Synthesis, crystal structure, and photodynamics of π-Expanded Porphyrin-Fullerene dyads synthesized by Diels-Alder reaction

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 45, 2010, Pages 14717-14728

  Yamada, Hiroko ^a,b   Ohkubo, Kei ^c   Kuzuhara, Daiki ^a   Takahashi, Tetsuro ^a   Sandanayaka, Atula S D ^d   Okujima, Tetsuo ^a   Ohara, Keishi ^a   Ito, Osamu ^d   Uno, Hidemitsu ^a   Ono, Noboru ^a   Fukuzumi, Shunichi ^c,e  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC SPECTROSCOPY; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FULLERENES; LASER THEORY; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOLYSIS; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE; VAN DER WAALS FORCES; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

A-CARBON; BACK ELECTRON TRANSFER; BENZONITRILES; CENTER DISTANCE; CHARGE-SEPARATED STATE; CS ENERGIES; DIELS-ALDER REACTION; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; EDGE-TO-EDGE; ELECTRON TRANSFER; EPR SPECTRA; EXPANDED PORPHYRINS; FEMTOSECONDS; FREE BASE; FREE BASE PORPHYRINS; FULLERENE DYADS; LAYER BY LAYER STRUCTURE; LOW OXIDATION POTENTIAL; MARCUS THEORY; MESO POSITIONS; NANOSECOND LASERS; NON-POLAR SOLVENTS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; UNIT CELLS; UNPAIRED ELECTRONS; VAN DER WAALS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; ZINC ATOMS; ZINC PORPHYRINS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 78650095302     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp102966x     Document Type: Article

