Sphingolipids and glycosphingolipids - Their syntheses and bioactivities

Heterocycles

Volumn 83, Issue 5, 2011, Pages 951-1003

  Mori, Kenji ^a   Tashiro, Takuya ^a  

^a RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79953709530     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-10-689     Document Type: Article

References (144)

1. T. Kolter and K. Sandhoff, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1532.
2. S. Budesser, P. Sawatski, and T. Kolter, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2021.
3. R. X. Tan and J. H. Chen, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 509.
4. J. Liao, J. Tao, G. Lin, and D. Liu, Tetrahedron, 2005, 61, 4715.
5. H. Newman, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4098.
6. P. Tkaczuk and E. R. Thornton, J. Org. Chem., 1981, 46, 4393.
7. P. Garner and J. M. Park, J. Org. Chem., 1982, 52, 2361.
8. P. Garner, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5855.
9. P. Garner, J. M. Park, and E. Malecki, J. Org. Chem., 1988, 53, 4395.
10. P. Garner and J. M. Park, Org. Synth., 1991, 70, 18;
11. Org. Synth. Col. Vol., 1998, 9, 300.
12. X. Liang, J. Andersch, and M. Bols, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2136.
13. K. Mori and T. Kinsho, Liebigs Ann. Chem., 1991, 1309.
14. M. Obayashi and M. Schlosser, Chem. Lett., 1985, 1715.
15. K. Koike, M. Numata, M. Sugimoto, Y. Nakahara, and T. Ogawa, Carbohydr. Res., 1986, 158, 113.
16. T. Bär and R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem., 1988, 669.
17. F. J. Black and P. J. Kocienski, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1188.
18. G. Righi, S. Ciainbrone, C. D'Achille, A. Leonelli, and C. Bonini, Tetrahedron, 2006, 62, 11821.
19. P. Kumar, A. Dubey, and V. G. Puranik, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 5074.
20. L. De Boer and J. F. C. Van der Wildt, US Patent 5,910,425 (June 8, 1999). Degussa Care Specialties, Cosmoferm B. V., Delft, The Netherlands. D-ribo-Phytosphingosine is also available from Tokyo Chemical Industry Co. (TCI Catalogue P1765; JPYen 22400 for 25 g).
21. J.-H. Bae, J.-H. Sohn, C.-S. Park, J.-S. Rhee, and E.-S. Choi, Appl. Environ. Microb., 2003, 69, 812.
22. S. Kim, S. Lee, T. Lee, H. Ko, and D. Kim, J. Org. Chem., 2006, 71, 8661.
23. S. Torssell and P. Somfai, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1643.
24. A. N. Rai and A. Basu, Org. Lett., 2004, 6, 2861.
25. O. V. Singh, D. J. Kampf, and H. Han, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7239.
26. A. N. Rai and A. Basu, J. Org. Chem., 2005, 70, 8228.
27. V. D. Chaudhari, K. S. A. Kumar, and D. D. Dhavale, Org. Lett., 2005, 7, 5805.
28. M. Lombardo, M. G. Capdevila, F. Pasi, and C. Trombini, Org. Lett., 2006, 8, 3303.
29. T. Yamamoto, H. Hasegawa, T. Hakogi, and S. Katsumura, Org. Lett., 2006, 8, 5569.
30. J. Llaveria, Y. Díaz, M. I. Matheu, and S. Castillón, Org. Lett., 2009, 11, 205.
31. A. R. Howell, R. C. Su, and S. K. Richardson, Tetrahedron, 2004, 60, 11327.
32. J. A. Molares-Serna, O. Boutureira, Y. Díaz, M. I. Matheu, and S. Castillón, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1595.
