The synthesis and in vivo evaluation of 2′,2′-difluoro KRN7000

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 3, 2009, Pages 329-334

  Leung, Leo ^a   Tomassi, Cyrille ^a   Van Beneden, Katrien ^b   Decruy, Tine ^b   Trappeniers, Matthias ^c   Elewaut, Dirk ^b   Gao, Yifang ^d   Elliott, Tim ^d   Al Shamkhani, Aymen ^d   Ottensmeier, Christian ^d   Werner, Jörn M ^a   Williams, Anthony ^d   Van Calenbergh, Serge ^c   Linclau, Bruno ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b GHENT UNIVERSITY HOSPITAL   (Belgium)

^c GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

galactosylceramide; Cytokines; Fluorination; Glycolipids; NKT cells

Indexed keywords

1 O (ALPHA GALACTOPYRANOSYL) 2 HEXACOSANOYLAMINO 1,3,4 OCTADECANETRIOL; 2',2' DIFLUORO 1 O (ALPHA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL) 2 (N HEXACOSANOYLAMINO) 1,3,4 OCTADECANETRIOL; DRUG VEHICLE; GAMMA INTERFERON; INTERLEUKIN 4; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ELIMINATION REACTION; FLUORINATION; HYDROGEN BOND; IN VIVO STUDY; MOUSE; NATURAL KILLER CELL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; ANTIGENS, CD1; CYTOKINES; GALACTOSYLCERAMIDES; LYMPHOCYTE ACTIVATION; MICE; MICE, INBRED C57BL; NATURAL KILLER T-CELLS; RECEPTORS, NATURAL KILLER CELL;

EID: 62749148295     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800348     Document Type: Article

References (73)