References (118)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
3. (c) Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
4. (d) Carmieli, R.; Mi, Q.; Annie Butler Ricks, A. B.; Emilie, M.; Giacobbe, E. M.; Sarah, M.; Mickley, S. M.; Michael, R.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8372.
5. (a) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
6. (b) Hammarstrm, L.; Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1859.
7. (a) Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609.
8. (b) Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177.
9. (c) Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427.
10. (d) Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283.
11. (e) Fukuzumi, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351.
12. (f) Fukuzumi, S.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T. Dalton Trans. 2009, 3880.
13. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
14. (b) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
15. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
16. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890.
17. (a) Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2002.
18. (b) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 270-337.
19. (a) Fukuzumi, S.; Imahori, H. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 927-975.
20. (b) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
21. (c) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
22. (a) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
23. (b) Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 123.
24. (c) Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stem, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1630.
25. Tkachenko, N. V.; Lemmethinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
26. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
27. (b) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; More, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
28. (c) Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Andréasson, J.; Grag, V.; Hambourger, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818.
29. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Odakda, T.; Shirakawa, M; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
30. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099.
31. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
32. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
33. (e) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
34. (f) Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2034.
35. (g) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
36. (h) Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3184.
37. (a) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
38. (b) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.
39. (c) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Anderson, G. A; Kordatos, K.; Prao, M.; Tafuro, R.; Valli, L. J. Mater. Chem. 2004, 14, 303.
40. (a) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
41. (b) Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Chen, Y.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 10991.
42. (c) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
43. D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Karr, P. A.; Schumacher, A. L.; Ojaimi, M. E.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 674.
44. (a) González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Herranz, M. Á.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301.
45. (b) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
46. (c) Escosura, A.; Martínez- D́az, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
47. (d) Rodoiguez-Morgade, M. S.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Athans, A. J.; Carbonell, E.; Miguel, G.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484.
48. (a) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederich, F. Chem.sEur. J. 2000, 6, 1629.
49. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Bauer, W.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166.
50. (c) Sutton, L. R.; Scheloske, M.; Pirner, K. S.; Hirsch, A.; Guldi, D. M.; Gisselbrecht, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370.
51. (d) González-Rodríguez, D.; Carbonell, E.; Guldi, D. M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8032.
52. (a) Schuster, D. I.; Jarowski, P. D.; Kirschner, A. N.; Wilson, S. R. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2041.
53. (b) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
54. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
55. (b) Chukharev, V.; Vuorinen, T.; Efimov, A.; Tkachenko, N. V.; Kumura, M.; Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Lemmetyinen, H. Langmuir 2005, 21, 6385.
56. (c) Dannhäuser, J.; Donaubauer, W.; Hampel, F.; Reiher, M.; Le Guennic, B.; Corzilius, B.; Dinse, K.-P.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3368.
57. (d) Lehtivuori, H; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16036.
58. (e) Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lehtivuori, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6884.
59. (f) Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N.; Efimov, A.; Niemi, M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 1090.
60. (a) Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9902.
61. (b) Ouchi, A.; Tashiro, K.; Yamaguchi, K.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3542.
62. (c) Yanagisawa, M.; Tashiro, K.; Yamasaki, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11912.
63. (d) Nobukuni, H.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 16, 8975.
64. (e) Tominaga, K.; Kimura, T.; Uno, H.; Komatsu, N. ChemPhysChem 2007, 433, 395.
65. (f) Hashimoto, M.; Fujimoto, A.; Kimura, T.; Uno, H.; Komatsu, N. Spectrochim. Acta A 2008, 70A, 416.
66. (g) Nobukuni, H.; Tani, F.; Shimizu, Y.; Naruta, Y.; Ohkubo, K.; Nakanishi, T.; Kojima, T.; Fukuzumi, S.; Seki, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19694.
67. (a) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14692.
68. (b) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
69. (c) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1727.
70. (d) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S.; Isosomppi, M; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. Chem.sEur. J. 2005, 11, 7265.
71. (e) Kang, S.; Umeyama, T.; Ueda, M.; Matano, Y.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Shiro, M.; Imahori, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2549.
72. (a) Wessendorf, F.; Gnichwitz, J.-F.; Sarova, G. H.; Hager, K.; Hartnagel, U.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16057.
73. (b) Imahori, H.; Ueda, M.; Kang, S.; Hayashi, H.; Hayashi, S.; Kaji, H.; Seki, S.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Shiro, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 10182.
74. (c) Kira, A.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Park, J. K.; Kim, D.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3198.
75. (a) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
76. (b) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
77. (a) Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 993.
78. (b) Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 303.
79. (a) Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
80. (b) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2229.
81. (c) Linssen, T. G.; Durr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
82. (a) Kashiwagi, Y.; Ohkubo, K.; McDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719.
83. (b) Ohkubo, K.; Sintic, P. J.; Tkachenko, N. V.; Li, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J.; Fukuzumi, S. Chem. Phys. 2006, 326, 3.
84. (c) Curiel, D.; Ohkubo, K.; Reimers, J. R.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5260.
85. (a) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
86. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984.
87. (a) Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Takahashi, T.; Shimizu, Y.; Uota, K.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N. Org. Lett. 2008, 10, 2947.
88. (b) Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Ohkubo, K.; Takahashi, T.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3011.
89. (a) Yakutkin, V.; Aleshchenkov, S.; Chernov, S.; Miteva, T.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Baluschev, S. Chem.sEur. J. 2008, 14, 9846.
90. (b) Cheprakov, A. V.; Filatov, M. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 291.
91. (a) Sapunov, V. V.; Solov'ev, K. N.; Kopranenkov, V. N.; Vorotnikov, A. M. Opt. Spektrosc. 1988, 64, 778.
92. (b) Vorotnikov, A. M.; Kopranenkov, V. N.; Lik'yanets, E. A. Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 1241.
93. (c) Kobayashi, N.; Nevin, W. A.; Mizunuma, S.; Awaji, H.; Yamaguchi, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 51.
94. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 101-183.
95. Ono, N.; Kuroki, K.; Watanabe, E.; Ochi, N.; Uno, H. Heterocycles 2004, 365.
96. Ito, S.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun. 1998, 1661.
97. Kräutler, B.; Müller, T.; Duarte-Ruiz, A. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3223.
98. It is assumed that the electrostatic interaction in the CS state is negligible in PhCN.
99. Kobayashi, N.; Konami, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 233.
100. 60 could not be determined because the molecules decomposed under the present experimental conditions.
101. (a) Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
102. (b) Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Sakurada, N.; Arakawa, R.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5935.
103. D'Souza, F.; Chita, R.; Ohkubo, K.; Tasior, M.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Rogacki, M.; Gryko, D. T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263.
104. (a) Wertz, J. E.; Bolton, J. R. Electron Spin Resonance, Elementary Theory and Practical Applications; McGraw-Hill: New York, 1972.
105. (b) Gerson, F.; Huber, W. Electron Spin Resornance Spectroscopy of Organic Radicals; Wiley: Weinheim, 2003.
106. (c) Cuesta, L.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Chen, P.; Shen, J.; Kadish, K. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13538.
107. (d) Sakai, H.; Murata, H.; Murakami, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 252901.
108. D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Zandler, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16959.
109. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
110. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
111. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. The full list of authors is given in Supporting Information.
112. (a) Yamazaki, I.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. 2001, 105, 8615.
113. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4952.
114. (a) Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7736.
115. (b) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
116. (c) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. 1997, 104, 59.
117. (d) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
118. (e) Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1313.