A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines via tethered aminohydroxylation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 22, 2010, Pages 5074-5086

  Kumar, Pradeep ^a   Dubey, Abhishek ^a   Puranik, Vedavati G ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; KINETIC RESOLUTION; PHYTOSPHINGOSINES; SPHINGOID BASIS; SPHINGOSINE; SYNTHETIC STRATEGIES; TETHERED AMINOHYDROXYLATION;

HYDROXYLATION;

AMINE; DRUG DERIVATIVE; PHYTOSPHINGOSINE; SAFINGOL; SPHINGOSINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROXYLATION; SYNTHESIS;

AMINES; HYDROXYLATION; MOLECULAR CONFORMATION; SPHINGOSINE;

SPHINGOIDEA;

EID: 78049324247     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00117a     Document Type: Article

References (141)

1. Y. A. Hannum, Sphingolipid-mediated signal transduction, R. G. Landes Company, Austin, 1997
2. A. H. Merrill, C. C. Sweeley, in Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes, ed., D. E. Vance, and, J. Vance, Elsevier, Amsterdam, 1996, vol. 31, p 309-339
3. H. K. Abbas T. Tanaka S. D. Duke J. K. Porter E. M. Wray L. Hodges A. E. Session, Jr. E. Wang A. H. Messill R. J. Riley Plant Physiol. 1994 106 1085 1093
4. S. A. Porcelli R. L. Moddlin Annu. Rev. Immunol. 1999 17 297 329
5. Y. A. Hannun Science 1996 274 1855 1859
6. T. Ariga W. D. Jaruis R. K. Yu J. Lipid Res. 1998 39 1 16
7. D. K. Perry Y. A. Hannum Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 1998 1436 233 243
8. J. Riethmüller A. Riehle H. Grassme' E. Gulbins Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2006 1758 2139 2147
9. C. F. Snook J. A. Jones Y. A. Hannun Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2006 1761 927 946
10. S. A. Summers D. H. Nelson Diabetes 2005 54 591 602
11. D. E. Modrak D. V. Gold D. M. Goldenberg Mol. Cancer Ther. 2006 5 200 208
12. L. J. Heung C. Luberto M. Del Poeta Infect. Immun. 2006 74 28 39
13. S. Zhou H. Zhou P. J. Walian B. K. Jap Biochemistry 2007 46 2553 2563
14. T. Kolter K. Sandhoff Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2006 1758 2057 2079
15. T. Kolter K. Sandhoff Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1532 1568
16. S. Brodesser P. Sawatzki T. Kolter Eur. J. Org. Chem. 2003 2021 2024
17. G. van Echten-Deckert A. Zschosche T. Bär R. R. Schmidt A. Raths T. Heinemann K. Sandhoff J. Biol. Chem. 1997 272 15825 15833
18. E. Klenk W. Diebold Z. Hoppe-Seyler's Physiol. Chem. 1981 198 25 32
19. H. E. Carter W. P. Norris F. J. Click G. E. Phillips R. Harris J. Biol. Chem. 1947 170 269 283
20. D. Shapiro K. Segal H. M. Flowers J. Am. Chem. Soc. 1958 80 1194 1197
21. E. J. Reist P. H. Christie J. Org. Chem. 1970 35 4127 4130
22. Jr. A. H. Merrill S. Nimkar D. Menaldino Y. A. Hannun C. Loomis R. M. Bell S. R. Tyagi J. D. Lambeth V. L. Stevens R. Hunter D. C. Liotta Biochemistry 1989 28 3138 3145
23. C. W. Sachs L. M. Ballas S. W. Mascarella A. R. Safa A. H. Lewin C. Loomis F. I. Carroll R. M. Bell R. L. Fine Biochem. Pharmacol. 1996 52 603 612
24. K Okabe R. W. Keeman G. Schmidt Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 31 137 143
25. T. Kiyoshi M. Mikio K. Kazushige N. Shiro I. Masao Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1992 1165 177 182