33. K. Mori and Y. Funaki, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5291.
34. K. Mori and Y. Funaki, Tetrahedron, 1985, 41, 2369.
35. K. Mori and Y. Funaki, Tetrahedron, 1985, 41, 2379.
36. Y. Funaki, G. Kawai, and K. Mori, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 615.
37. T. Abe and K. Mori, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1671.
38. K. Mori and Uenishi, Liebigs Ann., 1996, 1.
39. S. Hamanaka, M. Suzuki, A. Suzuki, and T. Yamakawa, Proc. Jpn. Acad. Ser. B, 2001, 77, 51.
40. K. Mori and H. Matsuda, Liebigs Ann. Chem., 1991, 529.
41. Y. Masuda and K. Mori, J. Indian Chem. Soc., 2003, 80, 1081.
42. K. Mori and Y. Masuda, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9197.
43. Y. Masuda and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 2005, 4789.
44. K. Mori and H. Akao, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 4127.
45. K. Mori and T. Umemura, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4429.
46. T. Umemura and K. Mori, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 217.
47. K. Mori and T. Umemura, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4433.
48. T. Umemura and K. Mori, Agric. Biol. Chem., 1982, 46, 1797.
49. K. Mori and T. Umemura, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3391.
50. T. Umemura and K. Mori, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 1973.
51. K. Mori and K. Uenishi, Liebigs Ann. Chem., 1994, 41.
52. A. Yajima, H. Takikawa, and K. Mori, Liebigs Ann., 1996, 1083.
53. K. Mori, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1497.
54. H. Takikawa, T. Maeda, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7689.
55. H. Takikawa, T. Maeda, M. Seki, H. Koshino, and K. Mori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 97.
56. J. Kobayashi, M. Tsuda, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, H. Takikawa, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6775.
57. H. Takikawa, S. Muto, D. Nozawa, A. Kayo, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6931.
58. H. Takikawa, D. Nozawa, A. Kayo, S. Muto, and K. Mori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2467.
59. M. Seki, A. Kayo, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2357.
60. M. Seki and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 2001, 3797.
61. K. C. Nicolaou, J. Li, and G. Zenke, Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 1977.
62. H. Ohrui, Proc. Jpn. Acad. Ser. B, 2007, 83, 127.
63. K. Mori, T. Tashiro, K. Akasaka, H. Ohrui, and E. Fattorusso, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3719.
64. T. Tashiro, K. Akasaka, H. Ohrui, E. Fattorusso, and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3659.
65. M. Morita, K. Motoki, K. Akimoto, T. Natori, T. Sakai, E. Sawa, K. Yamaji, Y. Koezuka, E. Kobayashi, and H. Fukushima, J. Med. Chem., 1995, 38, 2176.
66. H. Takikawa, S. Muto, and K. Mori, Tetrahedron, 1998, 54, 3141.
67. T. Kawano, J. Cui, Y. Koezuka, I. Toura, Y. Kaneko, K. Motoki, H. Ueno, R. Nakagawa, H. Sato, E. Kondo, H. Koseki, and M. Taniguchi, Science, 1997, 278, 1626.
68. N. Kamada, H. Iijima, K. Kimura, M. Harada, E. Shimizu, S. Motohashi, T. Kawano, H. Shinkai, T. Nakayama, T. Sakai, L. Brossay, M. Kronenberg, and M. Taniguchi, Int. Immunol., 2001, 13, 853.
69. G. Yang, J. Schmieg, M. Tsuji, and R. W. Franck, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3818.
70. K. Miyamoto, S. Miyake, and T. Yamamura, Nature, 2001, 413, 531.
71. P. B. Savage, L. Teyton, and A. Bendelac, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 771.
72. R. W. Franck and M. Tsuji, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 692.
73. D. Wu, M. Fujio, and C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1073.
74. K. Fuhshuku, N. Hongo, T. Tashiro, Y. Masuda, R. Nakagawa, K. Seino, M. Taniguchi, and K. Mori, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 950.
75. F. K. Wallner, L. Chen, A. Moliner, M. Jondal, and M. Elofsson, ChemBioChem, 2004, 5, 437.
76. D. Zhou, J. Mattner, C. Cantu III, N. Schrantz, N, Yin, Y. Gao, Y. Sagiv, K. Hudspeth, Y.-P. Wu, T. Yamashita, S. Tenenberg, D. Wang, R. L. Proia, S. B. Levery, P. B. Savage, L. Teyton, and A. Bendelac, Science, 2004, 306, 1786.
77. T. Tashiro, N. Hongo, R. Nakagawa, K. Seino, H. Watarai, Y. Ishii, M. Taniguchi, and K. Mori, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 8896.
78. M. Koch, V. S. Stronge, D. Shepherd, S. D. Gadola, B. Mathew, G. Ritter, A. R. Fersht, G. S. Besra, R. R. Schmidt, E. Y. Jones, and V. Cerundolo, Nat. Immunol., 2005, 6, 819.
