Pinpointing oxidative modifications in proteins - Recent advances in analytical methods

Analytical Methods

Volumn 2, Issue 11, 2010, Pages 1638-1650

  Törnvall, Ulrika ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID SEQUENCE; ANALYTICAL METHOD; BIOLOGICAL SAMPLES; BIOLOGICAL STUDIES; COMPLEX MIXTURE; DEGRADATION PATHWAYS; FOOD INDUSTRIES; INDUSTRIAL BIOTECHNOLOGY; OXIDATIVE MODIFICATION; PLANT SCIENCE; PRIMARY STRUCTURES; PROTEIN CARBONYLS; PROTEIN OXIDATION; PROTEIN THERAPEUTICS; PROTEOMICS; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

AMINO ACIDS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR BIOLOGY; OXIDATION; OXYGEN;

PROTEINS;

EID: 78650315984     PISSN: 17599660     EISSN: 17599679     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ay00375a     Document Type: Review

References (174)

1. B. Halliwell and J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Clarendon Press, Oxford, 1989, pp. 96-98
2. B. D'Autréaux M. B. Toledano Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007 8 813 824
3. B. S. Berlett E. R. Stadtman J. Biol. Chem. 1997 272 20313 20316
4. E. Shacter Drug Metab. Rev. 2000 32 307 326
5. A. Claiborne H. Miller D. Parsonage R. P. Ross FASEB J. 1993 7 1483 1490
6. T. Finkel FEBS Lett. 2000 476 52 54
7. I. M. Møller L. J. Sweetlove Trends Plant Sci. 2010 15 370 374
8. S. G. Rhee Y. S. Bae S. Lee J. Kwon Sci. STKE 2000 2000 PE1
9. M. J. Davies Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2005 1703 93 109
10. S. Li C. Schöneich R. T. Borchardt Biotechnol. Bioeng. 1995 48 490 500
11. G. V. Buxton C. L. Greeenstock W. P. Helman A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1988 17 513 886
12. G. Xu M. R. Chance Chem. Rev. 2007 107 3514 3543
13. UNIMOD, http://www.unimod.org, retrieved March 2010
14. K. L. Schey E. L. Finley Acc. Chem. Res. 2000 33 299 306
15. M. R. M. Domingues P. Domingues A. Reis C. Fonseca F. M. L. Amado A. J. V. Ferrer-Correia J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003 14 406 416
16. D. I. Pattison M. J. Davies Curr. Med. Chem. 2006 13 3271 3290
17. I. Dalle-Donne D. Giustarini R. Colombo R. Rossi A. Milzani Trends Mol. Med. 2003 9 169 176
18. C. Jacob A. L. Holme F. H. Fry Org. Biomol. Chem. 2004 2 1953 1956
19. A. T. Saurin H. Neubert J. P. Brennan P. Eaton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 17982 17987
20. C. R. Robbins M. K. Bahl J. Soc. Cosmet. Chem. 1984 35 379 390
21. U. Törnvall C. M. Fürst R. Hatti-Kaul M. Hedström Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 2959 2964
22. U. Törnvall M. Hedström K. Schillén R. Hatti-Kaul Biochimie 2010 10.1016/j.biochi.2010.1007.1008
23. M. Bern J. Saladino J. S. Sharp Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 768 772
24. R. L. Levine L. Mosoni B. S. Berlett E. R. Stadtman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 15036 15040
25. J. Moskovitz Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2005 1703 213 219
26. W. Vogt Free Radical Biol. Med. 1995 18 93 105
27. J. Moskovitz D. B. Oien Antioxid. Redox Signaling 2010 12 405 415
28. Y. Fukunaga Y. Katsuragi T. Izumi F. Sakiyama J. Biochem. 1982 92 129 141
29. E. E. Dubinina S. V. Gavrovskaya E. V. Kuzmich N. V. Leonova M. G. Morozova S. V. Kovrugina T. A. Smirnova Biochemistry (Moscow) 2002 67 343 350
