Hydroxyl radical-mediated modification of proteins as probes for structural proteomics

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 8, 2007, Pages 3514-3543

  Xu, Guozhong ^a,b   Chance, Mark R ^b  

^a Stryker Orthopaedics   (United States)

^b CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; HYDROXYLATION; MASS SPECTROMETRY; OXIDATION;

HYDROXYL RADICALS; OXIDATIVE REACTION; RADICAL GENERATION; STRUCTURAL MASS SPECTROMETRY;

PROTEINS;

AMINO ACID; HYDROXYL RADICAL; PROTEIN;

CHEMISTRY; METABOLISM; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEOMICS; REVIEW; SOLUTION AND SOLUBILITY;

AMINO ACIDS; HYDROXYL RADICAL; OXIDATION-REDUCTION; PROTEINS; PROTEOMICS; SOLUTIONS;

EID: 34548337296     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0682047     Document Type: Review

References (313)

1. Takamoto, K.; Chance, M. R. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2006, 35, 251.
2. Guan, J. Q.; Chance, M. R. Trends Biochem. Sci. 2005, 30, 583.
3. Guan, J. Q.; Almo, S. C.; Chance, M. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 221.
4. Guan, J. Q.; Chance, M. R. In Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine, 2nd ed.; Meyers, R. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
5. Takamoto, K.; Chance, M. In Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine, 2nd ed.; Myers, R. A., Ed.; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2004.
6. Brenowitz, M.; Chance, M. R.; Dhavan, G.; Takamoto, K. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 648.
7. Gilbert, W. In CIBA Foundation Symp. 7: Polymerization in Biological Systems; Elsevier Publishing Co.: Amsterdam, 1972.
8. Mirzabekov, A. D.; Kolchinsky, A. M. Mol. Biol. Rep. 1974, 1, 385.
9. Mirzabekov, A. D.; Melnikova, A. F. Mol. Biol. Rep. 1974, 1, 379.
10. Humayun, Z.; Kleid, D.; Ptashne, M. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 1595.
11. Galas, D. J.; Schmitz, A. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 3157.
12. Schmitz, A.; Galas, D. J. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 111.
13. Jay, D. G. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15572.
14. Sheshberadaran, H.; Payne, L. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1.
15. Zhong, M.; Lin, L.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2111.
16. Heyduk, E.; Heyduk, T. Biochemistry] 1994, 33, 9643.
17. Hanai, R.; Wang, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11904.
18. Hachimori, Y.; Horinishi, H.; Kurihara, K.; Shibata, K. Biochim. Biophys. Acta 1964, 93, 346.
19. Horinishi, H.; Hachimori, Y.; Kurihara, K.; Shibata, K. Biochim. Biophys. Acta 1964, 86, 477.
20. Datwyler, S. A.; Meares, C. F. Met. Ions Biol. Syst. 2001, 38, 213.
21. Datwyler, S. A.; Meares, C. F. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 408.
22. Guan, J. Q.; Almo, S. C.; Reisler, E.; Chance, M. R. Biochemistry 2003, 42, 11992.
23. Schuessler, H.; Schilling, K. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys., Chem. Med. 1984, 45, 267.
24. Maleknia, S. D.; Ralston, C. Y.; Brenowitz, M. D.; Downard, K. M.; Chance, M. R. Anal. Biochem. 2001, 289, 103.
25. Maleknia, S. D.; Brenowitz, M.; Chance, M. R. Anal. Chem. 1999, 71, 3965.
26. Guan, J. Q.; Vorobiev, S.; Almo, S. C.; Chance, M. R. Biochemistry 2002, 41, 5765.
27. Goldsmith, S. C.; Guan, J. Q.; Almo, S.; Chance, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 2001, 19, 405.
28. Tullius, T. D.; Dombroski, B. A.; Churchill, M. E.; Kam, L. Methods Enzymol. 1987, 155, 537.
29. Katta, V.; Chait, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6317.
30. Zhang, Z.; Smith, D. L. Protein Sci. 1993, 2, 522.
31. Kiselar, J. G.; Maleknia, S. D.; Sullivan, M.; Downard, K. M.; Chance, M. R. Int. J. Radiat. Biol. 2002, 78, 101.
32. Brenowitz, M.; Chance, M. R.; Dhavan, G.; Takamoto, K. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 648.
33. Asmus, K.-D. Methods Enzymol. 1984, 105, 167.
34. von Sonntag, C.; Schuchmann, H. P. Methods Enzymol. 1994, 233, 3.
