The roles of 3′ and 4′ hydroxy groups in α- galactosylceramide stimulation of invariant natural killer T cells

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 11, 2009, Pages 1810-1815

  Xia, Chengfeng ^a,b   Zhang, Wenpeng ^b   Zhang, Yalong ^b   Chen, Wenlan ^b   Nadas, Janos ^b   Severin, Ryan ^c   Woodward, Robert ^b   Wang, Bin ^d   Wang, Xin ^d   Kronenberg, Mitchell ^c   Wang, Peng G ^b  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^c LA JOLLA INSTITUTE FOR ALLERGY AND IMMUNOLOGY   (United States)

^d NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

CD1d; Cytokines; Glycolipids; Natural killer T cells; Receptors

Indexed keywords

3' HYDROXY DERIVATIVE; 4' HYDROXY DERIVATIVE; ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE; HYDROXYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG; ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE; CD1D ANTIGEN; GALACTOSYLCERAMIDE; INTERLEUKIN 2;

ACETYLATION; ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL STIMULATION; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSIDATION; HYDROGEN BOND; NATURAL KILLER T CELL; NONHUMAN; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION; ANIMAL; C57BL MOUSE; CELL LINE; CHEMISTRY; HYBRIDOMA; IMMUNOLOGY; METABOLISM; MOUSE; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTIGENS, CD1D; CELL LINE; GALACTOSYLCERAMIDES; HYBRIDOMAS; INTERLEUKIN-2; MICE; MICE, INBRED C57BL; NATURAL KILLER T-CELLS;

EID: 70450222445     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900350     Document Type: Article

References (38)