26. Y. Barenholz S. Gatt Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967 27 319 324
27. P. W. Wertz M. C. Miethke S. A. Long J. S. Stauss D. T. Dowing J. Invest. Dermatol. 1985 84 410 412
28. R. R. Schmidt, in Liposome Dermatics, ed., O. Braun-Falco, H. C. Corting, and, H. I. Maibach, Springer-Verlag, Berlin, 1992, 44-56
29. K. A. Karlsson Acta Chem. Scand. 1964 18 2395 2396
30. D. E. Vance C. C. Sweeley J. Lipid Res. 1967 8 621 630
31. R. C. Dickson E. E. Nagiec M. Skrzypek P. Tillman G. B. Wells R. L. Lester J. Biol. Chem. 1997 272 30196 30200
32. R. Scheitner BioEssays 1999 21 1004 1010
33. E. Kobayashi K. Motoski Y. Yamaguchi T. Uchida H. Fukushima Y. Koezuka Oncol. Res. 1995 7 529 534
34. R. V. Hoffman J. Tao J. Org. Chem. 1998 63 3979 3985
35. USP Dictionary of USAN and International Drug Names, US Pharmacopeia, Rockville, MD, 2000 636
36. G. K. Schwartz J. Jiang D. Kelsen A. P. Albino J. Natl. Cancer Inst. 1993 85 402 407
37. G. K. Schwartz A. Haimovitz-Friedman S. K. Dhupar D. Ehleiter P. Maslak L. Lai, Jr. F. Loganzo D. P. Kelsen Z. Fuks A. P. Albino J. Natl. Cancer Inst. 1995 87 1394 1399
38. C. T. Nugent T. Hudlicky J. Org. Chem. 1998 63 510 520
39. S. Brodesser P. Sawatzki T. Kolter Eur. J. Org. Chem. 2003 2021 2034
40. P. M. Koskinen A. M. P. Koskinen Synthesis 1998 1075 1091
41. A. R. Howell J. A. Ndakala Curr. Org. Chem. 2002 6 365 391
42. P. Herold Helv. Chim. Acta 1988 71 354 362
43. J. Chun G. Lee H.-P. Byun R. Bittman Tetrahedron Lett. 2002 43 375 377
44. J. S. Yadav V. Geetha A. K. Raju D. Gnaneshwar S. Chandrasekhar Tetrahedron Lett. 2003 44 2983 2985
45. M. Lombardo M. G. Capdevila F. Pasi C. Trombini Org. Lett. 2006 8 3303 3305
46. J.-M. Lee H.-S. Lim S.-K. Chung Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 343 347
47. T. Yamamoto H. Hasegawa T. Hakogi S. Katsumura Org. Lett. 2006 8 5569 5572
48. Y. Masuda K. Mori Eur. J. Org. Chem. 2005 4789 4800
49. G. R. Duffin G. J. Ellames S. Hartmann J. M. Herbert D. I. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2237 2242
50. K. Mori Y. Masuda Tetrahedron Lett. 2003 44 9197 9200
51. H. Azuma S. Tamagaki K. Ogino J. Org. Chem. 2000 65 3538 3541
52. S. Nimkar D. Menaldino A. H. Merril D. Liotta Tetrahedron Lett. 1988 29 3037 3040
53. S.-Y. Luo S. R. Thopate C.-Y. Hsu S.-C. Hung Tetrahedron Lett. 2002 43 4889 4892
54. V. D. Chaudhari K. S. A. Kumar D. D. Dhavale Org. Lett. 2005 7 5805 5807
55. C.-C. Lin G.-T. Fan J.-M. Fan Tetrahedron Lett. 2003 44 5281 5283
56. H.-Y. Chiu D.-L. M. Tzou L. N. Patkar C.-C. Lin J. Org. Chem. 2003 68 5788 5791
57. O. Plettenburg V. Bodmer-Narkevich C.-H. Wong J. Org. Chem. 2002 67 4559 4564
58. A. Graziani P. Passancatelli G. Piancatelli S. Tani Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3921 3937
59. R. Wild R. R. Schmidt Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2195 2208
60. G.-T. Fan Y.-S. Pan K.-C. Lu Y.-P. Cheng W.-C. Lin S. Lin C.-H. Lin C.-H. Wong J.-M. Fang C.-C. Lin Tetrahedron 2005 61 1855 1862
61. S. Figueroa-Pérez R. R. Schmidt Carbohydr. Res. 2000 328 95 102
62. F. Compostella L. Franchini G. De Libero G. Palmisano F. Ronchetti L. Panza Tetrahedron 2002 58 8703 8708
63. R. I. Duclos, Jr. Chem. Phys. Lipids 2001 111 111 138
64. J. E. Milne K. Jarowickki P. J. Kocienski J. Alonso Chem. Commun. 2002 426 427
