Exciplex mediated photoinduced electron transfer reactions of phthalocyanine-fullerene dyads

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 30, 2008, Pages 6884-6892

  Niemi, Marja ^a   Tkachenko, Nikolai V ^a   Efimov, Alexander ^a   Lehtivuori, Heli ^a   Ohkubo, Kei ^b,c   Fukuzumi, Shunichi ^b,c   Lemmetyinen, Helge ^a  

^a TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENES; QUENCHING; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

EXCIPLEX; FULLERENE DYADS; INTRAMOLECULAR EXCIPLEX; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; ZINC PHTHALOCYANINES;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 49349090147     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801498w     Document Type: Article

References (62)

1. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
2. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932.
3. Dietel, E.; Hirsch, A.; Zhou, J.; Rieker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 6, 1357-1364.
4. Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895, 896.
5. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
6. Imahori, H. E.; El-Khouly, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.: Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332.
7. Fukuzumi, S.; Imahori. H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575.
8. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
9. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393-12404.
10. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952-4962.
11. Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750-1756.
12. Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067-8077.
13. Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834-8844.
14. Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103, 104.
15. Sastre, Á.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echegoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 7, 1807-1810.
16. Zhu, P.; Wang, P.; Qiu, W.; Liu, Y.; Ye, C.; Fang, G.; Song, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1319-1321.
17. Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martinez-Diaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 67, 2774-2775.
18. D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.
19. Chen, Y.; El-Khouly, M. E.; Sasaki, M.; Araki, Y.; Ito, O. Org. Lett. 2005, 7, 1613-1616.
20. Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Torres, T.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101.
21. de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118.
22. Gouloumis, A.; Liu, S.-G.; Sastre, Á.; Vázquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607.
23. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485-18494.
24. Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40.
25. Liu, S.-G.; Liu, Y.-Q.; Xu, Y.; Jiang, X.-Z.; Zhu, D.-B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4271-4274.
26. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.,.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, Á. Chem. Commun. 2005, 3814-3816.
27. Murata, K.: Ito, S.; Takahashi, K.; Hoffman, B. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 427-429.
28. Peumans, P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 126-128.
29. Gebeyehu, D.; Maennig, B.; Drechsel, J.; Leo, K.; Pfeiffer, M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 79, 81-92.
30. Koeppe, R.; Sariciftci, N. S.; Troshin, P. A.; Lyubovskaya, R. N. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 2441021-3.
31. Drechsel, J.; Männig, B.; Kozlowski, F.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Hoppe, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 244102/1-3.
32. Suemori, K.; Miyata, T.; Yokoyama, M.; Hiramoto, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 063509/1-3.
33. Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Meissner, D.; Winder, C.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. Synth. Met. 2003, 137, 1491-1492.
34. Neugebauer, H.; Loi, M. A.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Cerullo, G.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 201-209.
35. Hong, Z. R.; Maennig, B.; Lessmann, R.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 203505/1-3.
36. Janssen, A. G. F.; Riedl, T.; Hamwi, S.; Johannes, H.-H.; Kowalsky, W. Appl. Phys. Lett. 2007, 97, 073519/1-3.
37. Frey, W.; Klann, R.; Laermer, F.; Elsaesser, T.; Baumann, E.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 567-573.
38. Häberle, T.; Hirsch, J.; Pöllinger, F.: Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Döhling, A.; Krieger, C.; Ruckemann, A.; Staab, H. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269-18274.
39. Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377-16385.
40. Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981-1982.
41. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599-11600.
42. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257-7270.
43. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387.
44. Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4881-4890.
45. Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 501-505.
46. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 213-218.
47. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2229-2244.
48. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed.; Butterworth-Heiemann: Oxford, 2003.
49. Kameyama, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617-7620.
50. Mattes, S. L.; Farid, S. Science 1984, 226, 917-921.
51. Vail, S. A.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N.; Lemmetyinen, H.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Chen, X.; Zhang, J. Z. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166.
52. Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943-7947.
53. Greaney, M. A.; Gorum, S. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7142-7144.
54. Up to 1.2 ns with pump-probe and from 10 ns with flashphotolysis.
55. For example, comparing absorption spectra of ZnPc-C 60 tb and ZnPctb shows that absorption due to fullerene is 3.5 times higher at 400 nm than at 420 nm.
56. Sension, R. J.; Phillips, C. M.; Szarka, A. Z.; Romanow, W. J.; McGhie, A. R.; McCauley, J. P.; Smith III, A. B.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075-6078.
57. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683.
58. Fu, Y.; Fu, G.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 1038-1044.
59. Vincett, P. S.; Voigt, E. M.; Rieckhoff, K. E. J. Chem. Phys. 1971, 55, 4131-4140.
60. Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237-5239.
61. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Damlin, P.; Ivaska, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029-8038.
62. ps is given by the spectrum at 0 delay time.