35. Simic, M. G. Methods Enzymol. 1990, 186, 89.
36. Wardman, P. Rep. Prog. Phys. 1978, 41, 259.
37. Klassen, N. V. In Radiation Chemistry Principles & Applications; Rodgers, F. a. M. A., Ed.; VCH: Texas, 1987.
38. Winick, H. In Synchrotron Radiation Sources; Winck, A. P. a. H., Ed.; World Scientific: Singapore, 1994.
39. Bielski, B. H. J.; Cabelli, D. E.; Arudi, R. L.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14, 1041.
40. Bielski, B. H. J. Photochem. Photobiol. 1978, 28, 645.
41. Rogers, F. a. M. A. Radiation Chemistry Principles & Applications; VCH: Texas, 1987.
42. Gupta, S.; Sullivan, M.; Toomey, J.; Kiselar, J.; Chance, M. R. J. Synchrotron Radiat. 2007, 14, 233.
43. Sclavi, B.; Woodson, S.; Sullivan, M.; Chance, M.; Brenowitz, M. Methods Enzymol. 1998, 295, 379.
44. Ralston, C. Y.; Sclavi, B.; Sullivan, M.; Deras, M. L.; Woodson, S. A.; Chance, M. R.; Brenowitz, M. Methods Enzymol. 2000, 317, 353.
45. Volman, D. H.; Chen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4141.
46. Weeks, J. L.; Matheson, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1273.
47. Dainton, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1278.
48. Elliot, A. J. AECL report 11073, COG-95-167; AECL Research, Chalk River Laboratories: Chalk River, ON, Canada, 1994.
49. Macgregor, R. B., Jr. Anal. Biochem. 1992, 204, 324.
50. Sharp, J. S.; Becker, J. M.; Hettich, R. L. Anal. Chem. 2004, 76, 672.
51. Aye, T. T.; Low, T. Y.; Sze, S. K. Anal. Chem. 2005, 77, 5814.
52. Hambly, D. M.; Gross, M. L. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2005 , 16, 2057.
53. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc. Proc. 1894, 10, 157.
54. Berlett, B. S.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20313.
55. Schoneich, C. Exp. Gerontol. 1999, 34, 19.
56. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Methods Enzymol. 1990, 186, 1.
57. Dean, R.; Simpson, J. A. Mol. Aspects Med. 1991, 12, 121.
58. Davies, M. J.; Fu, S.; Wang, H.; Dean, R. T. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 1151.
59. Barb, W. G.; Baxendale, J. H.; George, P.; Hargrave, K. R. Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 462.
60. Barb, W. G.; Baxendale, J. H.; George, P.; Hargrave, K. R. Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 591.
61. Goldstein, S.; Meyerstein, D.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 435.
62. Koppenol, W. H. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 645.
63. Papavassilios, A. G. Biochem. J. 1995, 305, 345.
64. Wardman, P.; Candeias, L. P. Radiat. Res. 1996, 145, 523.
65. Liochev, S. I. Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 1.
66. Pierre, J. L.; Fontecave, M. BioMetals 1999, 12, 195.
67. Koppenol, W. H. Redox Rep. 2001, 6, 229.
68. Liochev, S. I.; Fridovich, I. Redox Rep. 2002, 7, 55.
69. Pierre, J. L.; Fontecave, M.; Crichton, R. R. BioMetals 2002, 15, 341.
70. Burkitt, M. J. Prog. React. Kinet. Mech. 2003, 28, 75.
71. Neyens, E.; Baeyens, J. J. Hazard. Mater 2003, 98, 33.
72. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Schindler, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2175.
73. Masarwa, A.; Rachmilovich-Calis, S.; Meyerstein, N.; Meyerstein, D. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1937.
