The first synthesis of a thioglycoside analogue of the immunostimulant KRN7000

Organic Letters

Volumn 10, Issue 20, 2008, Pages 4641-4644

  Dere, Ravindra T ^a   Zhu, Xiangming ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 O (ALPHA GALACTOPYRANOSYL) 2 HEXACOSANOYLAMINO 1,3,4 OCTADECANETRIOL; GALACTOSE; GALACTOSYLCERAMIDE; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; THIOGLYCOSIDE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; GALACTOSE; GALACTOSYLCERAMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THIOGLYCOSIDES;

EID: 56249134249     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8019555     Document Type: Article

References (54)

1. For some examples, see: (a) Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176-2187.
2. (b) Vankar, Y. D.; Schmidt, R. R. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 201-216.
3. (c) Schmieg, J.; Yang, G.; Franck, R. W.; Tsuji, M. J. Exp. Med. 2003, 198, 1631-1641.
4. (d) Wu, D.; Xing, G.; Poles, M. A.; Horowitz, A.; Kinjo, Y.; Sullivan, B.; Bodmer-Narkevitch, V.; Plettenburg, O.; Kronenberg, M.; Tsuji, M.; Ho, D. D.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 1351-1356.
5. (e) Kinjo, Y.; Wu, D.; Kim, G.; Xing, G.; Poles, M. A.; Ho, D. D.; Tsuji, M.; Kawahara, K.; Wong, C. H.; Kronenberg, M. Nature 2005, 434, 520-525.
6. (f) Chen, W.; Xia, C.; Wang, J.; Thapa, P.; Li, Y.; Nadas, J.; Zhang, W.; Zhou, D.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 9914-9923.
7. Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Motoki, K.; Ueno, H.; Nakagawa, R.; Sato, H.; Kondo, E.; Koseki, H.; Taniguchi, M. Science 1997, 278, 1626-1629.
8. Stetson, D. B.; Mohrs, M.; Reinhardt, R. L.; Baron, J. L.; Wang, Z. E.; Gapin, L.; Kronenburg, M.; Locksley, R. M. J. Exp. Med. 2003, 198, 1069-1076.
9. (a) Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A. Immunol. Lett. 2005, 100, 42-55.
10. (b) Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779.
11. (c) Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073-1083.
12. Natori, T.; Koezuka, Y.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591-5592.
13. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2771-2784.
14. For some recent examples of the synthesis of KRN7000, see: (a) Figueroa-Pérez, S.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 2000, 328, 95-102.
15. (b) Plettenburg, O.; Bodmer-Narkevitch, V.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564.
16. (c) Fan, G. T.; Pan, Y.; Lu, K. C.; Cheng, Y. P.; Lin, W. C.; Lin, S.; Lin, C. H.; Wong, C. H.; Fang, J. M.; Lin, C. C. Tetrahedron 2005, 61, 1855-1862.
17. (d) Risseeuw, M. D. P.; Berkers, C. R.; Ploegh, H. L.; Ovaa, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3677-3679.
18. (e) Lee, A.; Farrand, K. J.; Dickgreber, N.; Hayman, C. M.; Jürs, S.; Hermans, I. F.; Painter, G. F. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2785-2798.
19. (f) Luo, S. Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C. H.; Liao, W. M.; Hung, S. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226-1229.
20. (g) Tsujimoto, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5513-5516.
21. Berkers, C. R.; Ovaa, H. Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 252-257.
22. (a) Sakai, T.; Morita, M.; Matsunaga, N.; Akimoto, K.; Yokoyama, T.; Iijima, H.; Koezuka, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 697-702.
23. (b) Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C., Jr.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602-13603.
24. (c) Xing, G. W.; Wu, D.; Poles, M. A.; Horowitz, A.; Tsuji, M.; Ho, D. D.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2907-2916.
25. (d) Fujio, M.; Wu, D.; Garcia-Navarro, R.; Ho, D. D.; Tsuji, M.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9022-9023.
26. (a) Du, W.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2005, 7, 2063-2065.
27. (b) Ndonye, R. M.; Izmirian, D. P.; Dunn, M. F.; Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A.; Khurana, A.; Kronenberg, M.; Richardson, S. K.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10260-10270.
28. (c) Murata, K.; Toba, T.; Nakanishi, K.; Takahashi, B.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 2398-2401.
29. (d) Yu, K. O. A.; Im, J. S.; Molano, A.; Dutronc, Y.; Illarionov, P. A.; Forestier, C.; Fujiwara, N.; Arias, I.; Miyake, S.; Yamamura, T.; Chang, Y. T.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3383-3388.
30. (e) Wu, D.; Zajonc, D. M.; Fujio, M.; Sullivan, B. A.; Kinjo, Y.; Kronenberg, M.; Wilson, I. A.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3972-3977.
31. (f) Long, X.; Deng, S.; Mattner, J.; Zang, Z.; Zhou, D.; McNary, N.; Goff, R. D.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 559-564.
32. (g) Du, W.; Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. Chem. Commun. 2007, 233, 6-2338.
33. (h) Tashiro, T.; Nakagawa, R.; Hirokawa, T.; Inoue, S.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3343-3347.
34. (i) Trappeniers, M.; Goormans, S.; Beneden, K. V.; Decruy, T.; Linclau, B.; Al-Shamkhani, A.; Elliott, T.; Ottensmeier, C.; Werner, J. M.; Elewaut, D.; Calenbergh, S. V. ChemMedChem 2008, 3, 1061-1070.
35. (a) Franck, R. W.; Tsuji, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692-701.
36. (b) Yang, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3818-3822.
37. (c) Chen, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Org. Lett. 2004, 6, 4077-4080.
38. (d) Chen, G.; Chien, M.; Tsuji, M.; Franck, R. W. ChemBioChem 2006, 7, 1017-1022.
39. Wipf, P.; Pierce, J. G. Org. Lett. 2006, 8, 3375-3378, and references cited therein.
40. (a) Toba, T.; Murata, K.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5043-5047.
41. (b) Lu, X.; Song, L.; Metelitsa, L. S.; Bittman, R. ChemBioChem 2006, 7, 1750-1756.
42. Koch, M.; Stronge, V. S.; Shepherd, D.; Gadola, S. D.; Mathew, B.; Ritter, G.; Fersht, A. R.; Besra, G. S.; Schmidt, R. R.; Jones, E. Y.; Cerundolo, V. Nat. Immunol. 2005, 6, 819-826.
43. Zhu, X.; Tin, Y.; Wickham, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2670-2673.
44. (a) Zhu, X.; Pachamuthu, K.; Schmidt, R. R. Org. Lett. 2004, 6, 1083-1085.
45. (b) Zhu, X.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6063-6067.
46. (c) Zhu, X.; Stolz, F.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7367-7370.
47. (d) Zhu, X.; Pachamuthu, K.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5641-5651.
48. (e) Zhu, X.; Haag, T.; Schmidt, R. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 31-33.
49. Driguez, H. Top. Curr. Chem. 1997, 187, 85-116.
50. Zhu, X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7935-7938, and references cited therein.
51. Dere, R. T.; Wang, Y.; Zhu, X. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2061-2063.
52. Åberg, P. M.; Ernst, B. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 228-233.
53. Schmidt, R. R.; Maier, T. Carbohydr. Res. 1988, 174, 169-179.
54. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 875-887.