Face-to-face pacman-type porphyrin-fullerene dyads: Design, synthesis, charge-transfer interactions, and photophysical studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 2, 2008, Pages 674-681

  D'Souza, Francis ^a   Maligaspe, Eranda ^a   Karr, Paul A ^a   Schumacher, Amy Lea ^a   El Ojaimi, Maya ^b   Gros, Claude P ^b   Barbe, Jean Michel ^b   Ohkubo, Kei ^c   Fukuzumi, Shunichi ^c  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Charge transfer; Electron transfer; Fullerenes; Photosynthesis; Porphyrinoids

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; FULLERENES; PHOTOSYNTHESIS;

ACCEPTOR ENTITIES; ELECTRON COUPLING MATRIX ELEMENTS; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; PORPHYRINOIDS;

PORPHYRINS;

FULLERENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; ELECTRON TRANSPORT; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; TIME; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

DIMERIZATION; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TIME FACTORS; ZINC;

EID: 38149098439     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700936     Document Type: Article

References (57)

1. The Photosynthetic Reaction Center: (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris). Academic Press, San Diego, 1993.
2. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435:
3. b) K. D. Jordan. M. N. Paddon-Row, Chem. Rev. 1992, 92, 395.
4. a) D. Gust, T. A. Moore, The Porphyrin Handbook. Vol.8 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith. R. Guilard). Academic Press. San Diego. CA, 2000, pp. 153-190:
5. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
6. a) S. Fukuzumi, D. M. Guldi, Electron Transfer in Chemistry, Vol. 2 (Ed.: V. Balzani). Wiley-VCH. Weinheim, 2001, pp. 270-337;
7. b) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525:
8. c) P.V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
9. F D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
10. a) S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609;
11. b) S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177.
12. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, D. Kim, T. Hanada, T. Hirakawa, S. Fukuzumi. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
13. a) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde. L. M. Rogers, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki. O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 916;
14. b) F. D'Souza, S. Gadde, D.-M. I. Shafiqul, S.-C. Pang, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, R. Horie, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2007, 480;
15. c) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, D.-M. S. Islam, A. L. Schumacher, M. E. Zandler. Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240.
16. a) H. Imahori, D.M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617;
17. b) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzum, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165;
18. c) H. Imahor, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184.
19. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng. Y. Chen. R. K. Pandey, M. Fujitsuka. O. Ito. K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
20. H. Imahori, K. Tamaki. D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
21. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853.
23. a) J. P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Ada. 1998, 81, 1835;
24. b) E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hachbarth, B. Roder, Chem. Commun. 1998, 81, 1835;
25. c) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629;
26. d) D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4968.
27. a) D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. Luo, L. Echegoyen. S. Pyo, A. R. Holzwarth. S. E. Braslavsky, R. M. Williams, G. Klihm, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257;
28. b) T. Galili, A. Regev, H. Levanon, D. I. Schuster, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10632.
29. a) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A.N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark. A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537;
30. b) F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393;
31. c) S. Fukuzumi, K. Okamoto, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441;
32. d) S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Tokuda, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059.
33. a) Y. Deng, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410;
34. b) C. J. Chang, Y. Deng, C. Shi, C. K. Chang, F. C. Anson, D. G. Nocera, Chem. Commun. 2000, 1355.
35. J. T. Fletcher, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298.
36. K. M. Kadish, J. Shao. Z. Ou. L. Fremond, R. Zhan, F. Burdet, J.-M. Barbe. C. P. Gros, R. Guilard, Inorg. Chem. 2005, 44, 6744.
37. a) M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625;
38. b) C. P. Gros, F. Brisach, A. Theristoudi, E. Espinosa, R. Guilard, P. D. Harvey. Inorg. Chem. 2007, 46, 125;
39. c) P. D. Harvey, C. Stern, C. P. Gros, R. Guilard, Coord, Chem. Rev. 2007, 251, 481.
40. M. Maggini, G. Scorrono, M. Prato. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
41. a) H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001.105, 1750;
42. b) N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, S. S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
43. a) P. D. W. Boyd. C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235:
44. b) A. L. Balch, M. M. Olmstead, M. M. Coord, Chem. Rev. 1999, 185-186, 601.
45. a) For a review on applications of B3LYP/3-21G(*) method, see: M. E. Zandler. F. D'Souza, C. R. Chim. 2006, 9, 960,
46. b) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649:
47. c) M. E. Zandler, P. M. Smith, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, J Org. Chem. 2002, 67, 9122;
48. d) M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito. S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, F. D'Souza. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7. 3163.
49. D. Rehm, A. Weiler, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
50. a) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265:
51. b) R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161;
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
53. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou. K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, J Phys. Chem. A 2002, 106, 10911.
54. 60 radical anion is formed via the porphyrin singlet excited state.
55. For the Pacman effect on the excited-state dynamics of pillard cofacial bisporphyrins. see: C. J. Chang, Z.-H. Loh, Y. Deng, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2003, 42, 8262.
56. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
57. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch. G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone. B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega. G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui. A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu. A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe.,P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT 2004.