74. Pignatello, J. J.; Oliveros, E.; MacKay, A. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 1.
75. Haber, F.; Weiss, J. Proc. R. Soc. 1934, 147, 332.
76. Perez-Benito, J. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4853.
77. Wells, C. F.; Salam, M. A. J. Chem. Soc. A 1968, 24.
78. Tullius, T. D.; Dombroski, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5469.
79. Pogozelski, W. K.; McNeese, T. J.; Tullius, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6428.
80. Balasubramanian, B.; Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9738.
81. Tullius, T. D.; Greenbaum, J. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 , 9, 127.
82. Hampel, K. J.; Burke, J. M. Methods 2001, 23, 233.
83. Baron, C. P.; Refsgaard, H. H. F.; Skibsted, L. H.; Andersen, M. L. Free Radical Res. 2006, 40, 409.
84. Sawyer, D. T. Coord. Chem. Rev. 1997, 165, 297.
85. MacFaul, P. H.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409.
86. Strlic, M.; Kolar, J.; Selih, V. S.; Kocar, D.; Pihlar, B. Acta Chim. Slov. 2003, 50, 619.
87. Anipsitakis, G. P.; Dionysiou, D. D. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 3705.
88. Simpson, J. A.; Cheeseman, K. H.; Smith, S. E.; Dean, R. T. Biochem. J. 1988, 254, 519.
89. Urbanski, N. K.; Beresewicz, A. Acta Biochim. Pol. 2000, 47, 951.
90. Bowen, W. S.; Hill, W. E.; Lodmell, J. S. Methods 2001, 25, 344.
91. Eguchi, H.; Ikeda, Y.; Koyota, S.; Honke, K.; Suzuki, K.; Gutteridge, J.; Taniguchi, N. J. Biochem. 2002, 131, 477.
92. Basak, S.; Nagaraja, V. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e105.
93. Chakravarty, A. R.; Reddy, P. A. N.; Santra, B. K.; Thomas, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 114, 391.
94. Kowalik-Jankowska, T.; Ruta, M.; Wisniewska, K.; Lankiewicz, L.; Dyba, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 940.
95. Archibald, S. F.; Tyree, C. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 256, 638.
96. Ali, S. F.; Duhart, H. M.; Newport, G. D.; Lipe, G. W.; Slikker, W. Neurodegeneration 1995, 4, 329.
97. Moorhouse, C. P.; Halliwell, B.; Grootveld, M.; Gutteridge, J. M. Biochim. Biophys. Acta 1985, 843, 261.
98. Shi, X.; Dalal, N. S.; Kasprzak, K. S. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 277.
99. Petit, A.; Mwale, F.; Tkaczyk, C.; Antoniou, J.; Zukor, D. J.; Huk, O. L. Biomaterials 2005, 26, 4416.
100. Bridgewater, J. D.; Lim, J.; Vachet, R. W. Anal. Chem. 2006, 78, 2432.
101. Torreilles, J.; Guerin, M. FEBS Lett. 1990, 272, 58.
102. Shi, X.; Kasprzak, K. S.; Dalal, N. S. J. Inorg. Biochem. 1993, 50, 211.
103. Gill, G.; Richter-Rusli, A. A.; Ghosh, M.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Chem. Res. Toxicol. 997, 10, 302.
104. Chen, C.; Wang, Y.; Huang, W.; Huang, Y. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2003, 189, 153.
105. Jeowska-Bojczuk, M.; Kaczmarek, P.; Bal, W.; Kasprczak, K. S. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1770.