65. R. J. B. H. N. Van den Berg C. G. N. Korevaar G. A. van der Marel H. S. Overkleeft J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 2002 43 8409 8412
66. E. Abraham E. A. Brock J. I. Candela-Lena S. G. Davis M. Georgiou R. L. Nicholson J. H. Perkins P. M. Roberts A. J. Russell E. M. Sanchej-Fernandez A. D. Scott J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2008 6 1665 1673
67. J. Llaveria Y. Di'az M. I. Matheu S. Castillo'n Org. Lett. 2009 11 205 209 and references cited therein
68. Y.-W. Zhong Y.-Z. Dong K. Fang K. Izumi M.-H. Xu G.-Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11956 11957
69. H. J. Yoon Y.-W. Kim B. K. Lee W. K. Lee Y. Kim Y.-J. Ha Chem. Commun. 2007 79 81
70. J. A. Morales-Serna J. Llaveria Y. Di'az M. I. Matheu S. Castillo'n Org. Biomol. Chem. 2008 6 4502 4504
71. W. Disadee T. Ishikawa J. Org. Chem. 2005 70 9399 9406
72. B. Olofsson P. Somfai J. Org. Chem. 2003 68 2514 2517
73. S. Torssell P. Somfai Org. Biomol. Chem. 2004 2 1643 1646
74. G. Righi S. Ciambrone C. D'Achille A. Leonelli C. Bonini Tetrahedron 2006 62 11821 11826
75. H. J. Yoon Y.-W. Kim B. K. Lee W. K. Lee Y. Kim H.-J. Ha Chem. Commun. 2007 79 81
76. C. Martin W. Prünk M. Bortolussi R. Bloch Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1585 1592
77. L. He H.-S. Byun R. Bittman J. Org. Chem. 2000 65 7618 7626
78. Y. Cai C.-C. Ling D. R. Bundle Org. Biomol. Chem. 2006 4 1140 1146
79. J. Kobayashi M. Nakamura Y. Mori Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9192 9193
80. D. Enders J. Palecek C. Grondal Chem. Commun. 2006 655 657
81. M. Shibasaki T. Tokunaga S. Watanabe T. Suzuki N. Itoh M. Shibasaki J. Org. Chem. 1995 60 7388 7389
82. J. M. T. B. Yun Sim H. S. Hahm W. K. Lee J. Org. Chem. 2003 68 7675 7680
83. H. Azuma S. Tamagaki K. Ogino J. Org. Chem. 2000 65 3538 3541
84. M. Masui T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1998 39 5199 5200
85. H. Shibuya K. Kawashima N. Narita M. Ikeda I. Kitagawa Chem. Pharm. Bull. 1992 40 1154 1165
86. A. Sharma S. Gamre S. Chattopadhyay Tetrahedron Lett. 2007 48 633 634
87. G. R. Cook K. Pararajaisingham Tetrahedron Lett. 2002 43 9027 9029
88. Y. S. Tian J. E. Joo V. T. Pham K. Y. Lee W. H. Ham Arch. Pharmacal Res. 2007 30 167 171
89. K. Nari S. H. Lee S. K. Namgoong Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 695 699
90. Yong-S. Tian Jae-E. Joo Van-T. Pham Kee-Y. Lee Won-H. Ham Bull. Korean Chem. Soc. 2003 24 617 622
91. H. P. Kokatla R. Sagar Y. D. Vankar Tetrahedron Lett. 2008 49 4728 4720
92. C. A. Grob E. F. Jenny H. Utzinger Helv. Chim. Acta 1951 34 2249 2254
93. M. J. Egerton G. I. Gregory T. Malkin J. Chem. Soc. 1952 2272 2274
94. C. A. Grob E. F. Jenny Helv. Chim. Acta 1952 35 2106 2111
95. L. H. Zhang D. C. Oniciu R. Mueller B. H. McCosar E. Popa Arkivoc 2005 10 285 291
96. M. P. Sibi B. Li Tetrahedron Lett. 1992 33 4115 4118
97. T. Murakami K. Furusawa T. Tamai K. Yoshikai M. Nishikawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1115 1119
98. T. Murakami K. Furusawa Tetrahedron 2002 58 9257 9263
99. A. Dondoni D. Perrone E. Turturici J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2389 2393
100. Jae-Mok Lee Hyun-Suk Lim Sung-Kee Chung Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 343 347