79. N. A. Borg, K. S. Wun, L. Kjer-Nielsen, M. C. J. Wilce, D. G. Pellici, R. Koh, G. S. Besra, M. Bharadwaj, D. I. Godfrey, J. McClusky, and J. Rossjohn, Nature, 2007, 448, 44.
80. T. Tashiro, R. Nakagawa, T. Hirokawa, S. Inoue, H. Watarai, M. Taniguchi, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3343.
81. T. Tashiro, R. Nakagawa, T. Hirokawa, S. Inoue, H. Watarai, M. Taniguchi, and K. Mori, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 6360.
82. T. Tashiro, R. Nakagawa, S. Inoue, M. Shiozaki, H. Watarai, M. Taniguchi, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6827.
83. S. Oki, A. Chiba, T. Yamamura, and S. Miyake, J. Clin. Invest., 2004, 113, 1631.
84. R. D. Goff, Y. Gao, J. Mattner, D. Zhou, N. Yin, C. Cantu, III, L. Teyton, A. Bendelac, and P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13602.
85. T. Toba, K. Murata, K. Nakanishi, B. Takahashi, N. Takemoto, M. Akabane, T. Nakatsuka, S. Imajo, T. Yamamura, S. Miyake, and H. Annoura, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2781.
86. K. O. A. Yu, J. S. Im, A. Molano, Y. Dutronc, P. A. Illarionov, C. Forestier, N. Fujiwara, I. Arias, S. Miyake, T. Yamamura, Y.-T. Chang, G. S. Besra, and S. A. Porcelli, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2005, 102, 3383.
87. D. J. Baek, Y.-S. Lee, C. Lim, D. Lee, T. Lee, J.-Y. Lee, K.-A. Lee, W.-J. Cho, C.-Y. Kang, and S. Kim, Chem. Asian J., 2010, 5, 1560.
88. M. Fujio, D. Wu, R. Garcia-Navarro, D. D. Ho, M. Tsuji, and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9022.
89. Y.-J. Chang, J.-R. Huang, Y.-C. Tsai, J.-T. Hung, D. Wu, M. Fujio, C.-H. Wong, and A. L. Yu, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2007, 104, 10299.
90. P.-H. Liang, M. Imamura, X. Li, D. Wu, M. Fujio, R. T. Guy, B.-C. Wu, M. Tsuji, and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12348.
91. A. Schiefner, M. Fujio, D. Wu, C.-H. Wong, and I. A. Wilson, J. Mol. Biol., 2009, 394, 71.
92. B. A. Sullivan, N. A. Nagarajan, G. Wingender, J. Wang, I. Scott, M. Tsuji, R. W. Franck, S. A. Porcelli, D. M. Zajonc, and M. Kronenberg, J. Immunol., 2010, 184, 1141.
93. J. Schmieg, G. Yang, R. W. Franck, and M. Tsuji, J. Exp. Med., 2003, 198, 1631.
94. X. Li, G. Chen, R. Garcia-Navarro, R. W. Franck, and M. Tsuji, Immunology, 2008, 127, 216.
95. R. T. Dere and X. Zhu, Org. Lett., 2008, 10, 4641.
96. M. L. Blauvelt, M. Khalili, W. Jaung, J. Paulsen, A. C. Anderson, S. B. Wilson, and A. R. Howell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 6374.
97. X. Lu, L. Song, L. S. Metelitsa, and R. Bittman, ChemBioChem, 2006, 7, 1750.
98. G. Chen, J. Schmieg, M. Tsuji, and R. W. Franck, Org. Lett, 2004, 6, 4077.
99. J.-J. Park, J. H. Lee, S. C. Ghosh, G. Bricard, M. M. Venkataswamy, S. A. Porcelli, and S.-K. Chung, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 3906.
100. M. Trappeniers, S. Goormans, K. Van Beneden, T. Decruy, B. Linclau, A. Al-Shamkhani, T. Elliott, C. Ottensmeier, J. M. Werner, D. Elewaut, and S. Van Calenbergh, ChemMedChem, 2008, 3, 1061.
101. M. Trappeniers, R. Chofor, S. Aspeslagh, Y. Li, B. Linclau, D. M. Zajonc, D. Elewaut, and S. Van Calenbergh, Org. Lett, 2010, 12, 2928.
102. R. M. Ndonye, D. P. Izmirian, M. F. Dunn, K. O. A. Yu, S. A. Porcelli, A. Khurana, M. Kronenberg, S. K. Richardson, and A. R. Howell, J. Org. Chem, 2005, 70, 10260.