106. Rana, T. M.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2457.
107. Rana, T. M.; Meares, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10578.
108. Qi, D. F.; Tann, C. M.; Haring, D.; Distefano, M. D. Chem. Rev. 2001, 101, 3081.
109. Schmidt, B. D.; Meares, C. F. Biochemistry 2002, 41, 4186.
110. Hall, K. B.; Fox, R. O. Methods 1999, 18, 78.
111. Trakselis, M. A.; Alley, S. C.; Ishmael, F. T. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 741.
112. Heilek, G. M.; Noller, H. F. Science 1996, 272, 1659.
113. Meares, C. F.; Datwyler, S. A.; Schmidt, B. D.; Owens, J.; Ishihama, A. Methods Enzymol. 2003, 371, 82.
114. Lancaster, L.; Kiel, M. C.; Kaji, A.; Noller, H. F. Cell 2002, 111, 129.
115. Mukherjee, S.; Sousa, R. Biol. Proc. 2003, 5, 78.
116. Joseph, S.; Noller, H. F. Methods Enzymol. 2000, 318, 175.
117. Traviglia, S. L.; Datwyler, S. A.; Meares, C. F. Biochemistry 1999, 38, 4259.
118. Ermacora, M. R.; Delfino, J. M.; Cuenoud, B.; Schepartz, A.; Fox, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6383.
119. Erlanson, D. A.; Chytil, M.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 1996, 3, 981.
120. Gelasco, A. K.; Crouch, R. K.; Knapp, D. R. Methods Enzymol. 2002, 343, 162.
121. Gelasco, A.; Crouch, R. K.; Knapp, D. R. Biochemistry 2000, 39, 4907.
122. Bridgewater, J. D.; Lim, J.; Vachet, R. W. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1552.
123. Lim, J.; Vachet, R. W. Anal. Chem. 2004, 76, 3498.
124. Lim, J.; Vachet, R. W. Anal. Chem. 2003, 75, 1164.
125. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620.
126. Pryor, W. A.; Cueto, R.; Jin, X. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 75.
127. Mahoney, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5262.
128. Merenyi, G.; Lind, J.; Goldstein, S.; Czapski, G. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 712.
129. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Physiol. Lung Cell Mol. Physiol. 1995, 268, L699.
130. Forni, L. G.; Mora-Arellano, V. O.; Packer, J. E.; Willson, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1-6, 1.
131. Saha, A.; Goldstein, S.; Cabelli, D.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 653.
132. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. A 1968, 450.
133. Reed, J. W.; Ho, H. H.; Jolly, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1248.
134. Beckman, J. S.; Chen, J.; Ischiropoulos, H.; Crow, J. P. Methods Enzymol. 1994, 233, 229.
135. Crow, J. P.; Spruell, C.; Chen, J.; Gunn, C.; Ischiropoulos, H.; Tsai, M.; Smith, C. D.; Radi, R.; Koppenol, W. H.; Beckman, J. S. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 331.
136. Blough, N. V.; Zsfiriou, O. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 3502.
137. Saran, M. M. C.; Bors, W. Free Radical Res. Commun. 1990, 10, 221.
138. Barat, F.; Hickei, B.; Sutton, J. Chem. Commun. 1969, 125.
139. Edwards, J. O.; Plumb, R. C. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 599.
140. Nappi, A. J.; Vass, E. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1380, 55.
141. Logager, T.; Sehested, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6664.
142. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Cueto, R.; Pryor, W. A. Methods Enzymol. 1996, 269, 311.
143. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. A 1971, 164.
144. Leis, J. R.; Pena, M. E.; Rios, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1293.
145. Uppu, R. M.; Pryor, W. A. Methods Enzymol. 1996, 269, 322.
146. Bohle, D. S.; Hansert, B.; Paulson, S. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7423.
147. Koppenol, W. H.; Kissner, R.; Beckman, J. S. Methods Enzymol. 1996, 268, 296.
148. King, P. A.; Jamison, E.; Strahs, D.; Anderson, V. E.; Brenowitz, M. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2473.
149. Gotte, M.; Marquet, R.; Isel, C.; Anderson, V. E.; Keith, G.; Gross, H. J.; Ehresmann, C.; Ehresmann, B.; Heumann, H. FEBS Lett. 1996, 390, 226.
150. van der Vliet, A.; O'Neill, C. A.; Halliwell, B.; Cross, C. E.; Kaur, H. FEBS Lett. 1994, 339, 89.
151. Alvarez, B.; Ferrer-Sueta, G.; Freeman, B. A.; Radi, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 842.
152. Koppenol, W. H. Quim. Nova 1998, 21, 326.
153. Lobachev, V. L.; Rudakov, E. S. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 375.
154. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2457.