101. D. V. Johnson U. Felfer H. Griengl Tetrahedron 2000 56 781 790
102. N. Khiar K. Singh M. Garcia M. Martin-Lomas Tetrahedron Lett. 1999 40 5779 5782
103. T. C. Nugent T. Hudlicky J. Org. Chem. 1998 63 510 520
104. D. Enders L. Whitehouse J. D. Runsink Chem.-Eur. J. 1995 1 382 388
105. J. S. Yadav D. Vidyanand D. Rajagopal Tetrahedron Lett. 1993 34 1191 1194
106. R. Polt M. A. Peterson L. DeYoung J. Org. Chem. 1992 57 5469 5480
107. H. Shibuya K. Kawashima M. Ikeda I. Kitagawa Tetrahedron Lett. 1989 30 7205 7208
108. Y. Ito M. Sawamura T. Hayashi Tetrahedron Lett. 1988 29 239 240
109. P. Garner J. M. Park E. Malecki J. Org. Chem. 1988 53 4395 4398
110. P. Tkaczuk E. R. Thornton J. Org. Chem. 1981 46 4393 4398
111. S. Raghavan A. Rajender J. S. Yadav Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2093 2099
112. J. Park Ji H. Lee Q. Li K. Diaz Young-T. Chang Sung-K. Chung Bioorg. Chem. 2008 36 220 228
113. T. J. Donohoe P. D. Johnson M. Helliwell M. Keenan Chem. Commun. 2001 2078 2079
114. T. J. Donohoe P. D. Johnson A. Cowley M. Keenan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12934 12935
115. T. J. Donohoe P. D. Johnson R. J. Pye Org. Biomol. Chem. 2003 1 2025 2028
116. T. J. Donohoe P. D. Johnson R. J. Pye M. Keenam Org. Lett. 2004 6 2583 2585
117. T. J. Donohoe P. D. Johnson A. Cowley M. Keenan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2514 2515
118. T. J. Donohoe J. R. Carole G. William K. Johannes R. Emile Org. Lett. 2007 9 1725 1728
119. G. Li H. T. Chang K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 451 454
120. K. Muniz Chem. Soc. Rev. 2004 33 166 174
121. P. O'Brien Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 326 329 and references cited therein
122. M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004, ch. 2.5, p 309-336
123. S. V. Kandula P. Kumar Tetrahedron Lett. 2003 44 6149 6151
124. P. Kumar S. V. Naidu P. Gupta J. Org. Chem. 2005 70 2843 2846
125. P. Kumar S. V. Naidu J. Org. Chem. 2005 70 4207 4210
126. P. Kumar S. V. Naidu J. Org. Chem. 2006 71 3935 3941
127. P. Kumar P. Gupta S. V. Naidu Chem.-Eur. J. 2006 12 1397 1402
128. P. Gupta P. Kumar Eur. J. Org. Chem. 2008 1195 1202 and references cited therein3
129. S. V. Kandula P. Kumar Tetrahedron Lett. 2003 44 1957 1958
130. N. B. Kondekar K. V. Subba Rao P. Kumar Tetrahedron Lett. 2004 45 5477 5479
131. P. Kumar M. S. Bodas J. Org. Chem. 2005 70 360 363
132. S. K. Pandey M. Pandey P. Kumar Tetrahedron Lett. 2008 49 3297 3299 and references cited therein
133. R. A. Fernandes P. Kumar Tetrahedron Lett. 2000 41 10309 10312
134. R. A. Fernandes P. Kumar Synthesis 2003 129 135
135. P. Kumar S. V. Naidu Tetrahedron Lett. 2003 44 1035 1037
136. R. A. Fernandes P. Kumar Eur. J. Org. Chem. 2000 3447 3449
137. R. A. Fernandes P. Kumar Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4797 4802
138. A. Dubey P. Kumar Tetrahedron Lett. 2009 50 3425 3427
139. A. Dubey S. V. Kandula P. Kumar Synth. Commun. 2008 38 746 753
140. V. S. Martin S. S. Woodard T. Katuski Y. Yamada M. Ikeda K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6237 6240
141. L. Alcaraz J. J. Harnett C. Mioskowski J. P. Martel T. Le Gall S. Dong-Soo J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1994 35 5449 5452