Synthesis and evaluation of amino-modified α-galcer analogues

Organic Letters

Volumn 12, Issue 13, 2010, Pages 2928-2931

  Trappeniers, Matthias ^a   Chofor, René ^a   Aspeslagh, Sandrine ^b   Li, Yali ^c   Linclau, Bruno ^d   Zajonc, Dirk M ^c   Elewaut, Dirk ^b   Calenbergh, Serge Van ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY HOSPITAL   (Belgium)

^c LA JOLLA INSTITUTE FOR ALLERGY AND IMMUNOLOGY   (United States)

^d UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GALACTOSYLCERAMIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GALACTOSYLCERAMIDES; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 77954124450     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100934z     Document Type: Article

References (27)

1. Reviews
2. Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073
3. Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771
4. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176
5. Natori, T.; Koezuka, Y.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591
6. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2771
7. Berkers, C. R.; Ovaa, H. Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 252
8. Koch, M.; Stronge, V. S.; Shepherd, D.; Gadola, S. D.; Mathew, B.; Ritter, G.; Fersht, G. S.; Schmidt, R. R.; Jones, E. Y.; Cerundolo, V. Nat. Immunol. 2005, 6, 819
9. Zajonc, D. M.; Cantu, C.; Mattner, J.; Zhou, D.; Savage, P. B.; Bendelac, A.; Wilson, I. A.; Teyton, L. Nat. Immunol. 2005, 6, 810
10. Borg, N. A.; Wun, K. S.; Kjer-Nielsen, L.; Wilce, M. C. J.; Pellicci, D. G.; Koh, R.; Besra, G. S.; Bharadwaj, M.; Godfrey, D. I.; McCluskey, J.; Rossjohn, J. Nature 2007, 448, 44
11. Pellicci, D. G.; Patel, O.; Kjer-Nielsen, L.; Pang, S. S.; Sullivan, L. C.; Kyparissoudis, K.; Brooks, A. G.; Reid, H. H.; Gras, S.; Lucet, I. S.; Koh, R.; Smyth, M. J.; Mallevaey, T.; Matsuda, J. L.; Gapin, L.; McCluskey, J.; Godfrey, D. I.; Rossjohn, J. Immunity 2009, 31, 47-59
12. Henon, E.; Dauchez, M.; Haudrechy, A.; Banchet, A. Tetrahedron 2008, 64, 9480
13. Miyamoto, K.; Miyake, S.; Yamamura, T. Nature 2001, 413, 531
14. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602
15. Yu, K. O. A.; Im, J. S.; Molano, A.; Dutronc, Y.; Illarionov, P. A.; Forestier, C.; Fujiwara, N.; Arias, I.; Miyake, S.; Yamamura, T.; Chang, Y. T.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3383
16. Liang, P. H.; Imamura, M.; Li, X.; Wu, D.; Fujio, M.; Guy, R. T.; Wu, B. C.; Tsuji, M.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12348
17. Chang, Y. J.; Huang, J. R.; Tsai, Y. C.; Hung, J. T.; Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C. H.; Yu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10299
18. Im, J. S.; Arora, P.; Bricard, G.; Molano, A.; Venkataswamy, M. M.; Baine, I.; Jerud, E. S.; Goldberg, M. F.; Baena, A.; Yu, K. O. A.; Ndonye, R. M.; Howell, A. R.; Yuan, W.; Cresswell, P.; Chang, Y.-t.; Illarionov, P. A.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A. Immunity 2009, 30, 888-898
19. Bai, L.; Sagiv, Y.; Freigang, S.; Yu, K. O. A.; Teyton, L.; Porcelli, S.; Savage, P. B.; Bendelac, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10254-10259
20. Llaveria, J.; Diaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillon, S. Org. Lett. 2008, 11, 205
21. Hasegawa, A.; Aritake, N.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1976, 51, C10
22. Trappeniers, M.; Goormans, S.; Van Beneden, K.; Decruy, T.; Linclau, B.; Al-Shamkhani, A.; Elliott, T.; Ottensmeier, C.; Werner, J. M.; Elewaut, D.; Van Calenbergh, S. ChemMedChem 2008, 3, 1061
23. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1981, 431
24. Plettenburg, O.; Bodmer-Narkevitch, V.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4559
25. Koeman, F. A. W.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Tetrahedron 1993, 49, 5291
26. Figueroa-Peréz, S.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 2000, 328, 95
27. Molina, P.; Vilaplana, M. J. Synthesis 1994, 1197