155. Maleknia, S. D.; Chance, M. R.; Downard, K. M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 2352.
156. Maleknia, S. D.; Downard, K. Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 388.
157. Wong, J. W.; Maleknia, S. D.; Downard, K. M. Anal. Chem. 2003, 75, 1557.
158. Maleknia, S. D.; Wong, J. W.; Downard, K. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 741.
159. Wong, J. W.; Maleknia, S. D.; Downard, K. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 225.
160. Morand, K.; Talbo, G.; Mann, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 738.
161. Thomas, M. C.; Mitchell, T. W.; Blanksby, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 58.
162. Wang, W.; Wang, S.; Liu, F.; Zheng, W. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 63, 477.
163. Locke, B. R.; Sato, M.; Sunka, P.; Hoffmann, M. R.; Chang, J. S. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 882.
164. Kirkpatrick, M. J.; Locke, B. R. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 4243.
165. Chen, J.; Davidson, J. H. Plasma Chem. Plasma Process. 2003, 23, 505.
166. Joshi, A. A.; Locke, B. R.; Arce, P.; Finney, W. C. J. Hazard. Mater. 1995, 41, 3.
167. Sun, B.; Sato, M.; Clements, J. S. J. Electrostat. 1997, 39, 189.
168. Sunka, P.; Babicky, V.; Clupek, M.; Lukes, P.; Simek, M.; Schmidt, J.; Cemak, M. Plasma Sources Sci. Technol. 1999, 8, 258.
169. Hoeben, W. F. L. M.; van Veldhuizen, E. M.; Rutgers, W. R.; Kroesen, G. M. W. J. Phys. D: Appl. Phys. 1999, 32, L133.
170. Zhiyi, Z.; Nenghui, W.; Qian, W.; Meifan, L. Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 1.
171. Zang, L. Y.; Misra, B. R.; Misra, H. P. Photochem. Photobiol. 1992, 56, 453.
172. Martin, J. P., Jr.; Burch, P. Methods Enzymol. 1990, 186, 635.
173. Ito, A.; Ito, T. Tanpakushitsu Kakusan Koso 1988, 33, 2795.
174. Kirkiacharian, B.; Santus, R.; Helene, C. Ann. Pharm. Fr. 1969, 27, 129.
175. Azizova, O. A.; Kaiushin, L. P.; Pulatova, M. K. Biofizika 1966, 11, 970.
176. Chaulk, S. G.; Pezacki, J. P.; MacMillan, A. M. Biochemistry 2000, 39, 10448.
177. Kelly, J. J.; Chernov, B. K.; Tovstanovsky, I.; Mirzabekov, A. D.; Bavykin, S. G. Anal. Biochem. 2002, 311, 103.
178. Henn, A.; Halfon, J.; Kela, I.; Orion, I.; Sagi, I. Nucleic Acids Res. 2001, 29, E122.
179. Ottinger, L. M.; Tullius, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5901.
180. Franchet-Beuzit, J.; Spotheim-Maurizot, M.; Sabattier, R.; Blazy-Baudras, B.; Charlier, M. Biochemistry 1993, 32, 2104.
