Density functional theory studies of the extent of hole delocalization in one-electron oxidized adenine and guanine base stacks

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 17, 2011, Pages 4990-5000

  Kumar, Anil ^a   Sevilla, Michael D ^a  

^a OAKLAND UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR ORBITALS; POSITIVE IONS; RAMAN SPECTROSCOPY;

BASE STACKS; CHARGE ANALYSIS; DELOCALIZATIONS; DNA CONFORMATIONS; GUANINE; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; IR AND RAMAN SPECTROSCOPY; IR SPECTRUM; ONE-ELECTRON OXIDATION; OXIDIZED STATE; RADICAL CATIONS; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS; VIBRATIONAL BANDS; VIBRATIONAL FREQUENCY ANALYSIS;

ELECTRONS;

EID: 79955489694     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200537t     Document Type: Article

References (104)

1. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143
2. Bendova, L.; Jurecka, P.; Hobza, P.; Vondrasek, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9975
3. Vondrasek, J.; Bendova, L.; Klusak, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2615
4. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247
5. Kabelac, M.; Valdes, H.; Sherer, E. C.; Cramer, C. J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5000
6. Sponer, J.; Jurecka, P.; Marchan, I.; Luque, F. J.; Orozco, M.; Hobza, P. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2854
7. Rezac, J.; Hobza, P. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 2983
8. Zierkiewicz, W.; Komorowski, L.; Michalska, D.; Cerny, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16734
9. Wang, S.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044303
10. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145
11. Langner, K. M.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2007, 127, 111102
12. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287
13. Grimme, S Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430
14. Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2581
15. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157 and references therein
16. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289
17. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757 and references therein
18. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071
19. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1095
20. Valero, R.; Gomes, J. R. B.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124710
21. Improta, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2656
22. Santoro, F.; Barone, V.; Improta, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15232
23. Golubeva, A. A.; Krylov, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1303
24. Lange, A. W.; Herbert, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3913
25. Kumar, A.; Sevilla, M. D. Chem. Rev. 2010, 110, 7002 and references therein
26. Becker, D.; Adhikary, A.; Sevilla, M. D. In Charge Migration in DNA; Chakraborty, T., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2007; pp 139 - 175.
27. Kumar, A.; Sevilla, M. D. In Radiation Induced Molecular Phenomena in Nucleic Acids; Shukla, M. K.; Leszczynski, J., Eds.; Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics; Leszczynski, J., Ed.; Springer Science + Business Media B.V.: Dordrecht, The Netherlands, 2008; Vol. 5; pp 577 - 617.
28. Kumar, A.; Sevilla, M. D. In Radical and Radical Ion Reactivity in Nucleic Acid Chemistry; Greenberg, M., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2010; pp 1 - 40.
29. Becker, D.; Sevilla, M. D. In Electron Paramagnetic Resonance; Gilbert, B. C.; Davies, M. J.; Murphy, D. M., Eds.; Royal Society of Chemistry Specialist Periodical Report, Vol. 21; Royal Society of Chemistry: London, 2008; p 33.
30. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503
31. Boon, E. M.; Livingston, A. L.; Chmiel, N. H.; David, S. S.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12543
32. DeRosa, M. C.; Sancar, A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10788
33. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096
34. Okamoto, A.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9458
35. Gorodetsky, A. A.; Buzzeo, M. C.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2285
36. Genereux, J. C.; Barton, J. K. Chem. Rev. 2010, 110, 1642
37. Shao, F.; ONeill, M. A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17914
38. Schuster, G. B., Ed. Long-Range Charge Transfer in DNA, I and II; Springer: New York, 2004; Vols. 236 and 237.
39. Wagenknecht, H. A., Ed. Charge Transfer in DNA; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
40. Grozema, F. C.; Berlin, Y. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10903
41. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14002
42. Osakada, Y.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Commun. 2008, 23, 2656
43. Voityuk, A. A.; Siriwong, K.; Rösch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 624
44. Sadowska-Aleksiejew, A.; Rak, J.; Voityuk, A A. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 546
45. Voityuk, A. A.; Rösch, N.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9740
46. Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567
47. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253
48. Shimazaki, T.; Asai, Y.; Yamashita, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1295
49. Lewis, J. P.; Cheatham, T. E.; Starikov, E. B.; Wang, H.; Sankey, O. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2581
50. Kubar, T.; Elstner, M J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5653
51. Steinbrecher, T.; Koslowski, T.; Case, D. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16935
52. Kurnikov, I. V.; Tong, G. S. M.; Madrid, M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7
53. Conwell, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8795
54. Conwell, E. M.; Basko, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11441
55. Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Sporman, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318
56. Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631-636
57. Buchvarov, I.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Trifonov, A.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4794
58. Fiebig, T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9348
59. Tonzani, S.; Schatz, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7607
60. Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24181
61. Blancafort, L.; Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6426
62. Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10793
63. Adhikary, A.; Kumar, A.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10282
64. Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Shibahara, M.; Watanabe, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 741
65. Adhikary, A.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8614
66. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159
67. SPARTAN, version 5.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 1997.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
69. GaussView; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
70. Allouche, A. R. Gabedit is a free Graphical User Interface for computational chemistry packages. It is available from http://gabedit. sourceforge.net/
71. Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1860
72. Mantz, Y. A.; Gervasio, F. L.; Laino, T.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 105
73. VandeVondele, J.; Sprik, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1363
74. Guidon, M.; Hutter, J.; VandeVondele, J. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2348-2364
75. Korth, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 993
76. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 291
77. Henderson, T. M.; Izmaylov, A. F.; Scalmani, G.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2009, 131, 044108
78. Hohenstein, E. G.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996
79. Gu, J. D.; Wang, J.; Leszczynski, J.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. Lett. 2008, 458, 164
80. Drew, H. R.; Wing, R. M.; Takano, T.; Broka, C.; Tanaka, S.; Itakura, K.; Dickerson, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 2179
81. MacDonald, D.; Herbert, K.; Zhang, X.; Polgruto, T.; Lu, P. J. Mol. Biol. 2001, 306, 1081
82. Bravaya, K. B.; Kostko, O.; Ahmed, M.; Krylov, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2292
83. Dreuw, A.; Starcke, J. H.; Wachtveitl, J. Chem. Phys. 2010, 373, 2
84. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406
85. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731
86. Adhikary, A.; Kumar, A.; Becker, D.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24171
87. Hush, N. S.; Cheung, A. S. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 11
88. Orlov, V. M.; Smirnov, A. N.; Varshavsky, Y. M. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4315
89. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9345
90. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115
91. Olofsson, J.; Larsson, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10398
92. Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17678
93. Berashevich, J. A.; Chakraborty, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 159
94. Parker, A. W.; Lin, C. Y.; George, M. W.; Towrie, M.; Kuimova, M. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3660
95. Kuimova, M. K.; Gill, P. M. W.; Lin, C.-Y.; Matousek, P.; Towrie, M.; Sun, X. Z.; George, M. W.; Parker, A. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 6, 949
96. Tripathi, G. N. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5139
97. Tripathi, G. N. R.; Su, Y.; Bentley, J.; Fessenden, R. W.; Jiang, P.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2245
98. Tripathi, G. N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1178
99. Tripathi, G. N. R. In Advances in Spectroscopy: Time-Resolved Spectroscopy; Clark, R. J. H.; Hester, R. E., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1989; Vol. 18, pp 157 - 218.
100. Nir, E.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. Nature 2000, 408, 949
101. Smith, Q. A.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 899
102. Shao, F.; Augustyn, K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17445
103. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353
104. Conwell, E. M.; Rakhmanova, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556