Nonglycosidic agonists of invariant NKT cells for use as vaccine adjuvants

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 2, 2009, Pages 171-175

  Reddy, B Gopal ^a   Silk, Jonathan D ^a   Salio, Mariolina ^a   Balamurugan, Rengarajan ^a   Shepherd, Dawn ^b   Ritter, Gerd ^c   Cerundolo, Vincenzo ^b   Schmidt, Richard R ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^b JOHN RADCLIFFE HOSPITAL   (United Kingdom)

^c MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

Adjuvants; Ceramide; Glycolipid analogues synthesis; Vaccines

Indexed keywords

ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE; ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE DERIVATIVE; ARABINITOLCERAMIDE; CD1D ANTIGEN; GAMMA INTERFERON; GLYCOSPHINGOLIPID; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; INTERLEUKIN 4; T LYMPHOCYTE RECEPTOR; THREITOLCERAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL CELL CULTURE; ANTIGEN EXPRESSION; ANTIGEN PRESENTING CELL; ARTICLE; CANCER IMMUNIZATION; CANCER IMMUNOTHERAPY; CELL MATURATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOKINE PRODUCTION; CYTOKINE RELEASE; DENDRITIC CELL; DRUG EFFICACY; DRUG RECEPTOR BINDING; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; HUMAN; HUMAN CELL; HYBRIDOMA; HYDROGEN BOND; IMMUNE RESPONSE; IMMUNOMODULATION; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LYMPHOCYTE ACTIVATION; MOUSE; NATURAL KILLER T CELL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RECEPTOR AFFINITY; SPLEEN CELL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR MODEL;

ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; ANIMALS; CELL LINE; GLYCOSIDES; HUMANS; KILLER CELLS, NATURAL; MICE; VACCINES;

EID: 60849102153     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800354     Document Type: Article

References (45)