181. Hayes, J. J.; Kam, L.; Tullius, T. D. Methods Enzymol. 1990, 186, 545.
182. Greiner, D. P.; Hughes, K. A.; Meares, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 225, 1006.
183. Isabelle, V.; Franchet-Beuzit, J.; Sabattier, R.; Spotheim-Maurizot, M.; Charlier, M. I. Biochimie 1994, 76, 187.
184. Spotheim-Maurizot, M.; Savoye, C.; Sabattier, R.; Charlier, M. Bull. Cancer Radiother. 1996, 83 Suppl, 27s.
185. Spotheim-Maurizot, M.; Charlier, M.; Sabattier, R. Int. J. Radiat. Biol. 1990, 57, 301.
186. Spotheim-Maurizot, M.; Franchet, J.; Sabattier, R.; Charlier, M. Int. J. Radiat. Biol. 1991, 59, 1313.
187. Makino, K.; Mossoba, M. M.; Riesz, P. Radiat. Res. 1983, 96, 416.
188. Riesz, P.; Berdahl, D.; Christman, C. L. Environ. Health Perspect. 1985, 64, 233.
189. Gutierrez, M.; Henglein, A.; Fischer, C. H. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1986, 50, 313.
190. Henglein, A. Ultrason. Sonochem. 1987, 25, 6.
191. Fang, X.; Mark, G.; von Sonntag, C. Ultrason. Sonochem. 1996, 3, 57.
192. Price, G. J.; Duck, F. A.; Digby, M.; Holland, W.; Berryman, T. Ultrason. Sonochem. 1997, 4, 165.
193. Mark, G.; Tauber, A.; Laupert, R.; Schuchmann, H. P.; Schulz, D.; Mues, A.; von Sonntag, C. Ultrason. Sonochem. 1998, 5, 41.
194. Kawai, N.; Iino, M. Ultrasound Med. Biol. 2003, 29, 609.
195. Davies, M. J.; Dean, R. T. Radical-mediated protein oxidation: from chemistry to medicine; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1997.
196. Hawkins, C. L.; Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1504, 196.
197. Hawkins, C. L.; Davies, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 2617.
198. Davies, M. J.; Dean, R. T. Radical-mediated protein oxidation: from chemistry to medicine; Oxford University Press: Oxford, 1997.
199. Garrison, W. M. Chem. Rev. 1987, 87, 381.
200. Stadtman, E. R. Methods Enzymol. 1995, 258, 379.
201. Buxton, G. V.; Greenstock, C. L.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513.
202. Easton, C. J. In Advances in Detailed Reaction Mechanism; Coxon, J. M., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1991.
203. Easton, C. J. Chem. Rev. 1997, 97, 53.
204. Dean, R. T.; Wolff, S. P.; McElligott, M. A. Free Radical Res. Commun. 1989, 7, 97.
205. Schuessler, H.; Schilling, K. Int. J. Radiat. Biol. 1984, 45, 267.
206. Uchida, K.; Kato, Y.; Kawakishi, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 169, 265.
207. Wolfe, S. P.; Garner, A. G.; Dean, R. T. Trends Biochem. Sci. 1986, 11, 1.
208. Garrison, W. M. Chem. Rev. 1987, 87, 381.
209. Davies, M. J. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 336, 163.
210. Sokol, H. A.; Bennett-Corniea, W.; Garrison, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1391.
211. Xu, G.; Chance, M. R. Anal. Chem. 2004, 76, 1213.
212. Stadtman, E. R.; Levine, R. L. Amino Acids 2003, 25, 207.
213. Headlam, H. A.; Mortimer, A.; Easton, C. J.; Davies, M. J. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1087.
214. Headlam, H. A.; Davies, M. J. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 1171.
215. von Sonntag, C. The chemistry basis of radical biology; Taylor and Francis: London, 1987.
216. von Sonntag, C.; Schuchmann, H. P. In Peroxyl Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1997.
217. Fossey, J.; Lefort, D.; Sobra, J. Free radical in organic chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
218. Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 93.
219. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871.
