148-160.
36. Hoofnagle, A. N.; Resing, K. A.; Goldsmith, E. J.; Ahn, N. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 956-961
37. Wales, T. E.; Engen, J. R. Mass Spectrom. Rev. 2006, 25, 158-170.
38. Brier, S.; Lemaire, D.; DeBonis, S.; Forest, E.; Kozielski, F. J. Mol. Biol. 2006, 360, 360-376.
39. Brier, S.; Lemaire, D.; DeBonis, S.; Kozielski, F.; Forest, E. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 456-462.
40. Wee, C. L.; Balali-Mood, K.; Gavaghan, D.; Sansom, M. S. P. Biophys. J. 2008, 95, 1649-1657.
41. Bala, P.; Grochowski, P.; Nowinski, K.; Lesyng, B.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2000, 79, 1253-1262.
42. Burke, J. E.; Karbarz, M. J.; Deems, R. A.; Li, S.; Woods, V. L., Jr.; Dennis, E. A. Biochemistry 2008, 47, 6451-6459
43. Hsu, Y. H.; Burke, J. E.; Stephens, D. L.; Deems, R. A.; Li, S.; Asmus, K. M.; Woods, V. L., Jr.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9820-9827
44. Lucas, K. K.; Dennis, E. A. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2005, 77, 235-248
45. Peitsch, M. C. Biochem. Soc. Trans. 1996, 24, 274-279.
46. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
47. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kalé, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802.
48. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
49. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.