Synthesis and in vivo evaluation of 4-deoxy-4,4-difluoro-KRN7000

Organic Letters

Volumn 10, Issue 20, 2008, Pages 4433-4436

  Leung, Leo ^a   Tomassi, Cyrille ^a   Van Beneden, Katrien ^b   Decruy, Tine ^b   Elewaut, Dirk ^b   Elliott, Tim ^c   Al Shamkhani, Aymen ^c   Ottensmeier, Christian ^c   Van Calenbergh, Serge ^d   Werner, Joern ^a   Williams, Tony ^c   Linclau, Bruno ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b GHENT UNIVERSITY HOSPITAL   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^d GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 O (ALPHA GALACTOPYRANOSYL) 2 HEXACOSANOYLAMINO 1,3,4 OCTADECANETRIOL; 4 DEOXY 4,4 DIFLUORO KRN7000; 4-DEOXY-4,4-DIFLUORO-KRN7000; BENZENE; CYTOKINE; GALACTOSYLCERAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; ARTICLE; C57BL MOUSE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; MOUSE; NATURAL KILLER CELL; SECRETION; SYNTHESIS;

ANIMALS; BENZENE; CYTOKINES; GALACTOSYLCERAMIDES; KILLER CELLS, NATURAL; MICE; MICE, INBRED C57BL; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 56449121222     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801663m     Document Type: Article

References (35)

1. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Naton, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Rikushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176-2187.
2. (a) Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073-1083.
3. (b) Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779.
4. (a) Schmieg, J.; Yang, G.; Franck, R. W.; Tsuji, M. J. Exp. Med. 2003, 198, 1631-1641.
5. (b) Yang, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3818-3822.
6. (c) Franck, R. W.; Tsuji, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692-701.
7. (a) Miyamoto, K.; Miyake, S.; Yamamura, T. Nature 2001, 413, 531-534.
8. (b) Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C., III; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602-13603.
9. (a) Berkers, C. R.; Ovaa, H. Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 252-257.
10. (b) Oki, S.; Chiba, A.; Yamamura, T.; Miyake, S. J. Clin. Invest. 2004, 113, 1631-1640.
11. (c) Stanic, A. K.; Shashidharamurthy, R.; Bezbradica, J. S.; Matsuki, N.; Yoshimura, Y.; Miyake, S.; Choi, H. Y.; Schell, T. D.; Van Kaer, L.; Tevethia, S. S.; Roopenian, D. C.; Yamamura, T.; Joyce, S. J. Immunol. 2003, 171, 4539-4551.
12. (a) Zajonc, D. M.; Cantu, C., III: Mattner, J.; Zhou, D.; Savage, P. B.; Bendelac, A.; Wilson, I. A.; Teyton, L. Nat. Immunol. 2005, 6, 810-818.
13. (b) Bezbradica, J. S.; Stanic, A. K.; Matsuki, N.; Bour-Jordan, H.; Bluestone, J. A.; Thomas, J. W.; Unutmaz, D.; Van Kaer, L.; Joyce, S. J. Immunol. 2005, 174, 4696-4705.
14. (c) Yang, Y.; Ueno, A.; Bao, M.; Wang, Z.; Im, J. S.; Porcelli, S.; Yoon, J.-W. J. Immunol. 2003, 171, 5913-5920.
15. (d) Fujii, S.-I.; Shimizu, K.; Kronenberg, M.; Steinman, R. M. Nature Immunol. 2002, 3, 867-874.
16. Koch, M.; Stronge, V. S.; Shepherd, D.; Gadola, S. D.; Mathew, B.; Ritter, G.; Fersht, A. R.; Besra, G. S.; Schmidt, R. R.; Jones. E. Y.; Cerundolo, V. Nat. Immunol. 2005, 6, 819-826.
17. Wu, D.; Zajonc, D. M.; Fujio, M.; Sullivan, B. A.; Kinjo, Y.; Kronenberg, M.; Wilson, I. A.; Wong, C.-H. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3972-3977.
18. Borg, N. A.; Wun, K. S.; Kjer-Nielsen, L.; Wilce, M. C. J.; Pellicci, D. G.; Koh, R.; Besra, G. S.; Bharadwaj, M.; Godfrey. D. I.; McCluskey, J.; Rossjohn, J. Nature 2007, 448, 44-49.
19. Review: Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse. B. Synlett. 2004, 18-29.
20. (a) Koeman, F. A. W.; Kamerling, J. P.; Vliegenthurt, J. F. G. Tetrahedron 1993, 49, 5291-5304.
21. (b) Plettenburg, O.; Bodmer-Narkevilch, V.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564.
22. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Pedrini, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 1439-1446.
23. (a) Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032.
24. (b) Vasella, A.; Witzig, C.; Chiara, J.-L.; Martin-Lomas, M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2073-2077.
25. (a) van den Berg, R. J. B. H. N.; Korevaar, C. G. N.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8409-8412.
26. (b) van den Berg, R. J. B. H. N.; Boltje, T. J.; Verhagen, C. P.; Litjens, R. E. J. N.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 836-839.
27. Kratzer, B.; Mayer, T. G.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 291-298.
28. (a) Bunch, L.; Norrby, P.-O.; Frydenvang, K.; Krogsgaard-Larsen, P.; Madsen, U. Org. Lett. 2001, 3, 433-435.
29. (b) Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069-9070.
30. Koike, K.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 663-667.
31. (a) Figueroa-Pérez, S.; Schmidt. R. R. Carbohydr. Res. 2000, 328, 95-102.
32. (b) Review Morales-Serna, J. A.; Boutureira, O.; Díaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillon, S. Carhohydr. Res. 2007, 342, 1595-1612.
33. Synthesis of 4-fluoro-4,5-dihydroceramides: Oldendorf, J.; Haufe, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4463-4472.
34. (a) Sidobre, S.; Hammond, K. J. L.; Bénazet-Sidobre, L.; Maltsev, S. D.; Richardson, S. K.; Ndonye, R. M.; Howell, A. R.; Sakai, T.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A.; Kronenberg, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A 2004, 101, 12254-12259.
35. (b) Ndonye, R. M.; Izmirian, D. P.; Dunn, M. F.; Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A.; Khurana, A.; Kronenberg, M.; Richardson, S. K.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10260-10270.