1. a) T. Kawano, J. Cui, Y. Koezuka, I. Toura, Y. Kaneko, K. Motoki, H. Ueno, R. Nakagawa, H. Sato, E. Kondo, H. Koseki, M. Taniguchi, Science 1997, 278, 1626;
2. b) M. Kronenberg, Annu. Rev. Immunol. 2005, 23, 877.
3. a) V. V. Parekh, M. T. Wilson, L. Van Kaer, Crit. Rev. Immunol. 2005, 25, 183;
4. b) A. Bendelac, M. N. Rivera, S.-H. Park, J. H. Roark, Annu. Rev. Immunol. 1997, 15, 535.
5. a) R. Nakagawa, I. Serizawa, K. Motoki, M. Sato, H. Ueno, R. Iijima, H. Nakamura, A. Shimosaka, Y. Koezuka, Oncol. Res. 2000, 12, 51;
6. b) N. Fuji, Y. Ueda, H. Fujiwara, T. Toh, T. Yoshimura, H. Yamagishi, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 3380;
7. c) M. Morita, K. Motoki, K. Akimoto, T. Natori, T. Sakai, E. Sawa, K. Yamaji, Y. Koezuka, E. Kobayashi, H. Fukushima, J. Med. Chem. 1995, 38, 2176;
8. d) E. Kobayashi, K. Motoki, T. Uchida, H. Fukushima, Y. Koezuka, Oncol. Res. 1995, 7, 529.
9. a) C. Forestier, T. Takaki, A. Molano, J. S. Im, I. Baine, E. S. Jerud, P. Illarionov, R. Ndonye, A. R. Howell, P. Santamaria, G. S. Besra, T. P. DiLorenzo, S. A. Porcelli, J. Immunol. 2007, 178, 1415;
10. b) Y.-G. Chen, C.-M. Choisy-Rossi, T. M. Holl, H. D. Chapman, G. S. Besra, S. A. Porcelli, D. J. Shaffer, D. Roopenian, S. B. Wilson, D. V. Serreze, J. Immunol. 2005, 174, 1196;
11. c) Y. N. Naumov, K. S. Bahjat, R. Gausling, R. Abraham, M. A. Exley, Y. Koezuka, S. B. Balk, J. L. Strominger, M. Clare-Salzer, S. B. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 13838;
12. d) S. Hong, M. T. Wilson, I. Serizawa, I. Wu, N. Singh, O. V. Naidenko, T. Miura, T. Haba, D. C. Scherer, J. Wei, M. Kronenberg, Y. Koezuka, L. Van Kaer, Nature Med. 2001, 7, 1052.
13. K. Kakimi, L. G. Guidotti, Y. Koezuka, F. V. Chisari, J. Exp. Med. 2000, 192, 921.
14. a) E. E. S. Nieuwenhuis, T. Matsumoto, M. Exley, R. A. Schleipman, J. Glickman, D. T. Bailey, N. Corazza, S. P. Colgan, A. B. Onderdonk, R. S. Blumberg, Nature Med. 2002, 8, 588;
15. b) L. D. Hazlett, Q. Li, J. Liu, S. McClellan, W. Du, R. P. Barrett, J. Immunol. 2007, 179, 1138.
16. a) S. M. Tahir, O. Cheng, A. Shaulov, Y. Koezuka, G. J. Bubley, S. B. Wilson, S. P. Balk, M. A. Exley, J. Immunol. 2001, 167, 4046;
17. b) M. V. Dhodapkar, M. D. Geller, D. H. Chang, K. Shimizu, S. Fujii, K. M. Dhodapkar, J. Krasovsky, J. Exp. Med. 2003, 197, 1667.
18. T. Natori, Y. Koezuka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591.
19. a) M. Koch, V. S. Stronge, D. Shepherd, S. D. Gadola, B. Mathew, G. Ritter, A. R. Fersht, G. S. Besra, R. R. Schmidt, E. Y. Jones, V. Cerundolo, Nature Immunol. 2005, 6, 819;
20. b) D. Wu, D. M. Zajonc, M. Fujio, B. A. Sullivan, Y. Kinjo, M. Kronenberg, I. A. Wilson, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 3972;
21. c) M. Zajonc Dirk, C. Cantu, 3rd, J. Mattner, D. Zhou, B. Savage Paul, A. Bendelac, A. Wilson Ian, L. Teyton, Nature Immunol. 2005, 6, 810;
22. d) N. A. Borg, K. S. Wun, L. Kjer-Nielsen, M. C. J. Wilce, D. G. Pellicci, R. Koh, G. S. Besra, M. Bharadwaj, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, Nature 2007, 448, 44.
23. D. Wu, G.-W. Xing, M. A. Poles, A. Horowitz, Y. Kinjo, B. Sullivan, V. Bodmer-Narkevitch, O. Plettenburg, M. Kronenberg, M. Tsuji, D. D. Ho, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 1351.
24. a) T. I. Prigozy, O. Naidenko, P. Qasba, D. Elewaut, L. Brossay, A. Khurana, T. Natori, Y. Koezuka, A. Kulkarni, M. Kronenberg, Science 2001, 291, 664;
25. b) X. T. Zhou, C. Forestier, R. D. Goff, C. Li, L. Teyton, A. Bendelac, P. B. Savage, Org. Lett. 2002, 4, 1267.
26. W. Zhang, X. Zheng, C. Xia, R. S. Perali, Q. Yao, Y. Liu, P. Zheng, P. G. Wang, ChemBioChem 2008, 9, 1423.
27. K. S. Wun, N. A. Borg, L. Kjer-Nielsen, T. Beddoe, R. Koh, S. K. Richardson, M. Thakur, A. R. Howell, J. P. Scott-Browne, L. Gapin, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, J. Exp. Med. 2008, 205, 939.
28. J. Elhalabi, K. G. Rice, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 195.
29. a) N. Burdin, L. Brossay, Y. Koezuka, S. T. Smiley, M. J. Grusby, M. Gui, M. Taniguchi, K. Hayakawa, M. Kronenberg, J. Immunol. 1998, 161, 3271;
30. b) L. Brossay, S. Tangri, M. Bix, S. Cardell, R. Locksley, M. Kronenberg, J. Immunol. 1998, 160, 3681.
31. K. Miyamoto, S. Miyake, T. Yamamura, Nature 2001, 413, 531.
32. G. Yang, J. Schmieg, M. Tusji, R. W. Franck, Angew. Chem. 2004, 116, 3906;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3818.
34. a) M. Brigl, P. Van den Elzen, X. Chen, J. H. Meyers, D. Wu, C.-H. Wong, F. Reddington, P. A. Illarianov, G. S. Besra, M. B. Brenner, J. E. Gumperz, J. Immunol. 2006, 176, 3625;
35. b) F. M. Spada, Y. Koezuka, S. A. Porcelli, J. Exp. Med. 1998, 188, 1529.
36. Y. Kinjo, E. Tupin, D. Wu, M. Fujio, R. Garcia-Navarro, M. R.-E.-I. Benhnia, D. M. Zajonc, G. Ben-Menachem, G. D. Ainge, G. F. Painter, A. Khurana, K. Hoebe, S. M. Behar, B. Beutler, I. A. Wilson, M. Tsuji, T. J. Sellati, C.-H. Wong, M. Kronenberg, Nature Immunol. 2006, 7, 978.
37. a) S. Sidobre, O. V. Naidenko, B.-C. Sim, N. R. J. Gascoigne, K. C. Garcia, M. Kronenberg, J. Immunol. 2002, 169, 1340;
38. b) Y. Kinjo, D. Wu, G. Kim, G. W. Xing, M. A. Poles, D. D. Ho, M. Tsuji, K. Kawahara, C. H. Wong, M. Kronenberg, Nature 2005, 434, 520.