30. M. Estévez P. Kylli E. Puolanne R. Kivikari M. Heinonen Meat Sci. 2008 80 1290 1296
31. A. Giessauf E. Steiner H. Esterbauer Biochim. Biophys. Acta 1995 1256 221 232
32. M. Heinonen D. Rein M. Satué-Gracia S. Huang J. German E. Frankel J. Agric. Food Chem. 1998 46 917 922
33. T. K. Dalsgaard D. Otzen J. H. Nielsen L. B. Larsen J. Agric. Food Chem. 2007 55 10968 10976
34. K. J. A. Davies M. E. Delsignore S. W. Lin J. Biol. Chem. 1987 262 9902 9907
35. J. P. Privat R. Lotan P. Bouchard N. Sharon M. Monsigny Eur. J. Biochem. 1976 68 563 572
36. S. Rinalducci L. Murgiano L. Zolla J. Exp. Bot. 2008 59 3781 3801
37. A. T. Nguyen R. P. Donaldson Arch. Biochem. Biophys. 2005 439 25 31
38. L. J. Sweetlove I. M. Møller Adv. Bot. Res. 2009 52 1 23
39. M. F. Beal Free Radical Biol. Med. 2002 32 797 803
40. J. M. Fagan B. G. Sleczka I. Sohar Int. J. Biochem. Cell Biol. 1999 31 751 757
41. R. L. Levine D. Garland C. N. Oliver A. Amici I. Climent A. G. Lenz B. W. Ahn S. Shaltiel E. R. Stadtman Methods Enzymol. 1990 186 464 478
42. S. Luo N. B. Wehr Redox Rep. 2009 14 159 167
43. A. Z. Reznick L. Packer Methods Enzymol. 1994 233 357 363
44. J. M. Gebicki Redox Rep. 1997 3 99 110
45. W. Jessup R. T. Dean J. M. Gebicki Methods Enzymol. 1994 233 289 303
46. S. P. Wolff Methods Enzymol. 1994 233 182 189
47. P. E. Morgan D. I. Pattison C. L. Hawkins M. J. Davies Free Radical Biol. Med. 2008 45 1279 1289
48. H. Mirzaei F. Regnier J. Chromatogr., A 2007 1141 22 31
49. A. Slavica I. Dib B. Nidetzky Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 8061 8068
50. P. Lasch T. Petras O. Ullrich J. Backmann D. Naumann T. Grune J. Biol. Chem. 2001 276 9492 9502
51. R. Grandori J. Mass Spectrom. 2003 38 11 15
52. L. Konermann D. J. Douglas Biochemistry 1997 36 12296 12302
53. S. Venkatesh K. B. Tomer J. S. Sharp Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007 21 3927 3936
54. T. Grune T. Reinheckel K. J. A. Davies FASEB J. 1997 11 526 534
55. C. Giulivi R. E. Pacifici K. J. A. Davies Arch. Biochem. Biophys. 1994 311 329 341
56. A. Milzani R. Rossi P. D. Simplicio D. Giustarini R. Colombo I. Dalle-Donne Protein Sci. 2000 9 1774 1782
57. R. T. Dean S. Fu R. Stocker M. J. Davies Biochem. J. 1997 324 1 18
58. L. J. Sweetlove J. L. Heazlewood V. Herald R. Holtzapffel D. A. Day C. J. Leaver A. H. Millar Plant J. 2002 32 891 904
59. D. Sheehan Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 349 455 462
60. B.-S. Yoo F. E. Regnier Electrophoresis 2004 25 1334 1341
61. K. Zhu M. T. Kachman F. R. Miller D. M. Lubman R. Zand J. Chromatogr., A 2004 1053 133 142
62. H. Malerod E. Lundanes T. Greibrokk Anal. Methods 2010 2 110 122
63. C. V. Olson D. H. Reifsnyder E. Canova-Davis V. T. Ling S. E. Builder J. Chromatogr., A 1994 675 101 112
64. S. Somani G. Mandal S. Banerjee K. S. Prasad S. Padmanabhan Anal. Lett. 2009 42 1070 1083
65. D. Zhang D. Jiang M. Yanney S. Zou A. Sygula Anal. Biochem. 2009 391 121 126
66. W.-G. Chung C. L. Miranda C. S. Maier Electrophoresis 2008 29 1317 1324
67. D. J. O'Shannessy M. J. Dobersen R. H. Quarles Immunol. Lett. 1984 8 273 277
68. M. Oh-Ishi T. Ueno T. Maeda Free Radical Biol. Med. 2003 34 11 22
69. A. G. Madian F. E. Regnier J. Proteome Res. 2010 9 1330 1343
70. D. L. Meany H. Xie L. V. Thompson E. A. Arriaga T. J. Griffin Proteomics 2007 7 1150 1163
71. B. A. Soreghan F. Yang S. N. Thomas J. Hsu A. J. Yang Pharm. Res. 2003 20 1713 1720