1. Reviews: a) D. Wu, M. Fujio, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073-1083;
2. b) P. B. Savage, L. Teyton, A. Bendelac, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779;
3. c) M. Tsuji, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 1889-1898;
4. d) R. R. Brutkiewicz, J. Immunol. 2006, 177, 769-775.
5. C. R. Berkers, H. Ovaa, Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 252-257.
6. M. Morita, K. Motoki, K. Akimoto, T. Natori, T. Sakai, E. Sawa, K. Yamaji, Y. Koezuka, E. Kobayashi, H. Fukushima, J. Med. Chem. 1995, 38, 2176-2187.
7. T. Kawano, J. Cui, Y. Koezuka, I. Toura, Y. Kaneko, K. Motoki, H. Ueno, R. Nakagawa, H. Sato, E. Kondo, H. Koseki, M. Taniguchi, Science 1997, 278, 1626-1629.
8. D. I. Godfrey, M. Kronenberg, J. Clin. Invest. 2004, 114, 1379-1388.
9. S. Romagnani, Immunol. Today 1997, 18, 263-266.
10. T. Lee, M. Cho, S.-Y. Ko, H.-J. Youn, D. J. Baek, W.-J. Cho, C.-Y. Kang, S. Kim, J. Med. Chem. 2007, 50, 585-589.
11. R. D. Goff, Y. Gao, J. Mattner, D. Zhou, N. Yin, C. Cantu III, L. Teyton, A. Bendelac, P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602-13603.
12. K. O. A. Yu, J. S. Im, A. Molano, Y. Dutronc, P. A. Illarionov, C. Forestier, N. Fujiwara, I. Arias, S. Miyake, T. Yamamura, Y.-T. Chang, G. S. Besra, S. A. Porcelli, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3383-3388.
13. K. Miyamoto, S. Miyake, T. Yamamura, Nature 2001, 413, 531-534.
14. T. Toba, K. Murata, K. Nakanishi, B. Takahashi, N. Takemoto, M. Akabane, T. Nakatsuka, S. Imajo, T. Yamamura, S. Miyake, H. Annoura, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2781-2784.
15. a) P.-H. Liang, M. Imamura, X. Li, D. Wu, M. Fujio, R. T. Guy, B.-C. Wu, M. Tsuji, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12348-12354;
16. b) M. Fujio, D. Wu, R. Garcia-Navarro, D. D. Ho, M. Tsuji, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9022-9023;
17. c) Y.-J. Chang, J.-R. Huang, Y.-C. Tsai, J.-T. Hung, D. Wu, M. Fujio, C.-H. Wong, A. L. Yu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 10299-10304;
18. d) However, see also: Q. Li, R. M. Ndonye, P. A. Illarionov, K. O. A. Yu, E. S. Jerud, K. Diaz, G. Bricard, S. A. Porcelli, G. S. Besra, Y.-T. Chang, A. R. Howell, J. Comb. Chem. 2007, 9, 1084-1093.
19. L. Brossay, O. Naidenko, N. Burdin, J. Matsuda, T. Sakai, M. Kronenberg, J. Immunol. 1998, 161, 5124-5128.
20. a) L. Barbieri, V. Costantino, E. Fattorusso, A. Mangoni, N. Basilico, M. Mondani, D. Taramelli, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3279-3285;
21. b) L. Barbieri, V. Costantino, E. Fattorusso, A. Mangoni, E. Aru, S. Parapini, D. Taramelli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 468-473;
22. c) V. Costantino, E. Fattorusso, C. Imperatore, A. Mangoni, Tetrahedron 2002, 58, 369-375;
23. d) D. Wu, G.-W. Xing, M. A. Poles, A. Horowitz, Y. Kinjo, B. Sullivan, V. Bodmer-Narkevitch, O. Plettenburg, M. Kronenberg, M. Tsuji, D. D. Ho, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 1351-1356.
24. a) G.-W. Xing, D. Wu, M. A. Poles, A. Horowitz, M. Tsuji, D. D. Ho, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2907-2916;
25. b) X.-T. Zhou, C. Forestier, R. D. Goff, C. Li, L. Teyton, A. Bendelac, P. B. Savage, Org. Lett. 2002, 4, 1267-1270;
26. c) Y. Liu, R. D. Goff, D. Zhou, J. Mattner, B. A. Sullivan, A. Khurana, C. Cantu III, E. V. Ravkov, C. C. Ibegbu, J. D. Altman, L. Teyton, A. Bendelac, P. B. Savage, J. Immunol. Methods 2006, 312, 34-39;
27. d) Y. Kinjo, D. Wu, G. Kim, G.-W. Xing, M. A. Poles, D. D. Ho, M. Tsuji, K. Kawahara, C.-H. Wong, M. Kronenberg, Nature 2005, 434, 520-525;
28. e) T. Ebensen, C. Link, P. Riese, K. Schulze, M. Morr, C. A. Guzmán, J. Immunol. 2007, 179, 2065-2073.
29. J. D. Silk, M. Salio, B. G. Reddy, D. Shepherd, U. Gileadi, J. Brown, S. H. Masri, P. Polzella, G. Ritter, G. S. Besra, E. Y. Jones, R. R. Schmidt, V. Cerundolo, J. Immunol. 2008, 180, 6452-6456.
30. T. Tashiro, R. Nakagawa, T. Hirokawa, S. Inoue, H. Watarai, M. Taniguchi, K. Mori, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3343-3347.
31. a) J. Schmieg, G. Yang, R. W. Franck, M. Tsuji, J. Exp. Med. 2003, 198, 1631-1641;
32. b) G. Yang, J. Schmieg, M. Tsuji, R. W. Franck, Angew. Chem. 2004, 116, 3906-3910;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3818-3822;
34. c) R. W. Franck, M. Tsuji, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692-701.
35. X. Lu, L. Song, L. S. Metelitsa, R. Bittman, ChemBioChem 2006, 7, 1750-1756.
36. a) R. T. Dere, X. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 4641-4644;
37. b) M. L. Blauvelt, M. Khalili, W. Jaung, J. Paulsen, A. C. Anderson, S. B. Wilson, A. R. Howell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6374-6376.