103. V. Lacône, J. Hunault, M. Pipelier, V. Bolt, T. Lecourt, J. Rocher, A.-L. Turcot-Dubois, S. Marionneau, J.-Y. Douillard, M. Clément, J. Le Pendu, M. Bonneville, L. Micouin, and D. Dubreuil, J. Med. Chem., 2009, 52, 4960.
104. L. Leung, C. Tomassi, K. Van Beneden, T. Decruy, D. Elewaut, T. Elliott, A. Al-Shamkhani, C. Ottensmeier, S. Van Calenbergh, J. Werner, T. Williams, and B. Linclau, Org. Lett., 2008, 10, 4433.
105. G.-T. Fan, Y. Pan, K.-C. Lu, Y.-P. Cheng, W.-C. Lin, S. Lin, C.-H. Lin, C.-H. Wong, J.-M. Fang, and C.-C. Lin, Tetrahedron, 2005, 61, 1855.
106. M. Morita, T. Natori, K. Akimoto, T. Osawa, H. Fukushima, and Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem. Lett, 1995, 5, 699.
107. K. Motoki, E. Kobayashi, T. Uchida, H. Fukushima, and Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem. Lett, 1995, 5, 705.
108. T. Lee, M. Cho, S.-Y. Ko, H.-J. Youn, D. J. Baek, W.-J. Cho, C.-Y. Kang, and S. Kim, J. Med. Chem, 2007, 50, 585.
109. M. Shiozaki, T. Tashiro, H. Koshino, R. Nakagawa, S. Inoue, T. Shigeura, H. Watarai, M. Taniguchi, and K. Mori, Carbohydr. Res, 2010, 345, 1663.
110. L. Leung, C. Tomassi, K. Van Beneden, T. Decruy, M. Trappeniers, D. Elewaut, Y. Gao, T. Elliott, A. Al-Shamkhani, C. Ottensmeier, J. M. Werner, A. Williams, S. Van Calenbergh, and B. Linclau, ChemMedChem, 2009, 4, 329.
111. T. Tashiro, K. Mori, M. Shiozaki, M. Taniguchi, and H. Watarai, JP 2010-024859.
112. J.-J. Park, J. H. Lee, K.-C. Seo, G. Bricard, M. M. Venkataswamy, S. A. Porcelli, and S.-K. Chung, Bioorg. Med. Chem. Lett, 2010, 20, 814.
113. K. Motoki, M. Morita, E. Kobayashi, T. Uchida, K. Akimoto, H. Fukushima, and Y. Koezuka, Biol. Pharm. Bull, 1995, 18, 1487.
114. E. Kobayashi, K. Motoki, Y. Yamaguchi, T. Uchida, H. Fukushima, and Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 615.
115. A. Uchimura, T. Shimizu, M. Nakajima, H. Ueno, K. Motoki, H. Fukushima, T. Natori, and Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem, 1997, 5, 1447.
116. A. Uchimura, T. Shimizu, M. Morita, H. Ueno, K. Motoki, H. Fukushima, T. Natori, and Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem, 1997, 5, 2245.
117. V. Costantino, E. Fattorusso, C. Imperatore, and A. Mangoni, Tetrahedron, 2002, 58, 369.
118. D. Wu, G.-W. Xing, M. A. Poles, A. Horowitz, Y. Kinjo, B. Sullivan, V. Bodmer-Narkevitch, O. Plettenburg, M. Kronenberg, M. Tsuji, D. D. Ho, and C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. U.S.A., 2005, 102, 1351.
119. L. Barbieri, V. Costantino, E. Fattorusso, A. Mangoni, N. Basilico, M. Mondani, and D. Taramelli, Eur. J. Org. Chem., 2005, 3279.
120. L. Barbieri, V. Costantino, E. Fattorusso, A. Mangoni, E. Aru, S. Parapini, and D. Taramelli, Eur. J. Org. Chem., 2004, 468.
121. R. Raju, B. F. Castillo, S. K. Richardson, M. Thakur, R. Severins, M. Kronenberg, and A. R. Howell, Bioorg. Med. Chem. Lett, 2009, 19, 4122.
122. C. Xia, W. Zhang, Y. Zhang, W. Chen, J. Nadas, R. Severin, R. Woodward, B. Wang, X. Wang, M. Kronenberg, and P. G. Wang, ChemMedChem, 2009, 4, 1810.
