The effect of π-stacking, H-bonding, and electrostatic interactions on the ionization energies of nucleic acid bases: Adenine-adenine, thymine-thymine and adenine-thymine dimers

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 10, 2010, Pages 2292-2307

  Bravaya, Ksenia B ^a   Kostko, Oleg ^b   Ahmed, Musahid ^b   Krylov, Anna I ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENINE; THYMINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

ADENINE; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; THYMINE;

EID: 77952993585     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b919930f     Document Type: Article

References (87)

1. M. E. Nácuteuñez D. B. Hall J. K. Barton Chem. Biol. 1999 6 85
2. P. T. Henderson D. Jones G. Hampikian Y. Kan G. B. Schuster Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 8353
3. F. D. Lewis R. L. Letsinger M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2001 34 159
4. G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16866
5. M. Taniguchi T. Kawai Phys. E. 2006 33 1
6. C. Nogues S. R. Cohen S. Danube N. Apter R. Naaman J. Phys. Chem. B 2006 110 8910
7. J. R. Heath M. A. Ratner Phys. Today 2003 56 43
8. F. C. Grozema S. Tonzani Y. A. Berlin G. C. Schatz L. D. A. Ratner M. A. Siebbeles J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5157
9. R. H. Goldsmith O. DeLeon T. M. Wilson D. Filkenstein-Shapiro M. A. Ratner M. R. Wasilewski J. Phys. Chem. A 2008 112 4410
10. F. C. Grozema L. D. A. Siebbeles Int. Rev. Phys. Chem. 2008 27 87
11. M. K. Shukla and J. Leszczynski, in Radiation Induced Molecular Phenomena in Nucleic Acids, ed., M. K. Shukla, and, J. Leszczynski, Springer, Berlin, 2008, p. 1
12. D. Dougherty K. Wittel J. Meeks S. P. McGlynn J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3815
13. S. Urano X. Yang P. R. LeBrenton J. Mol. Struct. 1989 214 315
14. G. Lauer W. Schäfer A. Schweig Tetrahedron Lett. 1975 16 3939
15. C. Yu T. J. O'Donnel P. R. LeBreton J. Phys. Chem. 1981 85 3851
16. S. K. Kim W. Lee D. R. Herschbach J. Phys. Chem. 1996 100 7933
17. H. Satzger D. Townsend A. Stolow Chem. Phys. Lett. 2006 430 144
18. L. Belau K. R. Wilson S. R. Leone M. Ahmed J. Phys. Chem. A 2007 111 7562
19. E. Cauët D. Dehareng J. Liévin J. Phys. Chem. A 2006 110 9200
20. D. Roca-Sanjuán M. Rubio M. Merchán L. Serrano- Andrés J. Chem. Phys. 2006 125 084302
21. E. Cauët J. Liévin Adv. Quantum Chem. 2007 52 121
22. H. R. Hudock B. G. Levine A. L. Thompson H. Satzger D. Townsend N. Gador S. Ulrich A. Stolow T. J. Martínez J. Phys. Chem. A 2007 111 8500
23. C. E. Crespo-Hernández B. Cohen P. M. Hare B. Kohler Chem. Rev. 2004 104 1977
24. Y. He C. Wu W. Kong J. Phys. Chem. A 2004 108 943
25. A. Yoshikawa S. Matsika Chem. Phys. 2008 347 393
26. C. E. Crespo-Hernández B. Kohen B. Kohler Nature 2005 436 1141
27. N. Gador E. Samoylova V. R. Smith A. Stolow D. M. Rayner W. Radloff I. V. Hertel T. Schultz J. Phys. Chem. A 2007 111 11743
28. A. W. Lange J. M. Herbert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3913
29. H. Fernando G. A. Papadantonakis N. S. Kim P. R. LeBreton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 5550
30. P. Slavíek B. Winter M. Faubel S. E. Bradforth P. Jungwirth J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6460
31. C. Crespo-Hernández D. M. Close L. Gorb J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2007 111 5386
32. A. A. Golubeva A. I. Krylov Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 1303
33. H. Sugiyama I. Saito J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7063
34. F. Prat K. N. Houk C. S. Foote J. Am. Chem. Soc. 1998 120 845
35. S. Schumm M. Prévost D. Garcia-Fresnadillo O. Lentzen C. Moucheron A. Krisch-De Mesmaeker J. Phys. Chem. B 2002 106 2763
36. A.-O. Colson B. Besler M. D. Sevilla J. Phys. Chem. 1992 96 9787
37. A.-O. Colson B. Besler M. D. Sevilla J. Phys. Chem. 1993 97 13852
38. D. Roca-Sanjuán M. Merchán L. Serrano-Andrés Chem. Phys. 2008 349 188
39. J. Berkowitz J. Chem. Phys. 1978 69 3044
40. P. Hobza J. poner T. Reschel J. Comput. Chem. 1995 16 1315
41. I. Dabkowska P. Jureka P. Hobza J. Chem. Phys. 2005 122 204322
42. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463
43. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
44. P. Jureka P. Hobza J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15608
45. J.-D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615
46. W. C. Murray N. C. Handy G. J. Laming Mol. Phys. 1993 78 997
47. V. I. Lebedev Zh. Vychisl. Mat. Mat. Fiz. 1975 15 48
48. R. J. Bartlett Int. J. Mol. Sci. 2002 3 579
49. J. F. Stanton J. Gauss Adv. Chem. Phys. 2003 125 101
50. A. I. Krylov Annu. Rev. Phys. Chem. 2008 59 433
51. S. Pal M. Rittby R. J. Bartlett D. Sinha D. Mukherjee Chem. Phys. Lett. 1987 137 273
52. J. F. Stanton J. Gauss J. Chem. Phys. 1994 101 8938
53. M. Kamyia S. Hirata J. Chem. Phys. 2006 125 074111
54. P. A. Pieniazek S. A. Arnstein S. E. Bradforth A. I. Krylov C. D. Sherrill J. Chem. Phys. 2007 127 164110
55. P. A. Pieniazek S. E. Bradforth A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2008 129 074104
56. P. A. Pieniazek A. I. Krylov S. E. Bradforth J. Chem. Phys. 2007 127 044317
57. P. A. Pieniazek J. VandeVondele P. Jungwirth A. I. Krylov S. E. Bradforth J. Phys. Chem. A 2008 112 6159
58. P. A. Pieniazek E. J. Sundstrom S. E. Bradforth A. I. Krylov J. Phys. Chem. A 2009 113 4423
59. A. Landau A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2010
60. F. Weinhold C. R. Landis Chem. Ed.: Res. Pract. Eur. 2001 2 91
61. A. A. Golubeva P. A. Pieniazek A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2009 130 124113
62. Y. Shao L. F. Molnar Y. Jung J. Kussmann C. Ochsenfeld S. Brown A. T. B. Gilbert L. V. Slipchenko S. V. Levchenko D. P. O'Neil R. A. Distasio Jr R. C. Lochan T. Wang G. J. O. Beran N. A. Besley J. M. Herbert C. Y. Lin T. Van Voorhis S. H. Chien A. Sodt R. P. Steele V. A. Rassolov P. Maslen P. P. Korambath R. D. Adamson B. Austin J. Baker E. F. C. Bird H. Daschel R. J. Doerksen A. Drew B. D. Dunietz A. D. Dutoi T. R. Furlani S. R. Gwaltney A. Heyden S. Hirata C.-P. Hsu G. S. Kedziora R. Z. Khalliulin P. Klunziger A. M. Lee W. Z. Liang I. Lotan N. Nair B. Peters E. I. Proynov P. A. Pieniazek Y. M. Rhee J. Ritchie E. Rosta C. D. Sherrill A. C. Simmonett J. E. Subotnik H. L. Woodcock III W. Zhang A. T. Bell A. K. Chakraborty D. M. Chipman F. J. Keil A. Warshel W. J. Herhe H. F. Schaefer III J. Kong A. I. Krylov P. M. W. Gill M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3172
63. K. Müller-Dethlefs P. Hobza Chem. Rev. 2000 100 143
64. J. poner J. Leszczynski P. Hobza Biopolymers 2002 61 3
65. H. Saigusa J. Photochem. Photobiol., C 2006 7 197
66. M. S. de Vries P. Hobza Annu. Rev. Phys. Chem. 2007 58 585
67. M. Kabelá P. Hobza Chem.-Eur. J. 2001 7 2067
68. M. Kabelá P. Hobza J. Phys. Chem. B 2001 105 5804
69. J. Ran P. Hobza J. Phys. Chem. B 2009 113 2933
70. C. Plützer I. Hünig K. Kleinermanns E. Nir M. S. de Vries ChemPhysChem 2003 4 838
71. M. Kratochvil O. Engkvist J. Sponer P. Jungwirth P. Hobza J. Phys. Chem. A 1998 102 6921
72. M. S. de Vries, in Radiation Induced Molecular Phenomena in Nucleic Acids, ed., M. Shukla, and, J. Leszczynski, Springer, Berlin, 2008, p. 323
73. Chr. Plützer E. Nir M. S. de Vries K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5466
74. C. M. Oana A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2007 127 234106
75. H. Stoll G. Wagenblast H. Preuβ Theor. Chim. Acta 1980 57 169
76. K. B. Bravaya, O. Kostko, M. Ahmed, S. Dolgikh, A. Landau and A. I. Krylov, 2009; in preparation
77. H. S. Park S. H. Nam J. K. Song S. M. Park S. Ryu J. Phys. Chem. A 2008 112 9023
78. S. H. Nam H. S. Park S. Ryu J. K. Song S. M. Park Chem. Phys. Lett. 2008 450 236
79. L. P. Candeias S. Steenken J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1094
80. S. Steenken Chem. Rev. 1989 89 503
81. M. Hutter T. Clark J. Am. Chem. Soc. 1996 118
82. A. K. Ghosh G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4172
83. A. Kumar M. D. Sevilla J. Phys. Chem. B 2009
84. J. Bertran A. Oliva L. Rodríguez-Santiago M. Sodupe J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8159
85. A. L. Sobolewski W. Domcke C. Hättig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17903
86. S. Perun A. L. Sobolewski W. Domcke J. Phys. Chem. A 2006 110 9031
87. I. Hünig C. Plützer K. A. Seefeld D. Löwenich M. Nispel K. Kleinermanns Comput. Phys. Commun. 2004 5 1427