38. a) S. Sidobre, K. J. L. Hammond, L. Bénazet-Sidobre, S. D. Maltsev, S. K. Richardson, R. M. Ndonye, A. R. Howell, T. Sakai, G. S. Besra, S. A. Porcelli, M. Kronenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12254-12259;
39. b) R. M. Ndonye, D. P. Izmirian, M. F. Dunn, K. O. A. Yu, S. A. Porcelli, A. Khurana, M. Kronenberg, S. K. Richardson, A. R. Howell, J. Org. Chem. 2005, 70, 10260-10270.
40. a) J.-J Park, J. H. Lee, S. C. Ghosh, G. Bricard, M. M. Venkataswamy, S. A. Porcelli, S.-K. Chung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3906-3909;
41. b) M. Trappeniers, S. Goormans, K. Van Beneden, T. Decruy, B. Linclau, A. Al-Shamkhani, T. Elliott, C. Ottensmeier, J. M. Werner, D. Elewaut, S. Van Calenbergh, ChemMedChem 2008, 3, 1061-1070.
42. K.-I. Fuhshuku, N. Hongo, T. Tashiro, Y. Masuda, R. Nakagawa, K.-I. Seino, M. Taniguchi, K. Mori, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 950-964.
43. L. Leung, C. Tomassi, K. Van Beneden, T. Decruy, D. Elewaut, T. Elliott, A. Al-Shamkhani, C. Ottensmeier, S. Van Calenbergh, J. Werner, T. Williams, B. Linclau, Org. Lett. 2008, 10, 4433-4436.
44. a) S. Oki, A. Chiba, T. Yamamura, S. Miyake, J. Clin. Invest. 2004, 113, 1631-1640;
45. b) A. K. Stanic, R. Shashidharamurthy, J. S. Bezbradica, N. Matsuki, Y. Yoshimura, S. Miyake, E. Y. Choi, T. D. Schell, L. Van Kaer, S. S. Tevethia, D. C. Roopenian, T. Yamamura, S. Joyce, J. Immunol. 2003, 171, 4539-4551.
46. a) D. M. Zajonc, C. Cantu III, J. Mattner, D. Zhou, P. B. Savage, A. Bendelac, I. A. Wilson, L. Teyton, Nat. Immunol. 2005, 6, 810-818 (PDB code 1Z5L);
47. b) J. S. Bezbradica, A. K. Stanic, N. Matsuki, H. Bour-Jordan, J. A. Bluestone, J. W. Thomas, D. Unutmaz, L. Van Kaer, S. Joyce, J. Immunol. 2005, 174, 4696-4705;
48. c) Y. Yang, A. Ueno, M. Bao, Z. Wang, J. S. Im, S. Porcelli, J.-W. Yoon, J. Immunol. 2003, 171, 5913-5920;
49. d) S.-I. Fujii, K. Shimizu, M. Kronenberg, R. M. Steinman, Nat. Immunol. 2002, 3, 867-874.
50. M. Koch, V. S. Stronge, D. Shepherd, S. D. Gadola, B. Mathew, G. Ritter, A. R. Fersht, G. S. Besra, R. R. Schmidt, E. Y. Jones, V. Cerundolo, Nat. Immunol. 2005, 6, 819-826 (PDB code 1ZT4).
51. E. Hénon, M. Dauchez, A. Haudrechy, A. Blanchet, Tetrahedron 2008, 64, 9480-9489.
52. D. Wu, D. M. Zajonc, M. Fujio, B. A. Sullivan, Y. Kinjo, M. Kronenberg, I. A. Wilson, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 3972-3977 (PDB code 2FIK).
53. N. A. Borg, K. S. Wun, L. Kjer-Nielsen, M. C. J. Wilce, D. G. Pellicci, R. Koh, G. S. Besra, M. Bharadwaj, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, Nature 2007, 448, 44-49 (PDB code 2PO6).
54. a) F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463;
55. b) R. W. Taft, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463-469.
56. B. Kratzer, T. G. Mayer, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 291-298.
57. a) F. A. W. Koeman, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Tetrahedron 1993, 49, 5291-5304;
58. b) O. Plettenburg, V. Bodmer-Narkevitch, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564.
59. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, G. Aghapour, A. R. Vaez Zadeh, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3439.
60. J. A. Soderquist, J. Vaquer, M. J. Diaz, A. M. Rane, F. G. Bordwell, S. Zhang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2561-2564.
61. L. Leung, B. Linclau, J. Fluorine Chem. 2008, 129, 986-990.
62. a) E. Differding, H. Ofner, Synlett 1991, 187-189;
63. b) Review: G. S. Lal, G. P. Pez, R. G. Syvret, Chem. Rev. 1996, 96, 1737-1755.
64. a) S. Figueroa-Pérez, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 2000, 328, 95-102;
65. b) Review: J. A. Morales-Serna, O. Boutureira, Y. Díaz, M. I. Matheu, S. Castillón, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1595-1612.
66. a) T. Tsukamoto, J. K. Coward, J. Org. Chem. 1996, 61, 2497-2500;
67. b) A. Cheguillaume, J. Gillart, D. Labar, V. Grégoire, J. Marchand-Brynaert, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1357-1367.
68. J. C. Biffinger, H. W. Kim, S. G. DiMagno, ChemBioChem 2004, 5, 622-627.
69. a) J. W. Banks, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, D. O'Hagan, H. S. Rzepa, S. Martin-Santamaria, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2409-2411;
70. b) C. R. S. Briggs, D. O'Hagan, J. A. K. Howard, D. S. Yufit, J. Fluorine Chem. 2003, 119, 9-13;
71. c) C. F. Tormena, N. S. Amadeu, R. Rittner, R. J. Abraham, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 4, 773-778.
72. R. I. Mathad, F. Gessier, D. Seebach, B. Jaun, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 266-280.
73. J. R. Al Dulayymi, M. S. Baird, E. Roberts, Tetrahedron 2005, 61, 11 939-11951.