220. Amici, A.; Levine, R. L.; Tsai, L.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1989, 264, 3341.
221. Requena, J. R.; Levine, R. L.; Stadtman, E. R. Amino Acids 2003, 25, 221.
222. Bogan, A. A.; Thorn, K. S. J. Mol. Biol. 1998, 280, 1.
223. Calnan, B. J.; Tidor, B.; Biancalana, S.; Hudson, D.; Frankel, A. D. Science 1991, 252, 1167.
224. Ibba, M.; Soll, D. Nature 1996, 381, 656.
225. Jones, S.; van Heyningen, P.; Berman, H. M.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1999, 287, 877.
226. Xu, G.; Takamoto, K.; Chance, M. R. Anal. Chem. 2003, 75, 6995.
227. Ayala, A.; Cutler, R. G. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 65.
228. Xu, G.; Liu, R.; Zak, O.; Aisen, P.; Chance, M. R. Mol. Cell. Proteomics 2005, 4, 1959.
229. Nukuma, B. N.; Goshe, M. B.; Anderson, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1208.
230. Mossoba, M. M.; Rosenthal, I.; Riesz, P. Can. J. Chem. 1982, 60, 1493.
231. Uchida, K.; Kawakishi, S. J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 660.
232. Rao, P. S.; Simic, M.; Hayon, E. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1260.
233. Samuni, A.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1629.
234. Tamba, M.; Torreggiani, A. Int. J. Radiat. Biol. 1998, 74, 333.
235. Lassmann, G.; Eriksson, L. A.; Himo, F.; Lendzian, F.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1283.
236. Stadtman, E. R. Free Radical Biol. Med. 1990, 9, 315.
237. Schoneich, C. J. Pharmacol. Biomed. Anal. 2000, 21, 1093.
238. Uchida, K.; Kawakishi, S. FEBS Lett. 1993, 332, 208.
239. Kopoldova, J.; Hrncir, S. Z. Naturforsch., C 1977, 32, 482.
240. Tomita, M.; Irie, M.; Ukita, T. Biochemistry 1969, 8, 5149.
241. Trelstad, R. L.; Lawley, K. R.; Holmes, L. B. Nature 1981, 289, 310.
242. Diedrich, D. L.; Schenaitman. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3708.
243. Requena, J. R.; Stadtman, E. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 264, 207.
244. Morin, B.; Bubb, W. A.; Davies, M. J.; Dean, R. T.; Fu, S. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1265.
245. Requena, J. R.; Chao, C. C.; Levine, R. L.; Stadtman, E. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 69.
246. Simiä, M.; Neta, P.; Hayon, E. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1971, 3, 309.
247. Neta, P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1971, 75, 738.
248. Xu, G.; Chance, M. R. Anal. Chem. 2005, 77, 4549.
249. Finley, E. L.; Dillon, J.; Crouch, R. K.; Schey, K. L. Protein Sci. 1998, 7, 2391.
250. Stadtman, E. R. Methods Enzymol. 1995, 258, 379.
251. Maskos, Z.; Rush, J. D.; Koppenol, W. H. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 296, 514.
252. Solar, S. Radiat. Phys. Chem. 1985, 26, 103.
253. Kiselar, J. G.; Mahaffy, R.; Pollard, T. D.; Almo, S. C.; Chance, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 1552.
254. Claiborne, A.; Mallett, T. C.; Yeh, J. I.; Luba, J.; Parsonage, D. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 215.
255. van Vlijmen, H. W.; Gupta, A.; Narasimhan, L. S.; Singh, J. J. Mol. Biol. 2004, 335, 1083.
256. Hogg, P. J. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 210.
257. Ma, B.; Elkayam, T.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5772.
258. Kiselar, J. G.; Janmey, P. A.; Almo, S. C.; Chance, M. R. Mol. Cell. Proteomics 2003, 2, 1120.
259. Kiselar, J. G.; Janmey, P. A.; Almo, S. C.; Chance, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3942.
260. Guan, J. Q.; Almo, S. C.; Reisler, E.; Chance, M. R. Biochemistry 2003, 42, 11992.
261. Liu, R.; Guan, J. Q.; Zak, O.; Aisen, P.; Chance, M. R. Biochemistry 2003, 42, 12447.
262. Gupta, S.; Mangel, W. F.; McGrath, W. J.; Perek, J. L.; Lee, D. W.; Takamoto, K.; Chance, M. R. Mol. Cell. Proteomics 2004, 3, 950.
263. Prutz, W. A.; Butler, J.; Land, E. J.; Swallow, A. J. Int. J. Radiat. Biol. 1989, 55, 539.
264. Hiller, K.; Masloch, B.; Goebl, M.; Asmus, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2734.
265. Schoneich, C.; Pogocki, D.; Hug, G. L.; Bobrowski, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13700.
266. Vogt, W. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 93.
267. Bobrowski, K.; Holcman, J. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1987, 52, 139.
268. Miller, B. L.; Williams, T. D.; Schöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11014.
269. Lu, C.; Yao, S.; Lin, N. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1525, 89.
270. Lai, M. Radiat. Phys. Chem. 1994, 43, 595.
271. Sevilla, M. D.; Becker, D.; Yan, M. Int. J. Radial. Biol. 1990, 57, 65.
272. Hoffman, M. Z.; Hayon, E. J. Phys. Chem. 1973, 77, 990.
273. Al-Thannon, A.; Peterson, R. M.; Trumbore, C. N. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2395.
274. Al-Thannon, A. A.; Barton, J. P.; Packer, J. E.; Sims, R. J.; Trumbore, C. N.; Winchester, R. V. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1974, 6, 233.