123. G.-W. Xing, D. Wu, M. A. Poles, A. Horowitz, M. Tsuji, D. D. Ho, and C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem, 2005, 13, 2907.
124. L. Franchini, P. Matto, F. Ronchetti, L. Panza, L. Barbieri, V. Costantino, A. Mangoni, M. Cavallari, L. Mori, and G. De Libero, Bioorg. Med. Chem, 2007, 15, 5529.
125. M. Trappeniers, K. Van Beneden, T. Decruy, U. Hillaert, B. Linclau, D. Elewaut, and S. Van Calenbergh, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 16468.
126. Y. Liu, R. D. Goff, D. Zhou, J. Mattner, B. A. Sullivan, A. Khurana, C. Cantu, III, E. V. Ravkov, C. C. Ibegbu, J. D. Altman, L. Teyton, A. Bendelac, and P. B. Savage, J. Immunol. Method, 2006, 312, 34.
127. T. Tashiro, E. Sekine-Kondo, T. Shigeura, R. Nakagawa, S. Inoue, M. Omori-Miyake, T. Chiba, N. Hongo, S. Fujii, K. Shimizu, Y. Yoshiga, T. Sumida, K. Mori, H. Watarai, and M. Taniguchi, Int. Immunol, 2010, 22, 319.
128. Y. Harrak, C. M. Barra, C. Bedia, A. Delgado, A. R. Castaño, and A. Llebaria, ChemMedChem, 2009, 4, 1608.
129. B. G. Reddy, J. D. Silk, M. Salio, R. Balamurugan, D. Shepherd, G. Ritter, V. Cerundolo, and R. R. Schmidt, ChemMedChem, 2009, 4, 171.
130. J. D. Silk, M. Salio, B. G. Reddy, D. Shepherd, U. Gileadi, J. Brown, S. H. Masri, P. Polzella, G. Ritter, G. S. Besra, E. Y. Jones, R. R. Schmidt, and V. Cerundolo, J. Immunol., 2008, 180, 6452.
131. S.-H. Park, K. Benlagha, D. Lee, E. Balish, and A. Bendelac, Eur. J. Immunol., 2000, 30, 620.
132. D. M. Zajonc, P. B. Savage, A. Bendelac, I. A. Wilson, and L. Teyton, J. Mol. Biol, 2008, 377, 1104.
133. S. Porubsky, A. O. Speak, B. Luckow, V. Cerundolo, F. M. Platt, and H.-J. Gröne, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2007, 104, 5977.
134. D. I. Godfrey, D. G. Pellicci, and M. J. Smyth, Science, 2004, 306, 1687.
135. D. M. Zajonc, G. D. Ainge, G. F. Painter, W. B. Severn, and I. A. Wilson, J. Immunol., 2006, 177, 4577.
136. Y. Kinjo, D. Wu, G. Kim, G.-W. Xing, M. A. Poles, D. D. Ho, M. Tsuji, K. Kawahara, C.-H. Wong, and M. Kronenberg, Nature, 2005, 434, 520.
137. J. Mattner, K. L. DeBord, N. Ismail, R. D. Goff, C. Cantu, III, D. Zhou, P. Saint-Mezard, V. Wang, Y. Gao, N. Yin, K. Hoebe, O. Schneewind, D. Walker, B. Beutler, L. Teyton, P. B. Savage, and A. Bendelac, Nature, 2005, 434, 525.
138. Y. Kinjo, E. Tupin, D. Wu, M. Fujio, R. Garcia-Navarro, M. R.-E.-I. Benhnia, D. M. Zajonc, G. Ben-Menachem, G. D. Ainge, G. F. Painter, A. Khurana, K. Hoebe, S. M. Behar, B. Beutler, I. A. Wilson, M. Tsuji, T. J. Sellati, C.-H. Wong, and M. Kronenberg, Nat. Immunol, 2006, 7, 978.
139. D. M. Zajonc and M. Kronenberg, Immunol. Rev, 2009, 230, 188.
140. K. Mori and T. Kinsho, Liebigs Ann. Chem., 1988, 807.
141. K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9207.
142. K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795.
143. Y. Masuda, M. Yoshida, and K. Mori, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2002, 66, 1531.
144. E. J. Corey, B. Czakó, and L. Kürti, 'Molecules and Medicine,' John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, N. J., 2007, p.126.