72. R. L. Levine N. Wehr J. A. Williams E. R. Stadtman E. Shacter Methods Enzymol. 1994 99 15 24
73. I. M. Møller P. E. Jensen A. Hansson Annu. Rev. Plant Biol. 2007 58 459 481
74. C. Schöneich V. S. Sharov Free Radical Biol. Med. 2006 41 1507 1520
75. S. L. Cuddihy J. W. Baty K. K. Brown C. C. Winterbourn M. B. Hampton Methods Mol. Biol. 2009 519 363 375
76. P. Eaton Free Radical Biol. Med. 2006 40 1889 1899
77. J. P. Fabisiak A. Sedlov V. E. Kagan Antioxid. Redox Signaling 2002 4 855 865
78. J. W. Baty M. B. Hampton C. C. Winterbourn Proteomics 2002 2 1261 1266
79. B. McDonagh S. Ogueta G. Lasarte C. A. Padilla J. A. Bárcena J. Proteomics 2009 72 677 689
80. C. Appenzeller-Herzog J. Riemer B. Christensen E. S. Sorensen L. Ellgaard EMBO J. 2008 27 2977 2987
81. L. M. Landino T. E. Skreslet J. A. Alston J. Biol. Chem. 2004 279 35101 35105
82. V. Shetty D. S. Spellman T. A. Neubert J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 1544 1551
83. W. S. Willett S. D. Copley Chem. Biol. 1996 3 851 857
84. R. L. Charles E. Schröder G. May P. Free P. R. J. Gaffney R. Wait S. Begum R. J. Heads P. Eaton Mol. Cell. Proteomics 2007 6 1473 1484
85. K. G. Reddie Y. H. Seo W. B. Muse, III S. E. Leonard K. S. Carroll Mol. BioSyst. 2008 4 521 531
86. M. Sethuraman N. Clavreul H. Huang M. E. McComb C. E. Costello R. A. Cohen Free Radical Biol. Med. 2007 42 823 829
87. D. Manzanares K. Rodriguez-Capote S. Liu T. Haines Y. Ramos L. Zhao A. Doherty-Kirby G. Lajoie F. Possmayer Biochemistry 2007 46 5604 5615
88. NCBI, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/, retrieved August 2010
89. ExPASy Proteomics Server - Swiss-Prot, http://www.expasy.ch/sprot/, retrieved August 2010
90. K. England T. Cotter Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 320 123 130
91. B. K. Kristensen P. Askerlund N. V. Bykova H. Egsgaard I. M. Møller Phytochemistry 2004 65 1839 1851
92. D. N. Perkins D. J. C. Pappin D. M. Creasy J. S. Cottrell Electrophoresis 1999 20 3551 3567
93. J. K. Eng A. L. McCormack J. R. Yates J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994 5 976 989
94. Mascot Science, http://www.matrixscience.com/, retrieved April 2010
95. M. P. Washburn D. Wolters J. R. Yates Nat. Biotechnol. 2001 19 242 247
96. GPMAW, http://www.gpmaw.com, retrieved March 2010
97. J. Bunkenborg and R. Matthiesen, Interpretation of Collision-Induced Fragmentation Tandem Mass Spectra of Posttranslationally Modified Peptides Methods in Molecular Biology: Mass Spectrometry Data Analysis in Proteomics, Humana Press Inc., Totowa, 2007, pp. 169-194
98. Y. Chen J. Zhang G. Xing Y. Zhao J. Proteome Res. 2009 8 3141 3147
99. A. Schlosser J. T. Vanselow A. Kramer Anal. Chem. 2005 77 5243 5250
100. B. Wang R. Malik E. A. Nigg R. Korner Anal. Chem. 2008 80 9526 9533
101. Expasy PeptideCutter, http://www.expasy.ch/tools/peptidecutter, 2009
102. J. Seo J. Jeong Y. M. Kim N. Hwang E. Paek K. Lee J. Proteome Res. 2008 7 587 602
103. E. Ahrné M. Müller F. Lisacek Proteomics 2010 10 671 686
104. S. Tanner H. Shu A. Frank L. Wang E. Zandi M. Mumby P. A. Pevzner V. Bafna Anal. Chem. 2005 77 4626 4639
105. P. Kaur J. G. Kiselar M. R. Chance Anal. Chem. 2009 81 8141 8149
106. N. J. Hauser H. Han S. A. McLuckey F. Basile J. Proteome Res. 2008 7 1867 1872