1. M. Kronenberg, Annu. Rev. Immunol. 2005, 23, 877-900.
2. R. R. Brutkiewicz, J. Immunol. 2006, 177, 769-775.
3. T. Kawano, J. Cui, Y. Koezuka, I. Toura, Y, Kaneko, K. Motoki, H. Ueno, R. Nakagawa, H. Sato, E, Kondo, H. Koseki, M. Taniguchi, Science 1997, 278, 1626-1629.
4. T. Natori, Y. Koezuka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591-5592.
5. T. Natori, M. Morita, K. Akimoto, Y. Koezuka, Tetrahedron 1994, 50, 2771-2776.
6. F. Omae, M. Miyazaki, A. Enomoto, M. Suzuki, Y. Suzuki, A. Suzuki, Bio-chem. J. 2004, 379, 687-695.
7. M. Kronenberg, L. Gapin, Nat. Rev. Immunol. 2002, 2, 557-568.
8. D. I. Godfrey, M. Kronenberg, J. Clin. Invest. 2004, 114, 1379-1388.
9. M. Miyamato, S. Miyake, T. Yamamura, Nature 2001, 413, 531-534.
10. S. Oki, A. Chiba, T. Yamamura, S. Miyake, J. Clin. Invest. 2004, 113, 1631-1640.
11. K. O. A. Yu, J. S. Im, A. Molano, Y. Dutronc, P. A. Illarionov, C. Forestier, N. Fujiwara, I. Arias, S. Miyake, T. Yamamura, Y.-T. Chang, G. S. Besra, S. A. Porcelli, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3383-3388.
12. P. B. Savage, L. Teyton, A. Bendelac, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779.
13. R. W. Franck, M. Tsuji, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692-701.
14. C. R. Berkers, H. Ovaa, Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 252-257.
15. T. Tashiro, R. Nakagawa, T. Hirokawa, S. Inone, H. Warari, M. Taniguchi, K. Mori, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3343-3347.
16. D. Wu, G.-W. Xing, M. A. Poles, A. Horowitz, Y. Kinjo, B. Sullivan, B. Bodmer-Narkevitch, O. Plettenburg, M. Kronenberg, M. Tsuji, D. D. Ho, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 1351-1356.
17. M. Fujio, D. Wu, R. Garcia-Navarro, D. D. Ho, M. Tsuji, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9022-9023.
18. C. McCarthy, D. Shepherd, S. Fleire, V. S. Stronge, S. Koch, P. A. Illarionov, G. Bossi, M. Salio, G. Denkberg, A. Tarlton, B. G. Reddy, R. R. Schmidt, Y. Reiter, G. Griffiths, A. van der Merwe, G. Besra, E. Y. Jones, F. Batista, V. Cerundolo, J. Exp. Med. 2007, 204, 1131-1144.
19. M. Koch, V. S. Stronge, D. Shepherd, S. D. Gadola, B. Mathew, G. Ritter, A. R. Fersht, G. S. Besra, R. R. Schmidt, E. Y. Jones, V. Cerundolo, Nat. Immunol. 2005, 6, 819-826.
20. D. M. Zajonc, C. Cantu III, J. Mattner, D. Zhou, P. B. Savage, A. Bendelac, I. A. Wilson, L. Teyton, Nat. Immunol. 2005, 6, 810-818.
21. N. A. Borg, K. S. Wun, L. Kjer-Nielsen, M. C. J. Wilce, D. G. Pellicci, R. Koh, G. S. Besra, M. Bharadwaj, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, Nature 2007, 448, 44-49.
22. K. S. Wun, N. A. Borg, L. Kjer-Nielsen, T. Beddoe, R. Koh, S. K. Richardson, M. Thakur, A. R. Howell, J. P. Scott-Browne, L. Gapin, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, J. Exp. Med. 2008, 205, 939-949.
23. G. Giaccone, C. J. A. Punt, Y. Ando, R. Ruijter, N. Nishi, M. Peters, B. M. E. von Blomberg, R. J. Scheper, H. J. J. van der Vliet, A. J. M. van den Eert-wegh, M. Roelvink, J. Beijnen, H. Zwierzina, H. M. Pinedo, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 3702-3709.
24. V. V. Parekh, A. K. Singh, M. T. Wilson, D. Olivares-Villagomez, J. S. Bez-bradica, H. Inazawa, H. Ehara, T. Sakai, I. Serizawa, L. Wu, C. R. Wang, S. Joyce, L. van Kaer, J. Immunol. 2004, 173, 3693-3706.
25. S. Cassel, C. Debaig, T. Benvegnu, P. Chaimbault, M. Lafosse, D. Plusquel-lec, P. Rollin, Eur. J. Org. Chem. 2001 875-896.
26. S. H. Wagner, I. Lundt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 780-788.
27. H. Zinner, E. Wittenburg, G. Rembarz, Chem. Ber. 1959, 92, 1614-1617.
28. C.-Y. Shiue, R. R. MacGregor, R. E. Lade, C.-N. Wan, A.-P. Wolf, Carbohydr. Res. 1979, 74, 323-326.
29. H. Qin, T. B. Grindley, Can. J. Chem. 1999, 77, 481-494.
30. a) P. Zimmermann, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1988, 663-667;
31. b) R. R. Schmidt, T. Maier, Carbohydr. Res. 1988, 172, 169-179;
32. c)S. Fig-ueroa-Perez, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 2000, 328, 95-102.
33. a) J. P. Surivet, J. M. Vatèle, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7299-7300;
34. b) J. P. Surivet, J. M. Vatèle, Tetrahedron 1999, 55, 13011-13028.
35. Y.-L. Su, C.-S. Yang, S.-J. Teng, G. Zhao, Y. Ding, Tetrahedron 2001 57, 2147-2153.
36. H. R. D. Barton, W. S. McCombie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975, 1574-1585.
37. a) T. G. Mayer, R. R. Schmidt, Liebigs Ann/Recl. 1997, 859-863;
38. b) C. Jiang, J. D. Moyer, D. V. Baker, J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 319-355;
39. c) A. Stadelmaier, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 2003, 338, 2557-2569.
40. J. D. Silk, I. F. Hermans, U. Gileadi, T. W. Chong, D. Shepherd, M. Salio, B. Mathew, R. R. Schmidt, S. J. Lunt, K. J. Williams, I. J. Stratford, A. L. Harris, V. Cerundolo, J. Clin. Invest. 2004, 114, 1800-1811.
41. I. F. Hermans, J. D. Silk, U. Gileadi, M. Salio, B. Mathew, G. Ritter, R. R. Schmidt, A. L. Harris, L. Old, V. Cerundolo, J. Immunol. 2003, 171, 5140-5147.
42. S. Fujii, K. Shimizu, C. Smith, L. Bonifaz, R. M. Steinman, J. Exp. Med. 2003, 198, 267-279.
43. V. Cerundolo, I. F. Hermans, M. Salio, Nat. Immunol. 2004, 5, 7-10.
44. J. D. Silk, M. Salio, B. G. Reddy, D. Shepherd, U. Gileadi, J. Brown, S. H. Masri, P. Polzella, G. Ritter, G. S. Besra, E. Y. Jones, R. R. Schmidt, V. Cerun-dolo, J. Immunol. 2008, 180, 6452-6456.
45. I. F. Hermans, J. D. Silk, J. Yang, M. Salio, M. J. Palmowski, U. Gileadi, C. McCarthy, M. Salio, F. Ronchese, V. Cerundolo, J. Immunol. Methods 2004, 285, 25-40.