275. Dewey, D. L.; Beecher, J. Nature 1965, 206, 1369.
276. Markakis, P.; Tappel, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1613.
277. Becker, D.; Swarts, S.; Champagne, M.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1988, 53, 767.
278. Wardman, P.; von Sonntag, C. Methods Enzymol. 1995, 251, 31.
279. Schoneich, C. Methods Enzymol. 1995, 251, 45.
280. Purdie, J. W. Can. J. Chem. 1971, 49, 725.
281. Owen, T. C.; Wilbraham, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3365.
282. Owen, T. C.; Rodriguez, M.; Johnson, B. G.; Roach, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 196.
283. Purdie, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 226.
284. Fang, X.; Wu, J.; Wei, G.; Schuchmann, H. P.; von Sonntag, C. Int. J. Radial. Biol. 1995, 68, 459.
285. Purdie, J. W. Radiat. Res. 1971, 48, 474.
286. Bonifacic, M.; Asmus, K. D. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1984, 46, 35.
287. Chatgilialoglu, C.; Asmus, K.-D. Sulfur-Centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology; Plenum Press: New York, 1990.
288. Alfassi, Z. B. S-Centered Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
289. Willett, W. S.; Copley, S. D. Chem. Biol. 1996, 3, 851.
290. Deutsch, J. C.; Santhosh-Kumar, C. R.; Kolhouse, J. F. J. Chromatogr., A 1999, 862, 161.
291. Armstrong, D. A. In Sulfur-centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology; Asmus, C. C. a. K. D., Ed.; Plenum Press: New York, 1990.
292. Owen, T. C.; Brown, M. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 1161.
293. Asmus, K. D. Methods Enzymol. 1990, 186, 168.
294. Xu, G.; Chance, M. R. Anal. Chem. 2005, 77, 2437.
295. Winterbourn, C. C.; Metodiewa, D. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 322.
296. Asmus, K. D. S-Centered Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
297. Allison, W. S. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 293.
298. Carballal, S.; Radi, R.; Kirk, M. C.; Barnes, S.; Freeman, B. A.; Alvarez, B. Biochemistry 2003, 42, 9906.
299. Davis, F. A.; Billmers, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7016.
300. Zhang, X.; Zhang, N.; Schuchmann, H. P.; von Sonntag, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6541.
301. Asmus, K.-D. In S-Centered Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
302. Gupta, S.; Mangel, W. F.; McGrath, W. J.; Perek, J. L.; Lee, D. W.; Takamoto, K.; Chance, M. R. Mol. Cell. Proteomics 2004, 3, 950.
303. Braams, R. Radiat. Res. 1966, 27, 319.
304. Gilbert B. C. In Sulfur-Centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology; Asmus, C. C. a. K. D., Ed.; Plenum Press: New York, 1990.
305. Hoffman, M. Z.; Hayon, E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7950.
306. Hong, J.; Schoneich, C. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 1432.
307. Rustgi, S.; Joshi, A.; Moss, H.; Riesz, P. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1977, 31, 415.
308. Von Sonntag, C.; Schuchmann, H. P. Methods Enzymol. 1994, 233, 3.
309. Xu, G.; Chance, M. R. Anal. Chem. 2005, 77, 2437.
310. Neumann, N. P. Methods Enzymol. 1972, 25, 393.
311. Caldwell, K. A.; Tappel, A. L. Biochemistry 1964, 20, 1643.
312. Benrahmoune, M.; Therond, P.; Abedinzadeh, Z. Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 775.
313. Xu, G.; Kiselar, J.; He, Q.; Chance, M. R. Anal. Chem. 2005, 77, 3029.