107. F. M. Lagerwerf M. van de Weert W. Heerma J. Haverkamp Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996 10 1905 1910
108. C. Hung A. Schlosser J. Wei W. D. Lehmann Anal. Bioanal. Chem. 2007 389 1003 1016
109. J. Roeser R. Bischoff A. P. Bruins H. P. Permentier Anal. Bioanal. Chem. 2010 397 3441 3455
110. J. M. Froelich G. E. Reid Proteomics 2008 8 1334 1345
111. L. Mouls E. Silajdzic N. Haroune C. M. Spickett A. R. Pitt Proteomics 2009 9 1617 1631
112. R. A. Zubarev N. L. Kelleher F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3265 3266
113. J. E. P. Syka J. J. Coon M. J. Schroeder J. Shabanowitz D. F. Hunt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 9528 9533
114. R. Bakhtiar Z. Guan Biotechnol. Lett. 2006 28 1047 1059
115. Z. Guan N. A. Yates R. Bakhtiar J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003 14 605 613
116. R. Srikanth J. Wilson R. W. Vachet J. Mass Spectrom. 2009 44 755 762
117. P. A. DiMaggio N. L. Young R. C. Balibant B. A. Garcia C. A. Floudas Mol. Cell. Proteomics 2009 8 2527 2543
118. N. L. Kelleher H. Y. Lin G. A. Valaskovic D. J. Aaserud E. K. Fridriksson F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 1999 121 806 812
119. J. Reinders A. Sickmann Biomol. Eng. 2007 24 169 177
120. C. Zhao M. Sethuraman N. Clavreul P. Kaur R. A. Cohen P. B. O'Connor Anal. Chem. 2006 78 5134 5142
121. Y. Ge B. G. Lawhorn M. Elnaggar S. K. Sze T. P. Begley F. W. McLafferty Protein Sci. 2003 12 2320 2326
122. L. J. Deterding S. Bhattacharjee D. C. Ramirez R. P. Mason K. B. Tomer Anal. Chem. 2007 79 6236 6248
123. J. Wiesner T. Premsler A. Sickmann Proteomics 2008 8 4466 4483
124. S. Barnes E. M. Shonsey S. M. Eliuk D. Stella K. Barrett O. P. Srivastava H. Kim M. B. Renfrow Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1037 1044
125. B. A. Garcia J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 193 202
126. J. Zhang H. Liu V. Katta J. Mass Spectrom. 2010 45 112 120
127. I. Perdivara L. J. Deterding M. Przybylski K. B. Tomer J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 1114 1117
128. M. Chen K. D. Cook Anal. Chem. 2007 79 2031 2036
129. A. W. Guzzetta R. A. Thakur I. C. Mylchreest Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 2067 2072
130. K. Morand G. Talbo M. Mann Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993 7 738 743
131. K. Gevaert J. Van Damme M. Goethals G. R. Thomas B. Hoorelbeke H. Demol L. Martens M. Puype A. Staes J. Vandekerckhove Mol. Cell. Proteomics 2002 1 896 903
132. S. W. Griffiths C. L. Cooney J. Chromatogr., A 2002 942 133 143
133. J. J. Gorman T. P. Wallis J. J. Pitt Mass Spectrom. Rev. 2002 21 183 216
134. T. Yen B. A. Macher Methods Enzymol. 2006 415 103 113
135. M. Mormann J. Eble C. Schwöppe R. M. Mesters W. E. Berdel J. Peter-Katalinic G. Pohlentz Anal. Bioanal. Chem. 2008 392 831 838
136. S. Choi J. Jeong S. Na H. S. Lee H. Kim K. Lee E. Paek J. Proteome Res. 2010 9 626 635
137. S. M. Chowdhury G. R. Munske R. C. Ronald J. E. Bruce J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 493 501
138. Y. Wang S. Vivekananda L. Men Q. Zhang J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 697 702
139. T. Grunert K. Pock A. Buchacher G. Allmaier Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003 17 1815 1824
140. C. J. Silva B. C. Onisko I. Dynin M. L. Erickson W. H. Vensel J. R. Requena E. M. Antaki J. M. Carter Biochemistry 2010 49 1854 1861
