Delocalization of positive charge in π-stacked multi-benzene rings in multilayered cyclophanes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 5, 2011, Pages 741-746

  Fujitsuka, Mamoru ^a   Tojo, Sachiko ^a   Shibahara, Masahiko ^b   Watanabe, Motonori ^c   Shinmyozu, Teruo ^c   Majima, Tetsuro ^b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b OITA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE RING; CHARGE DELOCALIZATION; CHARGE RESONANCES; CHROMOPHORE ARRAY; CYCLOPHANES; DELOCALIZATIONS; DICHLOROETHANE; FACE STRUCTURE; LONG LIFETIME; MULTI-LAYERED; OUTER LAYER; PEAK POSITION; POSITIVE CHARGES; PROPYL CHAIN; PULSE RADIOLYSIS; SPECTRAL CHANGE; STABILIZATION ENERGY; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

BENZENE; CHROMOPHORES; RADIATION CHEMISTRY; RADIOLYSIS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 79851482550     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp110916m     Document Type: Article

References (46)

1. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
2. (a) Badger, B.; Brocklehurst, B. Trans. Faraday Soc. 1969, 65, 2582.
3. (b) Badger, B.; Brocklehurst, B. Nature (London) 1968, 219, 263.
4. (c) Rodgers, M. A. J. J. Chem. Soc, Faraday Trans. 1 1972, 68, 1278.
5. (d) Kira, A.; Imamura, M. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2267.
6. (e) Masuhara, H.; Tamai, N.; Mataga, N.; De Schryver, F.; Vandendiressche, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7256.
7. (f) Masuhara, H.; Yamamoto, K.; Tamai, N.; Inoue, K.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3971.
8. (g) Irie, S.; Irie, M. Macromolecules 1986, 19, 2182.
9. (h) Tsuchida, A.; Tsujii, Y.; Ito, S.; Yamamoto, M.; Wada, Y. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1244.
10. (i) Yamamoto, M.; Tsujii, Y.; Tsuchida, A. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 559.
11. (j) Tsujii, Y.; Tsuchida, A.; Ito, S.; Yamamoto, M. Macromolecules 1991, 24, 4061.
12. (k) Fushimi, T.; Fujita, Y.; Ohkita, H.; Ito, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 165, 69.
13. (l) Kochi, J. K.; Rathore, R.; Le Maguères, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6826.
14. (m) Sun, D.-L.; Rosokha, S. V.; Lindeman, S. V.; Koshi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15950.
15. (n) Rosokha, S. V.; Koshi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828.
16. (a) Fujitsuka, M.; Samori, S.; Hara, M.; Tojo, S.; Yamashiro, S.; Shinmyozu, T.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3531.
17. (b) Fujitsuka, M.; Cho, D. W.; Tojo, S.; Yamashiro, S.; Shinmyozu, T.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5735.
18. (a) Ishitani, A.; Nagakura, S. Mol. Phys. 1967, 12, 1.
19. (b) Shida, T.; Iwata, S. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2858.
20. (c) Ichinose, N.; Hobo, J.; Tojo, S.; Majima, T. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 97.
21. (d) Yuasa, J.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12090.
22. (e) Ganesan, V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2559.
23. (f) Rosokha, S. V.; Lu, J.-M.; Newton, M. D.; Kochi, J. K J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7411.
24. (g) Rosokha, S. V.; Kochi, J. K J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3683.
25. (a) Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Shinmyozu, T.; Majima, T. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 1553.
26. (b) Watanabe, M.; Goto, K.; Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Majima, T.; Shinmyozu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1155.
27. Vögtle, F. Cyclophan-Chemie; Teubner: Stuttgart, Germany, 1990.
28. (a) Krause, H.; Ernstberger, B.; Neusser, H. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 411.
29. (b) Ohashi, K.; Nishi, N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2931.
30. (c) Shibata, T.; Ohashi, K.; Nakai, Y.; Nishi, N. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 604.
31. (d) Rusyniak, M. J.; Ibrahim, Y. M.; Wright, D. L.; Khanna, S. N.; El-Shall, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12001.
32. (e) Mine, M.; Mori, H.; Ogata, M.; Tanaka, T.; Tsutsui, T.; Miyoshi, E. Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 157.
33. (a) Irie, S.; Horii, H.; Irie, M. Macromolecules 1980, 13, 1355.
34. (b) Tsujii, Y.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M.; Nishijima, Y. Macromolecules 1988, 21, 665.
35. (c) Tsujii, Y.; Tsuchida, A.; Onogi, Y.; Yamamoto, M. Macromolecules 1990, 23, 4019.
36. (d) Tsuchida, A.; Nagata, A.; Yamamoto, M.; Fukui, H.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1285.
37. (e) Katayama, T.; Ishibashi, Y.; Morii, Y.; Ley, C.; Brazard, J.; Lacombat, F.; Plaza, P.; Martin, M. M.; Miyasaka, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4560.
38. Ohkita, H.; Fushimi, T.; Atsumi, K.; Fujita, Y.; Ito, S.; Yamamoto, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 137.
39. Shibahara, M.; Watanabe, M.; Iwanaga, T.; Matsumoto, T.; Ideta, K.; Shinmyozu, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4433.
40. Shibahara, M.; Watanabe, M.; Iwanaga, T.; Ideta, K.; Shinmyozu, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 2865.
41. (a) Arai, S.; Ueda, H.; Firestone, R. F.; Dorfman, L. M. J. Chem. Phys. 1969, 50, 1072.
42. (b) Shank, N. E.; Dorfman, L. E. J. Chem. Phys. 1970, 52, 4441.
43. (c) Hamil, W. H. In Radical Ions; Kaiser, E. T., Kevan, L., Eds.; Wiley: New York, 1968; p 321.
44. (d) Shida, T. Electronic Absorption Spectra of Radical Ions; Elsevier: Amsterdam, 1988.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
46. Muranaka, A.; Shibahara, M.; Watanabe, M.; Matsumoto, T.; Shinmyozu, T.; Kobayashi, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 9125.