Photoinduced microsecond-charge-separation in retinyl-C60 dyad

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 38, 2001, Pages 8615-8622

  Yamazaki, Mariko ^a   Araki, Yasuyuki ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a   Ito, Osamu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; MOLECULES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SOLVENTS; TOLUENE;

MICROSECOND-CHARGE-SEPARATION;

CARBON;

EID: 0035960226     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0105490     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Sun, Y.-P. In Molecular and Supramolecular Photochemistry. Vol. I, Organic Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1977; pp 325-390.
2. (b) Foote, C. S. In Topics in Current Chemistry; Electron Transfer 1; Matty, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; p 347.
3. (c) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
4. (d) Kamat, P. V.; Asmus, K.-D. Interface 1996, 5, 22.
5. (e) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 7, 537.
6. (f) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
7. (g) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
8. (a) Williams, R. M.; Zwier, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
9. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
10. (c) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
11. (d) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864.
12. (e) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755.
13. (f) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
14. Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
15. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust. D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
16. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
17. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
18. (d) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
19. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
20. (f) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
21. (g) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
22. (h) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
23. (i) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445, 5.
24. (j) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
25. (k) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
26. Guldi, D. M.; Maegini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
27. (a) Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelnde, J. L.; Gonzalez-Moreno, R.; Rovia, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
28. (b) Martin, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
29. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashila, K. Chem. Lett. 1999, 443.
30. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
31. (c) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
32. (d) Hirayama, D.; Yamashiro, T.; Takiyama, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Norieda, H.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 2000, 570.
33. (e) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
34. (a) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
35. (b) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Euro. J. 1998, 4, 1992.
36. (c) Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
37. (d) Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
38. (e) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
39. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
40. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
41. (a) Bobrowski, K.; Das, P. K. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5079.
42. (b) Bobrowski, K.; Das, P. K. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1210.
43. (c) Edge, R.; Land, E. J.; McGarvey, D.; Mulroy, L.; Truscott, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4087.
44. (a) Sasaki, Y.; Konishi, T.; Yamazaki, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4555.
45. (b) Fujitsuka, M.; Luo, C.; Ito, O.; Murata, Y.; Komatsu, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7155.
46. (c) Sasaki, Y.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 4275.
47. (d) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.
48. (e) Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
49. (f) Alam, M. M.; Sato, M.; Watanabe, A.; Akasaka, T.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7447.
50. (g) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Huang, C. H.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8716.
51. (h) El-Kemary, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1329.
52. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 84, 527.
53. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
54. Hung, R. R.; Grabowski, J. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6073.
55. Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501.
56. (a) Bensasson, R.; Long, E. A.; Land, E. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1977, 73, 1319.
57. (b) Chantrell, S. J.; McAulifee, C. A.; Munn, R. W.; Pratt, A. C.; Land, E. J. J. Chem. Soc. 1976, 858.
58. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886.
59. (b) Guldi, D. M.; Hungerbuhler, H.; Janata, E.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11258.
60. (c) Fraelich, M. R.; Weisman, R. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11145.
61. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
62. (b) Konishi, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Chem. Lett. 2000, 202.
63. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
64. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
65. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
66. (d) Levich, V. Adv. Electrochem. Electrochem. Eng. 1966, 4, 249.
67. (a) Zeng, Y.; Zeimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8395.
68. (b) Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5065.
69. (a) Marcus, R. A. Can. J. Chem. 1959, 37, 155.
70. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2654.
71. Ghosh, H.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.