141. A. J. Grant W. Jessup R. T. Dean Free Radical Biol. Med. 1993 18 259 267
142. X. Chen P. Drogaris M. W. Bern J. Proteome Res. 2010 9 3270 3279
143. B. C. Searle S. Dasari P. A. Wilmarth M. Turner A. P. Reddy L. L. David S. R. Nagalla J. Proteome Res. 2005 4 546 554
144. N. Taouatas M. M. Drugan A. J. R. Heck S. Mohammad Nat. Methods 2008 5 405 407
145. W. J. M. Underberg M. A. Hoitink J. L. E. Reubsaet J. C. M. Waterval J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 2000 742 401 409
146. T. Fox G. Tsaprailis A. M. English Biochemistry 1994 33 186 191
147. J. W. Heinecke F. F. Hsu J. R. Crowley S. L. Hazen C. Leeuwenburgh D. M. Mueller J. E. Rasmussen J. Turk Methods Enzymol. 1999 300 124 144
148. J. H. Baxter C.-S. Lai R. R. Phillips L. Dowlati J. J. Chio S. T. Luebbers S. R. Dimler P. W. Johns J. Chromatogr., A 2007 1157 10 16
149. J. Pietzsch Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 270 852 857
150. J. R. Requena C.-C. Chao R. L. Levine E. R. Stadtman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 69 74
151. S. Guedes R. Vitorino R. Domingues F. Amado P. Domingues Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 2307 2315
152. P. A. Tsaytler M. C. O'Flaherty D. V. Sakharov J. Krijgsveld M. R. Egmond J. Proteome Res. 2008 7 3868 3878
153. P. G. Slade M. V. Williams V. Brahmbhatt A. Dash J. S. Wishnok S. R. Tannenbaum Chem. Res. Toxicol. 2010 23 557 567
154. J. M. Johnson F. H. Strobel M. Reed J. Pohl D. P. Jones Clin. Chim. Acta 2008 396 43 48
155. T. Wu W. C. Willett N. Rifai E. B. Rimm Am. J. Epidemiol. 2007 166 552 560
156. J. L. Cleland M. F. Powell S. J. Shire Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1993 10 307 377
157. D. Liu D. Ren H. Huang J. Dankberg R. Rosenfeld M. J. Cocco L. Li D. N. Brems R. L. Remmele Biochemistry 2008 47 5088 5100
158. M. C. Manning D. K. Chou B. M. Murphy R. W. Payne D. S. Katayama Pharm. Res. 2010 27 544 575
159. S. Li T. H. Nguyen C. Schöneich R. T. Borchardt Biochemistry 1995 34 5762 5772
160. J. A. Ji B. Zhang W. Cheng Y. J. Wang J. Pharm. Sci. 2009 98 4485 4500
161. D. Houde P. Kauppinen R. Mhatre Y. Lyubarskaya J. Chromatogr., A 2006 1123 189 198
162. C. Chumsae G. Gaza-Bulseco J. Sun H. Liu J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2007 850 285 294
163. I. M. Møller B. K. Kristensen Free Radical Biol. Med. 2006 40 430 435
164. R. Mittler S. Vanderauwera M. Gollery F. Van Breusegem Trends Plant Sci. 2004 9 490 498
165. L. Rajjou Y. Lovigny S. P. C. Groot M. Belghazi C. Job D. Job Plant Physiol. 2008 148 620 641
166. E. Johansson O. Olsson T. Nyström J. Biol. Chem. 2004 279 22204 22208
167. M. N. Lund R. Lametsch M. S. Hviid O. N. Jensen L. H. Skibsted Meat Sci. 2007 77 295 303
168. M. Estévez V. Ollilainen M. Heinonen J. Agric. Food Chem. 2009 57 3901 3910
169. S. Biran A. D. Jensen S. Kiil P. Bach O. Simonsen J. Biotechnol. 2009 141 73 79
170. C. E. Grey M. Hedström P. Adlercreutz ChemBioChem 2007 8 1055 1062
171. U. Törnvall C. Orellana-Coca R. Hatti-Kaul D. Adlercreutz Enzyme Microb. Technol. 2007 40 447 451
172. D. Pirozzi Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2003 105 608 613
173. I. de la Mata F. Ramón V. Obregón M. P. Castillón C. Acebal Enzyme Microb. Technol. 2000 27 234 239
174. D. A. Estell T. P. Graycar J. A. Wells J. Biol. Chem. 1985 260 6518 6521